化学：2.1芳香烃学案（人教版选修5）一、预习目标1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识2、简单了解芳香烃的来源及应用二、预习内容（一）、苯的结构和性质1、苯的结构（1）分子式_______________（2）结构简式____________ （3）最简式______________ （4）空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________________________ ，键角为120。
，碳碳键长介于 __________ 和___________之间2、苯的物理性质苯是______ 色，带有 ___________ 气味的有_的液体，密度比水________________3、苯的化学性质（1 ）取代反应①苯与溴的反应反应的化学方程式为： _____________________________________________②苯的硝化反应苯与和的混合物共热至50C―― 60C反应的化学方程式为：_____________________________________________ （2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：__________________________________ （3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生 _____________________________________________ ,说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯 ____________ （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被______________ 取代后的产物2、结构特点：分子中只有—个苯环，侧链都是______________________________ （即碳碳键全部是单键）3、通式：_____________ ;物理性质与苯相似4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如C8H IO对应的苯的同系物有4 个同分异构体，分别为_______________ 、____________________ 、、5、苯的同系物的化学性质（1 ）氧化反应①苯不能被KMnO 4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物___________________ （填“能”或“不能”）被KMnO 4酸性溶液氧化。
可利用此性质区分苯和苯的同系物。
其中甲苯被KMnO 4酸性溶液氧化为。
_____________________②苯的同系物均能燃烧，现象是_______________________________________________ ，反应的化学方程式为： ____________________________________________（2 ）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： _________________________________________ 。
三硝基甲苯的系统命名为， _________________ 又叫（TNT） , ________ 溶于水，是一种烈性炸药。
三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃房子内含有一个或多个 ____________ 的烃，由2个或2个以上的苯环__________________ 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： _____________________ 蒽：____________________2、来源：1845年至20世纪40年代 _______________ 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 _________________ 获得芳香烃。
三、提出疑惑同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中课内探究学案、学习目标1掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质 2•了解芳香烃的来源及其应用 3•归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质 4•自主设计有关实验并探究有关物质性质 5 •通过探究分析，培养学生创新思维能力6•培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点学习重难点：苯和苯的同系物的结构、性质差异硝化反应、学习过程(一)苯的结构和性质探究一： 苯分子的结构是怎样的呢? ①苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,构，称为凯库勒式： _______________那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识?是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍 等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己 烷的还要少。
说明苯环中 __ 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只 是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?苯分子中碳碳键的键长 __________ 一样长的，这说明碳原子之间形成的一种 ________________________ 的特殊 共价键，所以苯的结构可以表示为 ___________ 或 ___________ (3) 分子空间构型________________ 形， __________ 个原子共平面。
1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结苯的一取代物只有Cl种，邻位二取代物只有一种物只有plCl探究二：苯的化学性质——结构决定性质（一）猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种 ___________________________________ 的特殊共价键，所以苯的反应方程式反应条件反应类型苯和液溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应（二）实验思考:A.苯的溴代反应1长直导管b的作用一一使________________________ 冷凝回流，__________ （HBr和少量溴蒸气能通过）。
2锥形瓶的作用——吸收 ____________ ,所以加入AgN0 3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下一一防止 __________________4 碱石灰的作用---------------- 吸收____________________ 、________ 蒸气、________ 蒸汽。
苯的溴代反应装置5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色 ----------- 溴苯中溶解的6 NaOH溶液的作用一一除去溴苯中的______________ ，然后过滤、再用______________ 分离，可制得较为纯净的溴苯7最后产生的红褐色沉淀是什么一一 ________________ 沉淀，反应中真正起催化作用的是________________ B、苯的硝化反应装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物，（A）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）（B）•注意：1硝基苯—溶于水，密度比水—，有___________________ 味2长导管的作用3为什么要水浴加热？（1） ______________________ （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100〜110C时就会有间二硝基苯生成；）（二）苯的同系物探究三：苯的同系物的化学性质A . ____ 反应（________ 影响_________ ）实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液T KMnO 4溶液_________________乙苯中加入酸性KMnO 4溶液T KMnO 4溶液_______________结论：苯的同系物 _________ 被酸性KMnO 4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO 4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为______________________OIIC —OHTNT （---------------- ）TNT是一种不溶于水的____________________ 晶体，烈性炸药。
（三）反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃反应（影响.一浓H2SO4>+ 3HNO3100C+ 3H2O CH3 CH3.NO2NO2烯烃炔烃苯苯的同系物（四）当堂检测A .其组成的通式是 C n H 2n-6 5》6） B.分子里含有苯环的烃苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用5、芳香烃可由下列化工工艺制得A.煤干馏后的煤焦油B •石油的催化重整C •石油的裂化D •石油的裂解（五）课后练习与提高1、 能够说明苯中不是单双键交递的事实是A .邻二甲苯只有一种 B.对二甲苯只有一种C.苯为平面正六边形结构 D .苯能和液溴反应2、 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是1、 2、 3、 C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称F 列物质不能使酸性 KMnO 4溶液褪色的是A.CH 3CH 3B.CH 2=CH 24、 C.D.—CH3F 列说法正确的是A. 苯和液溴发生加成反应B. C. 苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热 D. 制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂F 列属于苯的同系物的是C . B .D .F 列关于芳香烃的叙述中正确的是3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为A.难氧化、难取代、难加成 B .易氧化、易取代、易加成 C.难氧化、易取代、难加成 D .易氧化、易取代、难加成 4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是A.乙烯 B .乙炔 C .苯 D .乙苯5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 甲苯与氢气可以生加成反应B •乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷 7、下列关于硝化反应说法正确的是A.硝化反应属于取代反应类型E.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物仅一种D.硝基苯的密度大于水 8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：(1) 将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中 (2) 向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
(3) 在55C -60 C 下发生反应，直至反应结束(4) 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%的氢氧化钠溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。
(5) 将用无水CaCb 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。