B r B r
O HO H
[在线探究]
1. 通常情况下，多个羟基连在同一个碳 原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失 水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系:
(1) 化合物①是__________，它跟氯气发 生反应的条件A是__________。
(2) 化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生 成化合物⑨， ⑨的结构简式是: _______；名 称是________________________________。
[课前导引]
1. (2004年广东、广西等省高考大综合试 题) 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、
加成和氧化三种反应的是: C
① CH2＝CHCOOH ② CH2＝CHCOOCH3 ③ CH2＝CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH
OH ⑤ CH3CH2CHO A. ①③④ B. ②④⑤ C. ①③⑤ D. ①②⑤
(2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的 分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇 等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与 官能团（羟基）的联系。以苯酚为例了解酚羟 基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙 醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质 的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制 法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂 酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙酯为例了 解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的 制取过程。
[链接高考]
例1 (05广东). 化学工作者一直关注食品 安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号” 非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合 成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下:
CH3 N=N
HO
CH3 N=N
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是: A. 不能发生加成反应 B. 属于芳香烃衍生物 C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 属于甲苯同系物
下列关于心酮胺的描述，错误的是: B
A. 可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应 D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
[考点搜索]《考试大Fra bibliotek》中的要求是：
(1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、 苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物 的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类 化合物的用途等。并能结合同系列原理加以 应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。
(3) 化合物⑨是重要的定香剂，香料工业
上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反
应的化学方程式
。
[解析] 试题中的新信息和转化关系图给 解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及 的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最 基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定 律等知识内容。
题给转化关系图虽不完整，但还是容易 得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上 氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是 C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、 ⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。 苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟 碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应②是：苯甲 酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根据质量守 恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯 化钠。答案为：
答案为： (1) nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH
催化剂
[ CH2—C(CH3) ]n COOCH2CH2OH
(2) CH2＝C (CH3)COOH＋HOCH2CH2OH
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋ H2O
(3) CH2＝CH2＋Br2
CH2 CH2 Br Br
C H 2 C H 2 ＋ 2 O H － H 2 OC H 2 C H 2 ＋ 2 B r－
专题十一 有机物的性质
[课前导引]
1. (2004年广东、广西等省高考大综合试 题) 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、 加成和氧化三种反应的是:
① CH2＝CHCOOH ② CH2＝CHCOOCH3 ③ CH2＝CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH
OH ⑤ CH3CH2CHO A. ①③④ B. ②④⑤ C. ①③⑤ D. ①②⑤
例2 (05全国卷Ⅲ)
聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
CH2 C(CH3) n
, 它是制作软质隐形
COOCH2CH2OH
眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方
程式：
(1) 由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸 羟乙酯
(2) 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 (3) 由乙烯制备乙二醇
(提示: 卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下 反应：R－X＋OH－ H2O R－OH＋X－ X为卤素）
2. (2004全国理综Ⅲ)心酮胺是治疗冠心病 的药物。它具有如下结构简式：
下列关于心酮胺的描述，错误的是: A. 可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应 D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
2. (2004全国理综Ⅲ)心酮胺是治疗冠心病 的药物。它具有如下结构简式：
(3) 熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一 步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和 用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性 质和用途；了解有机物的主要来源、农副产 品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和 结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构 和性质；了解肽的结构特征。
(4) 综合应用各类化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推 导未知物的结构简式 ; 组合多个化合物 的化学反应，合成具有指定结构简式的 产物。
解析：本题考查学生对加聚反应、酯化 反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应 的理解。考查学生的发散思维能力、自学能 力、逆向思维能力。由题给高聚物的结构简 式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构为： CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，
根据甲基丙烯酸为 CH2=C(CH3)COOH可推知(2)的另一种反应 物为HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备 HOCH2CH2OH应先制备X—CH2CH2—X， 所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素发生 加成反应。
解析：本题考查关于烃的衍生物的基础 知识，涉及苯和苯的同系物、酚的化学性质， 要求学生对应掌握的化学知识能融会贯通， 并有确认、再现、辨认的思维能力。该有机 物结构中含有苯环所以能发生加成反应，苯 环上带有—CH3、—OH，所以能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，甲苯是芳香烃,所以不可 能是同系物。答案是BC。