(参考)2019年高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案（参考）2019年高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
(重点)4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。
(重点)羧酸[基础·初探]1．羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
通式为R—COOH，官能团名称为羧基。
(2)分类(3)通性都具有酸性，都能发生酯化反应。
2．甲酸(1)结构特点2 / 14结构简式，官能团：—CHO和—COOH 。
(2)化学性质①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3．乙酸(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质①酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H ＋。
②酯化反应反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。
反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5 CH3CO18OC2H5＋H2O[探究·升华][思考探究]1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？【提示】使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
3 / 144 / 142．酯化反应的基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②＋2H2O(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：①＋H2O5 / 14②＋2H2O③+(n－1)H2O[题组·冲关]题组1 羧酸的结构和性质1．下列物质中，不属于羧酸类的是( )A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。
【答案】D2．根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D．能与单质镁反应【解析】甲酸分子中含—COOH，故能与Na2CO3、Mg反应；含有6 / 14—CHO，故能发生银镜反应；—CHO还原性较强，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，则能被酸性KMnO4溶液氧化。
【答案】C3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A．3种B．4种C．5种D．6种【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【答案】B4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。
高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。
【解析】7 / 14【答案】(1)①②④⑤题组2 羟基氢原子活泼性比较5．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D ．与苹果酸互为同分异构体【解析】A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。
B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误。
C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。
D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。
【答案】A6．已知咖啡酸的结构如图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是( ) A．分子式为C9H5O4B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应8 / 14D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应【解析】A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。
B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误。
C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。
D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。
【答案】C7．下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是( )A．B ．C．D．HCOOCH3【解析】含有酚羟基、羧基、酯基的物质均能与NaOH溶液反应，但只含醇羟基的物质与NaOH溶液不反应。
【答案】A8．某有机化合物的结构简式为。
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )9 / 14A．3∶3∶3B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【解析】 1 mol该有机化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。
【答案】B酯[基础·初探]1．组成结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR′，官能团是。
(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。
2．酯的性质【特别提醒】(1)酯水解原理：―→＋。
(2)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。
[探究·升华][思考探究]1．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解10 / 14程度大？【提示】乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。
平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？【提示】可以增大反应物(乙醇)的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。
[认知升华]乙酸乙酯的制取方法[题组·冲关]题组1 酯的结构和性质1．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。
但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。
下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )A ．丁酸乙酯的结构简式为B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D．它与乙酸乙酯是同系物【解析】丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
【答案】B2．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是( )A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2C．C2H5COOCH2CH2CH3 D ．【解析】因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。
【答案】B3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】A4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是( )A．对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3B ．对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C．在一定条件下，1 mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。
【答案】D题组2 乙酸乙酯的实验室制备5.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115 ℃～125 ℃，反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是( )A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率【解析】A项，该反应温度为115 ℃～125 ℃，超过了100 ℃，故不能用水浴加热。
B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。
C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。
D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。
【答案】C6．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。
请回答下列问题：甲乙丙(1)A试管中的液态物质有_____________________________________。
(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________(填“甲”“乙”或“丙”)。
(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是_________________________________________________________ ________________________________________________________________ ______。