卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与 亲核试剂的浓度有关示。
CH3Br
+
υ
HO
CH3OH + Br
-
= k [ CH3 Br ] [ HO- ]
SN2 反应机制
δ+δ-
过渡态
H HO C H H Br
氯甲烷的水解反应动画
构型相反 • 瓦尔登转化
SN2反应的能量变化曲线
H HO C Br H H
卤代烷的亲核取代反应机制
亲核取代反应
:Nu- + RCH2
亲核试剂 底物

X

RCH2Nu + :X离去基
亲核试剂
产物
H2O
ROH
CNRCN
ROROR
NH3
RNH2
NO3RONO2
亲核取代反应机制
例 RBr + H2O ROH + HBr
卤代烷的水解存在两种反应机制。 （A）双分子亲核取代反应（SN2）
OH C CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3
H3C
+
CH3 C
CH2CH2CH3 CH2CH3
OH +
A
OHCH3 C OH
CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
S
构型转化
制作:邓健 出版:人民卫生出版社 10
SN1反应的特点：
①属于单分子反应。 ②反应分两步进行，决定步骤是活泼中间体-正碳 离子的形成。 ③产物构型外消旋化。
(CH3)3C
Br
(CH3)3C+ + Br叔丁基正碳离子
过渡态A
第二步
(CH3)3C + OH
+ -
快
+
-
(CH3)3C OH 过渡态B
(CH3)3C OH
叔丁基溴水解反应动画
SN1反应的能量变化曲线
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SN1反应立体化学
R
C CH3CH2CH2 CH3CH2 Br
Br
反应动画
R
构型保持
-
SN2
E CH3Br + OH-
活化能
CH3OH + Br反应进程
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•SN2反应的立体化学 例：2-溴丁烷水解
CH3 H C Br
反应动画
3
+
NaOH
HO
C
H CH2CH3
CH3 CH2
R-2-溴丁烷
S-2-丁醇
• 瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。
SN2反应历程的特点：
①属于双分子反应。
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
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②反应一步完成。
③反应过程伴随构型转化。
（B）单分子亲核取代反应(SN1)
一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度
(CH3)3C Br + HO(CH3)3C OH
+
Br
υ = k [ (CH3)3C Br ]
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因此,上述反应可认为分两步进行: 第一步
(CH3)3C Br 慢
+ -