试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.α－萘酚8.对氨基苯磺酸9. 4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分） 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答 3.答+C12高温高压、O 3H 2O Zn 粉①②CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg H+CH 3COC1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1；4.+CO 2CH 3答2CH 35.4答OH OH(上面）（下面）6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. 8. 答 9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH 2=CH CCH 3O答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OCH 3O10.BrBrZnEtOH答11. 答 12.2H 2SO 43CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrNaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br(2)三. 选择题。
（每题2分，共14分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH答CHOBrMgEt2O2CH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO答O3HO C CHHg2+24OHCH3CH33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH答O3, H2OHC CH1,Na, NH3(l)32C1,Na, NH3(l)2,OH2LindlarOH4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH 3COCHBr 2/NaOHPPATM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHO3OOOH答CH 3CHCHO 3+ HCHOOH-H O CH 3CCHOCH 2OHCH 3HCNCH 3C2OHCH 3CHCNOH H +H 2OCH 3C2OHCH 3CHCOOHOH六、推断结构。
（8分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3AOCH 3BrCHN(C 2H 5)2DA. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （S）-2，3-二羟基丙醛2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3. 5－甲基－4－己烯－2－醇CH3C CHCHCHCH334.CHO3，3-二甲基环己基甲醛 5.NH2HO对羟基苯胺6.OO邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,8.COOHBr间溴苯甲酸9.CONH2苯甲酰胺10.H NOCH3CH3N’N-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共30分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH答Br CN2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH43+CH3COCH3答CH3CH2CHOHCH2CH2OHO O3.O答OCN4.H3C CCH3CCH3CH答H3C COCCH33CH3(上面）H3C CCH3（下面）5.H3O+答6.OH3CH3COEtONa/EtOH答OC2H5H3CH3COOH7.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHC CH 3O答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O8.HNO /H SO 4NO 2Br 2NO 2BrSn +HCl NH 2BrHNO 20~5N 2+BrHCl 22ClBrC(1).三. 按要求回答问题。
（每题2分，共12分）1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）AOO OONHBCD5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。
（×）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
（×）3含氮有机化合物都具有碱性。
（×）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
（×）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
（√）6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
（√）五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题10分，共20分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH答CHOBrMgEt OMgBr O1,2CH2OHCrO3-2Py1,KOH2,NaBH4TM2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH 3COCH 3Br 2/NaOHPPATM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)2,OH2LindlarOH4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHO3OOOH答CH 3CHCHO3+ HCHOOH -H OCH 3CCHO2OHCH 3HCNCH 3C CH 2OHCH 3CHCNOH H +H 2O CH 3C2OHCH 3CHCOOHOH六、推断结构。
（每题5分，共10分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3A OCH 3BrCHN(C 2H 5)2D答A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)22、有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。
将A催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。
试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。
七、鉴别题（6分） 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇C CH 3HCH 2CH 3CH C H H 3CCH 2CH 3CH( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A 为( I ) 或 ( II )CH 3CH 2CHC CAg3BCH 3CH 2CHCH 2CH 33CCH 3CHCH 2COOHBra.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D异丙醇ＡＣ试剂I 2 / NaOHＡＢＣＤb.A 戊醛B 2－戊酮C环戊酮Tollen 试剂沉淀A无沉淀B CI 2 / NaOHCHI 3无沉淀BC试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.2–甲基–1–丙胺22，5–二甲基–2–己烯3、 4、 5、苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸CH CH 2(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2NH 26. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ C ）3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C4．不与苯酚反应的是( B )ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl ClCH 2CH 2ClCOOCH3COOCH3CO CH 3CH 3OHCH 3CHCH CCH 33CH 3OA 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ） A.I 、II B.III 、IV C.I 、IV D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）A B C D10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH3CCH2CH3OCH 3NO 2NO 2CH 3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2性质活泼。