第1节认识有机化合物石油和煤重要的烃1．了解有机化合物中碳的成键特征。

2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

3．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4．掌握常见有机反应类型。

5．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

甲烷、乙烯、苯的结构和性质[知识梳理]1．有机化合物(1)有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。

(2)烃：仅含有碳、氢两种元素的有机物。

(3)烷烃：碳原子与碳原子之间以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。

2．甲烷、乙烯、苯的比较烃甲烷乙烯苯结构式(或结构简式)结构特点碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”分子结构中含有碳碳双键苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键空间构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色具有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水化学性质①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应的化学方程式：CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O。

③取代反应：在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl，同时还发生取代反应生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳①燃烧反应的化学方程式：C2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O；现象：火焰明亮且伴有黑烟。

②氧化反应：通入酸性KMnO4溶液中，现象为溶液紫红色退去。

③加成反应：通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式：CH2==CH2＋Br2――→CH2BrCH2Br；现象：溶液颜色退去。

与H2反应的化学方程式：CH2==CH2＋H2――→催化剂△CH3CH3。

与HCl反应的化学方程式：CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2OH。

与H2O反应的化学方程式：CH2==CH2＋H2O――→一定条件CH3CH2Cl④加聚反应的化学方程式：n CH2==CH2――→引发剂①稳定性：不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。

②取代反应a．卤代反应苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为。

b．硝化反应化学方程式为。

③加成反应苯和H2发生加成反应的化学方程式为。

④燃烧反应化学方程式：2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O；现象：火焰明亮，带浓烟用途作燃料，制有机溶剂瓜果催熟剂，重要的化工原料重要的有机化工原料，作有机溶剂(1)烷烃的结构与性质通式C n H2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol C n H2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)N A物理性质密度：随分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高；状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)①当碳原子数n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n ＞10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。

如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH 2CH 3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。

[自我检测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×” (1)乙烯的结构简式为CH 2CH 2。

( )(2)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。

( )(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。

( ) (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。

( )(5)标准状况下，1 mol 苯的体积为22.4 L 。

( ) (6)丙烯和聚丙烯中组成元素的质量分数相同。

( ) (7)用酸性KMnO 4溶液除去乙烷中的乙烯气体。

( ) (8)乙烯使溴水和酸性KMnO 4溶液退色原理相同。

( ) 答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× 2．下列物质与溴水混合： A ．CCl 4 B ．乙烯 C ．苯D ．酒精(1)出现液体分层的是________。

(2)发生化学反应而产生颜色变化的是________。

(3)属于加成反应的是________。

(4)若出现分层，下层为无色的是________。

答案：(1)ABC (2)B (3)B (4)BC题组一 有机反应类型的判断 1．下列反应属于取代反应的是( ) ①CH 3CH===CH 2＋Br 2――→CCl 4CH 3CHBrCH 2Br②n CH 2===CH 2――→一定条件③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2O ⑤⑥2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O ⑦纤维素最终水解生成葡萄糖 ⑧油脂的皂化反应 A ．③④⑦⑧ B ．①②③④ C ．⑤⑥⑦⑧D ．③④⑥⑦解析：选A 。

①属于加成反应；②属于加聚反应；③酯化反应属于取代反应；④苯的硝化反应属于取代反应；⑤属于加成反应；⑥属于氧化反应；⑦属于取代反应；⑧属于取代反应。

2．(2016·高考全国卷Ⅱ，8，6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A ．乙烯和乙醇 B ．苯和氯乙烯 C ．乙酸和溴乙烷D ．丙烯和丙烷解析：选B 。

乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A 项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B 项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C 项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D 项错误。

3．下列关于有机物的认识正确的是( )A ．C 2H 6与氯气发生取代反应、C 2H 4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C 2H 5ClB ．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C ．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D ．苯使酸性KMnO 4溶液、溴水都能退色，发生的都是氧化反应解析：选C 。

乙烷(C 2H 6)与Cl 2发生取代反应得到各种氯代产物的混合物，A 错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶时，甲烷中又混有溴蒸气，B 错误；苯不能使酸性KMnO 4溶液退色，且苯能使溴水退色是由于苯萃取了溴水中的Br 2而不是发生了氧化反应，D 错误。

有机反应类型的判断方法1．依据概念及所含官能团判断 (1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。

(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。

(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。

2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。

(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

题组二常见烃的结构和性质4．下列有机物中，能跟溴水发生加成反应又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是() A．乙烯B．苯C．甲苯D．乙烷解析：选A。

A项，乙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之退色，能与溴水发生加成反应使之退色；B项，苯性质较稳定，和溴水、酸性高锰酸钾溶液均不反应；C项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之退色，但不能与溴水发生加成反应；D项，乙烷性质较稳定，和溴水、酸性高锰酸钾溶液均不反应。

5．下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2，4­二氯甲苯解析：选D。

根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。

A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

6．(2019·西安八校联考)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是() A．甲烷B．甲苯C．乙烯D．CH2===CH—C≡CH解析：选B。

甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，—C≡C—是直线结构，故CH2==CH—C≡CH有8个原子在同一个平面内。

7．(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(已知：CH3CH2OH―→CH2==CH2↑＋H2O为消去反应)()A．该反应的类型为消去反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析：选A。

该反应为转化为，取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子，属于消去反应，A项正确；乙苯的分子式为C8H10，含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；乙苯不与Br2反应，而苯乙烯含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，使Br2/CCl4退色，故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；乙苯为乙基取代苯环上的氢原子，最多有8个碳原子共面，苯乙烯中最多也有8个碳原子共面，D项错误。

碳的成键特征与同分异构体[知识梳理]1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。