巩固提升
1．下列不属于煤综合利用主要方法的是（ B ） A. 干馏 B. 裂化 C. 气化 D. 液化 2．下列变化属于化学变化的是（ CD） A. 分馏 B. 蒸馏 C. 干馏 D. 裂解 3．下列叙述中不正确的是（ AD ） A．煤的干馏是指煤在空气中加强热，工业上可 由此途径来获得芳香烃 B．石油中含有C5～C11的烷烃，可通过分馏来得 到汽油 C．采用沸腾炉烧煤能提高煤炭的热效率并减少 CO的排放 D．煤中含有苯和甲苯，可以先经干馏再经分馏 的方法将两者分离开来
苯（C6H6）
请结合苯的分子式画出苯可能的结构式。 【问题】如何验证苯分子中是否含C＝C、C≡C？ 【验证思路】将苯滴入到适量的溴水或酸性KMnO4 溶液中，观察溴水、酸性KMnO4溶液是否褪色。 【实验2】往两支试管中分别加入0.5mL苯，向其 中一支试管中加入约1mL酸性KMnO4溶液，向另 一支试管中加入约1mL溴水，振荡后静置，观察 并描述实验现象。
煤（黑色的金子，工业的粮食）
煤是能源和冶金工 业的重要原料。 煤化工是工业上获 得芳香烃（苯、甲苯等） 的主要来源。 我国是世界上最早 利用煤炭、最早制成焦 炭的国家。
在元代，意大利人马可· 波罗（1254－1324）所写的《游记》 记述中国有能燃烧的黑石头，火力比木柴强，从晚上燃到第二 天早上还不熄灭。价钱比木柴便宜，欧洲人把煤当作奇闻来传 颂。欧洲人直到18世纪才开始炼焦，比中国晚500多年。
苯 观察并总结苯的物理性质
【实验1】向试管中滴入Байду номын сангаасmL滴苯，观察苯的颜色 与状态。再向试管中加入 2mL的水，振荡后静置， 观察并描述实验现象。
苯是无色、有特殊气味的 液态烃，沸点低（80.1℃），易 挥发，有毒。不溶于水，密度 比水小，常用作有机溶剂。
试一试
已知苯中仅含C、H两种 元素，0.1mol苯完全燃烧可 生成26.4gCO2和5.4gH2O， 请通过计算确定苯的分子式。 试预测苯燃烧时的现象
想一想
1、煤是有机物和无机物组 1、煤是纯净物还是 成的复杂混合物，煤中碳元 混合物？组成元素 素含量最高，其次还有氢、 主要有哪些？ 氧，还含有少量硫、磷、氮 2、作为重要的能源， 等。 煤的利用还存在什 么问题？你能否提 出一些改进措施？
2、煤作为固体燃料，通过 燃烧放出能量，煤的利用还 存在燃烧热效率低、污染空 气（粉尘、废气）、引起酸 雨等问题，可通过脱硫、粉 碎、液化成液体燃料、气化 为可燃性气体等技术来提高 利用效率。
煤的干馏实验装置
总结 煤的综合利用
主要方法 概念 原料 产品 干馏 将煤隔绝空 气加强热， 使其分解的 过程 煤 焦炭、煤焦 油、焦炉气 等 气化 把煤中的有 机物转化为 可燃性气体 的过程 煤 H2、CO、 CH4等 液化 把煤转化为 液体燃料的 过程（直接、 间接） 煤 液体燃料 （甲醇、汽 油等）
结论： 苯分子中不存在碳碳双键或叁键。
苯分子的凯库勒式
不是单双键交替
凯库勒式
1. 实验结果：苯的性质较稳定， 不能被酸性KMnO4溶液氧化，不与 溴发生加成反应。 2. 测量结果：苯分子中6个碳原 子连成平面正六边形，其中碳碳键 长均为1.40×10-10 m。 键长参考数据 C－C 1.54×10-10m C＝C 1.33×10-10m
苯分子结构小结：
1、苯分子的结构简式： 2、结构特点：
①苯分子为平面型分子，六个碳原子 连成平面正六边形。分子内的6个碳原子、 6个氢原子完全等价（“苯环结构”）； ②碳碳键是介于单键和双键之间的一 种特殊共价键。碳碳键键长、键角都相等
问题解决
下列两个结构简式所表示的有机 物是同分异构体吗？请说明你的理由
再次改进后的装 置
（1）苯与氢气加成 加成反应
（2）苯与氯气加成
请写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
紫外线
C6H6 + 3Cl2
C6H6Cl6
苯的化学性质
结构 苯的特殊结构 性质 苯的特殊性质 饱和烃 取代反应 硝化反应
（碳碳键介于单键与双键之间）
溴代反应
不饱和烃 加成反应
与Cl2 与 H2
易
四、煤的综合利用（气化、液化、干馏）
1、气化
①概念：将煤转化为可燃性气体的过程
（比如高温下煤与水蒸气作用）
②产品：主要为CO、H2、CH4等
③目的：作为燃料或化工原料气（制甲醇、液态烃 等）
2、液化
①概念：把煤转化为液体燃料的过程。
②分类：直接液化和间接液化。
③直接液化：在一定条件下，煤与氢气作用直接得 到液体燃料。 ④间接液化：将由煤气化所得的CO和H2（水煤气） 经过催化合成而转化为液体燃料（如甲醇、液态含 氧有机物等）。
3、干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热使煤分解的过程。
②反应：复杂的化学变化。
③产品：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水、粗苯等。 ④视频资料：《煤的干馏》 ⑤实验模拟装置
玻璃管中的烟煤粉最 后变成黑灰色固体物 质，这是焦炭。
点燃导管尖嘴处， 有淡蓝色火焰。 焦炉煤气：H2、 CH4、C2H4、CO
U形管底部有一 种黑褐色粘稠 的油状物，这 是煤焦油。
专题3 有机化合物的获得与应用
第一单元 煤的综合利用 苯
（P65）
煤的基础知识
煤属于不可再生资源。 煤是埋藏在地下的古代植物遗体经历复杂的生 物化学、物理化学变化、地质作用而逐渐形成的固 体可燃性矿产，一种固体可燃有机岩。俗称煤炭。 煤在各大陆、大洋岛屿都有分布，但分布很不 均衡。中国、美国、俄罗斯、德国等是煤炭储量丰 富的国家，也是世界上主要产煤国，其中中国是世 界上煤产量最高的国家。中国的煤炭资源在世界上 居于前列，仅次于美国和俄罗斯。
资料
断开1摩尔C-H键需要吸收414.96kJ能量，
断开1摩尔苯环上碳碳键需要吸收853.32kJ能量
想一想
在化学反应中，苯分子内哪种化学键更易断开？ 苯分子可以发生何种类型的有机反应？
苯的硝化反应（取代反应）
50～60℃
反应条件： 50～60℃水浴加热，浓硫酸做催化剂 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。
难
苯在工农业生产中使用广泛，有 众多接触机会。苯用作合成橡胶、合 成塑料、合成洗涤剂、化肥、制药、 染料、香料、涂料、炸药、农药等的 化工原料；苯作为溶剂和稀释剂用于 制药业、印刷业、喷油漆、家具、制 鞋等行业及与汽油混合用作燃料等。