试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1.(H 3C)2HCC(CH 3)3HH(Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH 2CH 2HOCH 2CHCCH 2CH 2CH 2Br3.OCH3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺2-phenylacetamide7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸OHCHO6.ONH 2CCHO 3S NH 2COOH9.4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空 2 分,共 48 分) 1.CHBrBrCH 2Cl答2.24.CO 2CH 32CH 35.OH(上+答CH 3 C OC1OBrOHCHCH 3CH 3CHMgBr CH 3CHC(CH 3 ) 2CH 3O ;;CH3 CH C CH 3 C CH 3 ; 答3.+ C1 高温 高压 、CH = CH 2HBrMg 醚OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1C1;KCN/EtOH CHOCN 4答OH面)(下面)6.O ONH2NH2, NaOH, O O O答(HOCH2CH2)2OCH2OHCH2Cl7. Cl Cl8.OHCH3CH3 CH3+ H2O+1历程Cl 答OH9.OCH3+CH2=CHO答CH3O O10.BrOHSNC2H5O NaC CH3OOOCH3CH2CH2COCH311.CH3 + Cl2 H+ CH2Cl12.三. 选择题。
(每题 2 分,共 14 分)1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A )(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是:( A )CH3COOH CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇COOHOHHOHHA,B,224HNO3CH3NO2CH3(OCH3NHCOCH3CH33BrBr2CH3NH2BrH2S O4232CH3Br答COCOBrZn答5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与 HNO 2 作用没有 N 2 生成的是( C)A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2)COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D)CCl 3COOH B 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOH四、 鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺 (—)白色↓ 苄胺 AgNO 3 醇 (—)(—)苄醇 △ (—)(—)苄溴 黄色AgBr↓五、 从指定的原料合成下列化合物。
(任选 2 题,每题 7 分,共 14 分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH 2 O HCHOBrMg Et 2 MgBr O1 ,2 , H 2O CH 2 O HCrO 3 -2P y CHO ,KOH1 2 ,NaBH 4TMBr 2HNO 2N 2 ( — )答O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OHCHHC CH 1,Na, NH 3(l)CH2,CH 3CH 2Br2,3, H 2O2O H 答Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:答CH 3 C OCHBr 2/NaOH PPATMOOHC OOONa +-C CH ,1 2,H 3 O HOC CHHgH 2S O 4OH OCH 3CH 3CHCH 3CHCHO , HCHOCH 3O OCH 3CH 3OHCH 3CHCHO+ HCHO OH -HCNCNCH 3CCHOCH 3 H 2O CH 2OHCH 2OHCH 3 OH H +COOH H 2O答CH 2OH O O六、推断结构。
(8 分)2-(N ,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B (C 9H 10O)HN(C 2H 5)2DD.A. CH 3 C H 2C OCl OB.C. Br 2 , CH 3C OOH ON(C 2 H 5 ) 2OCH 3 BrC AlCl 3 AOHCH 3 C CHCH 3 CCH试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)CHOBrClHO H1. CH 2OH(S )-2,3-二羟基丙醛 2. ClH(Z )-1,2-二氯-1-溴乙烯3.5-甲基-4-己烯-2-醇C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.CHOHO3 , 3- 二甲基环己基甲醛5.NH 2对羟基苯胺6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 CH 2(COOCH 2CH3)2,COOHCONH 28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH 310.CH3 N’N -二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空 2 分,共 30 分) 1.CH CHBrCH 2Cl1,LiAlH 4KCN/EtOHO O OBrH CO编辑版wordCH 3CH 2COCH 2CO 2C 2 5+2.2,H 3O答CH 3CH 2CHOHCH CH OH3.OO4.CH 3CH 3H 3C CC CH 3 (上答OCH 3O5.HHOH OHH答 H6.OO H 3CH 3CH 3C答H 3C7.OCH 3O答CN答BrCNCH 3 C OCH 3TsOH22OOH 3 C CCH 3 OHC CH 3 OHCHH 3O OC 2 H 5 OHOEtONa/EtOHC 2 H 5 O Na C 2H 5 O Na OO CH 3CH 2 CH C CH 3 O编辑版word+ CH 2=CH C CH 3O2答O8.三. 按要求回答问题。
(每题 2 分,共 12 分)1. 对 CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C )A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3 C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是( C )5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( B )a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A 、abcd B 、dabcC 、bcadD 、dacb6.下列化合物的碱性最大的是( B )A 、氨B 、乙胺C 、苯胺D 、三苯胺四、判断题(每题 2 分,共 12 分)4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药, TNT 炸药是( C ) AOOOON HBCDHNO 3 /H 2 S O 4NO 2Br Fe NOBrSn H Cl NH 2BrHNO ~ 0 5 N 2 +BrHCl 22ClBrCOCH 31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。
( × )2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
( × )3 含氮有机化合物都具有碱性。
( × )4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
( × )5分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
( √ ) 6制约 S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
( √ )五、从指定的原料合成下列化合物。
(任选 2 题,每题 10 分,共 20 分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH 3CHCHO , HCHOOHCHCHOH答O 3 , H 2 OH CC H1 ,N a , N H 3 )l ( 2,C H 3C H 2B r CC H1 ,N a , N H 3 )( l 2 , O HH 2O H答PPAT MOC H2O H答C H OB rM g2M g 2, H 2OC H 2 O HC r O 3 - 2 P yC H ON a B H 4T MCH3答 C H 2O H O O六、推断结构。
(每题 5 分,共 10 分)1. 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:OC H3B (C9H10O )D2、有一旋光性化合物 A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。
将 A 催化加氢生成 C(C6H14),C 没有旋光性。
试写出 B,C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。
CHCHHCH3H3CH A为( I ) 或 ( II )CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3CH3BCH3C七、鉴别题(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH2CH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔答A. C H3C H2C O C lOB.C. B r2, C H3C O O HD.ON C(2H5)2C H3C H C H OC H3H+C H OO H-2C H3C C H OC H2O HC H3H C N C H3CC H2O HC H3C H C NO HH2C H3CC H3C H C O O HO HB rCA lC l3AH N(C2H5)2CC试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分,共 10 分) 1.(CH 3)2CHCH 2NH 22–甲基–1–丙胺2(CH 3)2CHCH 2CHC(CH 3)22(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2CH 3CHCH 2COOHB rO COOCH3COOCH3C CH 3CH 39. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷CCH 3CH 3CHCH2,5–二甲基–2–己烯3 、4、 CH CH5、苯乙烯 2,4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚OHA 丙醛B 丙酮C 丙醇 D异丙醇AB C DTollen 试剂I 2 / NaOHABCDO CH3 CH3 二、选择题(20 分,每小题 2 分)1.下列正碳离子最稳定的是( A )+ + +(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是( C )OA COOHB 3HC CH3D C H3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B )A B CCl CH2Cl CH2CH2Cl4.不与苯酚反应的是( B )A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生 S N2 反应的相对速度最快的是( A )(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( D )KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7.以下几种化合物哪种的酸性最强( C )A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. S N1 反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物( C )A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9.下列不能发生碘仿反应的是( B )A B C DO CH3CH2CH2OH CH3CHCH3CH3CCH2CH3 OH CH3 C CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物( D )A CH3NO2B NOC CH3CH2NO2D CH3ONO22CH3三、判断题(每题 1 分,共 6 分)由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。