不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
1）正已烷 2）异已烷 3）2，2-二甲基丁烷
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。
反应向左（即向着生成 HCN 的方向）进行。
(2) CH3CH2OH + Na+ -CN
CH3CH2O-Na+
pKa: 16
+ HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
第二章 烷 烃
1、写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。
1）CH3CH2CH2CH2 CH2CH2 CH3
CCl —
3
CH3-C-CH3
—
CH3
H3C —
CH3 —
CH 3-C—-C—-C H3
H3C CH3
CCl 3 + CCl 3
Cl3C CCl3
第三章 烯烃
1． 出下列化合物构型式：
(1) 异丁烯
(2) (Z)-3- -
-3-
H3C H CH3-C=C-H
CH3CH2 CH3
C=C
CH( CH3)2 CH2CH2CH3
CH 3 — CH 3-CH-CH 2-CH2-
—CH3
6)
CH3-—C-CH2-
CH3
—CH3
7)
CH3-—C-CH2-CH3
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
hv
1)
Cl2
2Cl
2)
2Cl + CH3-CH3
CH3-CH2 + HCl
重复
7、（1）把下列三个透视式写成纽曼投影式，它们是不是相同的构象。
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零 。
O
O
HO C
HO C
O-
OH
O
O
HO C
-2H+ -O C
OH
O-
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去
H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断﹕
CH 3 CH 3-C =CH 2
HI
(9) H2SO4
CH3
CH3
CH3-C=CH2 H2SO4 CH3CH-CH3
H2O,
OSO3H
CH3 CH3CH-CH3
OH
(10) H2O,H+
CH3
H2O,H+
CH3-C=CH2
CH3 CH3-C-CH3
OH
⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。
2
(12) Br2+NaI (
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
H H
H
H
Cl
F
H
Cl
H
H
Cl
F
Cl
H
H
Cl Cl
F
H
H
H
F
Cl
H
H
H Cl
Cl
F Cl
Cl
H
H
F
Cl
H
都相同
（2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。
H
Cl
F
Cl
Cl
H
F
Cl
F
H
H
F
H
Cl
F
Cl
F
H
Cl
H
Cl
F
F
H 不是相同物质
8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来 源：
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
3、丙烷HCHH3CHH2CH3 的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2 个氢、1 个碳、1 个氧（HO2CO），试把分子的电子式画 出来。
H
H C O 5、丙烯 CH3CH = CH2 中的碳，哪个是 sp3 杂化，哪个是 sp2 杂
化？
CH3 - CH = CH 2
sp3 sp2 sp2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
σ- σ- σ-
CH2 = CH __ CH = CH2
π-
π-
7、试写出丙炔 CH3C≡CH 中碳的杂化方式。你能想象出 sp 杂化的方式吗？ CH3 CH=CH2 sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
Байду номын сангаас
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
庚烷
hepta ne
CH3 | 2） CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷
2-methylhexa ne
CH3 | 3） CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-甲基已烷
3-methylhexa ne
H3|C |CH3 4） CH3CHCHCH2CH3
2，3-二甲基戊烷 2,3-dimethylhentane
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
|
|CH2CHCH2CH2CH3
Cl
20%
6 38
× 100%=15.8%
84.2% / 2=42.1%