2021届高考一轮复习专项训练 有机化学基础（二）1.酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 合成路线如下，回答下列问题：已知信息如下：（1）A 的结构简式为 ，B→C 的反应类型为 ，C 中官能团的名称为 ，C→D 的反应方程式为 。

（2）写出符合下列条件的D 的同分异构体 （填结构简式，不考虑立体异构）。

①含有五元碳环结构；②能与3NaHCO 溶液反应放出2CO ；③能发生银镜反应。

（3）判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。

（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以和格氏试剂为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。

2.化合物I（戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：已知：R′、R′′、R′′′代表烃基，R代表烃基或氢原子。

回答下列问题：（1）F →G 的反应类型是 。

（2）A 的化学名称是 。

（3）试剂a 的结构简式 。

（4）I 的结构简式 。

（5）B 、C 互为同分异构体，写出B →D 的化学方程式 。

（6）写出E →F 的化学方程式 。

（7）以A 和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B ，则B 的合成路线为 。

（用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。

3.某研究小组拟合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X 。

已知信息：①122R CHO+R NH 一定条件12R -CH N-R②FeHCl [易被氧化)请回答：(1)下列说法不正确的是___。

A. 化合物X有弱碱性B. 化合物B能发生银镜反应FeCl溶液会发生显色反应C. 化合物E遇3D. 盐酸氨溴索的分子式是C H ClBr N O131722(2)化合物F的结构简式是___。

(3)写出B+C→D的化学方程式___。

(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___。

①分子中有一个含氮六元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子，红外光谱显示分子中有甲基。

(5)设计以甲苯和甲醇为原料制备化合物X的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)___。

4.高分子化合物 G( )是一种重要的合成聚酯纤维，其合成路线如下：(1)F 的结构简式为，①的反应类型为，E 中官能团名称为，⑤的反应方程式为。

(2)写出符合下列条件 E 的同分异构体（填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有苯环，遇FeCl溶液不变色3②能发生银镜反应③核磁共振氢光谱图峰面积之比为 1:3:6:6(3)判断化合物 E 中有无手性碳原子，若有，用“*”标出。

(4)写出以 1,3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。

5.某药物中间体K的一种合成路线如下。

已知：(1)A→B的反应类型是__________,D中含有的官能团名称是__________。

(2)E的化学名称是_______,K的分子式是______。

(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________________。

(4)J的结构简式为______________________。

(5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构):①能与金属钠反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是___________(写结构简式)。

(6)季戊四醇()是重要的化工原料。

设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)________________________________________________。

6.艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式为_________；E中含氧官能团的名称是___________。

(2)D生成E的反应类型为__________。

(3)C的结构简式为___________。

(4)A遇FeCl3溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1 mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能与溴水发生加成反应，推测A生成B的化学方程式为_____________________。

(5)X是B的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有________种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为______________。

①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②遇FeCl3溶液发生显色反应③除苯环外不含其他环(6)写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备的合成路线________________________________(其他试剂任选)。

7.化合物M是对氨基苯甲酸酯类的一种,其合成路线如下：已知:i . B的核磁共振氢谱只有1组吸收峰,H的苯环上有2种化学环境的氢原子;ii.iii.请按要求回答下列问题:（1）A的化学名称为;B中所含官能团的名称为;反应⑦的反应类型为(2)H在一定条件下可以发生缩聚反应,其有机产物的结构简式为(3)写出下列反应的化学方程式:反应⑤:反应⑧:(4) 反应⑥、⑦不可调换顺序的原因是。

(5) 与A分子式相同的所有可能的结构有(含A) 种,其中核磁共振氢谱只有一组吸收峰的结构简式为(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线:。

8.近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_______。

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为___________________。

(3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是_______。

(4)D 的结构简式为__________。

(5)Y 中含氧官能团的名称为_______。

(6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_______。

(7)X 与D 互为同分异构体,且具有完全相同官能团。

X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3:3:2。

写出3种符合上述条件的X 的结构简式__________。

9.有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：已知如下信息：①22H C=CH 3CCl COONa乙二醇二甲醚/△−−−−−−→ ②2+RNH NaOH2HCl-−−−→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

参考答案1.答案：（1）；氧化反应；羧基、羰基（2）（3）有；（4）（其他合理答案均可）解析：（1）结合已知信息中的反应②③，由F的结构简式逆推知E为，由E逆推知D为，结合题给转化关系知，C为结合已知信息中的反应①，由C逆推知B为，A为。

B生成C的反应是氧化反应。

C中官能团是羧基和羰基。

C→D的反应是酯化反应，化学方程式为（2）能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则该同分异构体的结构中含羧基，能发生银镜反应说明含醛基，又该同分异构体中含有五元碳环结构，故符合条件的同分异构体为（3）F中含有1个手性碳原子：。

2.答案：（1）取代反应（2）溴乙烷（3）（4）（5）（6）（7）3.答案：(1) CD(2)(3)(4)(5)解析： (1)A.化合物X含有氨基，具有弱碱性，故A正确；B. 化合物B为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C. 化合物E为,没有酚羟基,遇FeCl溶液不会发生显色3反应，故C错误；D. 盐酸氨溴索的分子式是C H ClBr N O，故D错误，131922故选：CD；(2)化合物F的结构简式是：，故答案为：；(3)B+C→D的化学方程式为：，故答案为：；(4)化合物C()的同分异构体同时符合下列条件：①分子中有一个含氮六元环;②核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子,红外光谱显示分子中有甲基,可能的结构简式有：，故答案为：；(5)甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基,硝基用Fe/HCl还原引入氨基,羧基与甲醇发生酯化反应引入酯基,氨基易被氧化且能与羧基反应,结合生成A的转化,应先发生硝化反应反应生成,再发生氧化反应生成,然后发生酯化反应生成,最后发生还原反应生成目标物,合成路线流程图为：，故答案为：。

4.答案：(1) HOCH2CH2OH;加成反应;酯基和羰基;；(2) ；(3)；(4) 。

解析：(1)根据上面的分析可知,F的结构简式为HOCH CH OH,反应①为甲醛22与乙炔发生加成反应生成A,所以反应类型为加成反应,根据E的结构简式可知,E中官能团名称为酯基和羰基,反应⑤为D发生已知1中的取代反应得E,反应的方程式为，故答案为：HOCH CH OH;加成反应;酯基和羰22基;；(2)E的同分异构体,根据条件①含有苯环,遇FeCl溶液不变色,说明没有酚羟3基,②能发生银镜反应,说明有醛基,③核磁共振氢光谱图峰面积之比为 1:3:6:6,结合E的结构简式可知,符合条件的结构为，故答案为：；(3)碳原子连有四个不同的原子或原子团即为手性碳原子,化合物E的结构简式可知,E中有手性碳,其位置用“∗”标出,图为,故答案为：有;；(4)将1,3−丙二醇氧化得丙二酸,丙二酸与甲醇发生酯得丙二酸二甲酯,丙二酸二甲酯再与乙酸钠发生已知2中的反应可得为,合成路线为：，故答案为：。

5.答案：(1)取代反应;醛基、氨基 (2)丁酸;1192C H NO(3)32322CH CH CHBrCOOH 2NaOH CH CH CHOHCOONa NaBr H O ∆+−−→++ (4)(5)5;(6)解析：(1)A 是甲苯，A 与浓3HNO 、浓24H SO 共热发生取代反应生成B,依据合成路线中K 的结构可得B 为;根据C 、D 的分子式可推出D 为,D 中含有的官能团名称是醛基、氨基。

(2)由F 的结构可以反推出E 为322CH CH CH COOH ,化学名称是丁酸。

(3)F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为32322CH CH CHBrCOOH 2NaOH CH CH CHOHCOONa NaBr H O ∆+−−→++。