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《天然药物化学》PPT课件 (2)


1、脂肪酸类:有下列三种情况,
(1)脂肪酸碳数为偶数,其合成过程起始单位是乙酰辅酶A,C2单位,由此延伸连接, 得到脂肪酸为偶数。
(2)脂肪酸碳数为奇数:起始单位系丙酰辅酶A。 (3)支链脂肪酸的前体为异丁酰辅酶A,甲基丁酰辅酶A及甲基丙二酸单酰辅 酶A。 (4)不饱和脂肪酸类,其生物合成途径较多,主要以环氧化合物为前体,按下述途径
4、使中药的疗效得到近代科学理论的阐明,以便更好 地掌握药性,控制中药质量,保证中医临床用药的 准确性,提高中药的疗效,并从中寻找新的药物, 发现新用途,开辟目前尚未解决的防病、治病的新 领域。
三、学习天然药化的意义 1、去粗取精,增强疗效 2、控制质量,保证疗效 3、改进剂型,合理炮制采集 4、探索中药治病原理,追踪有效成分 5、改进结构,化学合成,创制新药
三、桂皮酸途径及莽草酸途径
天然化合物中具有C6—C3骨架的 化合物,如;香豆素,苯丙素及黄酮 类,具有C6—C3—C6结构,均由桂皮酸 转化而来,其中,桂皮酸又是苯丙氨 酸经苯丙氨酸脱氨酶作用脱去NH2基生 成的,具体过程:
CH2CHCOOH HO
相关概念
(1)单体: 即化合物,指具有一定 分子量、分子式、理化常数和确定的 化学结构式的化学物质 。
(2)有效成分:具有生物活性且能 起到防治疾病作用的化学成分。
(3)无效成分:没有生物活性和防 病治病作用的化学成分。
(4)有效部位:在中药化学中,常 将含有一种主要有效成分或一组结 构相近的有效成分的提取分离部分, 称为有效部位。如人参总皂苷、苦 参总生物碱、银杏总黄酮等。
AcetylCoA
AcetylCoA
SCoA
HO
O
OO
HOOC
甲戊二羟酸单酰辅酶A
SCoA
乙酰乙酰辅酶A
2NADPH
O PP
ADP O PP
焦磷酸二甲烯丙酯 (DPP)
焦磷酸异戊烯酯 (IPP)
CO2
2NADP
HO
HOOC
OH
甲戊二羟酸
2ATP
ATP HO
HOOC
2ADP O PP
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
四、天然药物化学的研究进展
第二节 生物合成
一、一次代谢及二次代谢
一 、 一 次 代 谢 及 二 次 代 谢
一次代谢过程:对维持植物生命活动来说是不可缺少的过程,且几乎存在于 所有的绿色植物中。
一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不 可缺少的物质。
二次代谢过程:并非在所有的植物中都能发生,对维持植物生命活动来说又 不起重要作用的过程。
二、学习要求
1、掌握:中药化学成份的结构类型和结 构特点,化学成份的主要类型,主要 成份及结构,理化性质,提取分离及 有关理化鉴定。
2、了解结构测定的方法。概括了解中药 化学研究进展,寻找有效成份的方法 及结构修饰。
三、学习方法
1、掌握好基本概念。 2、熟悉必要的结构式,主要反应式。 3、各类化学试剂的组成,用途。 4、有关波谱数据及分析。 5、主要类型化学成份的提取,分离方 法。 6、主要类型吸附剂的应用及分离原理。
脱水而成。
CH2 CH2
CH CH O
CH CH2 O与 脂肪酸有所不同,由乙酰辅酶A 经缩合过程,最后生成聚酮类中 间体,再由不同途径环合而成。
特点;芳环上取代基 ( -OH , -OCH3 ) 多 相 互 在 间 位 。
3、萘及蒽醌类
与酚类相似,首先由乙酰辅酶A出发,延伸,缩合→聚酮类,再经不同形式环合而 成。如:
天然药物化学
第一章 总论
第一节 绪论
一、天然药物化学研究的内容和目的
中药化学是运用近代科学技术和方法, 研究中药中化学成份(主要是活性成份) 的一门科学。它所包含的范围很广,涉及 中药中有效成份的提取,分离,鉴定,结 构测定和必要的结构修饰,结构改造,有 效成份的生源途径,外界条件的影响,以 便提高疗效降低毒性等。
天然药物 中药 草药 传统药物 民族药 海洋药物
(一)主要内容
1、 有效成份的提取

有效成份:具有特定临床疗效的成份。

生理活性成份:经不同程度的药效和生物活性试验,证明对机体有一定生理活
性的成份,但它们不一定代表真正中药的临床疗效的有效成份。

2、有效成份的分离。
3、有效成份的结构测定。
4、有效成份的结构改造。
2、C5单位,(异戊二烯单位)如:萜类, 甾类
3、C6单位,如香豆素类,木脂素类等 4、氨基酸单位,生物碱
6、复合单位,上述单位复合而成,如: 黄酮母核上连一个单萜。
(一)醋酸一丙二酸途径(acetate- malonatepathway,AA—MA途径)
一些脂肪酸、酚类、葸醌等均由 此途径生成。
OOO
OO
O
EnzO
OOOO O O O Enz
O
OH OH O
CH3O
O CH3
红镰刀素
OH O OH
CH3O
CH3
大黄素甲醚 O
( 二 ) 甲 戊 二 羟 酸 途 径 ( MVA ) ——萜类
过去,认为萜类是由异戊二烯经首尾 连接而成,后来发现很多情况不符,研究 发现,萜类的真正前体是甲戊二羟酸,在 植物体内,萜类化合物是由焦磷酸二甲烯 酯 ( DMP ) 及 其 异 构 体 焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 (IPP),它们均由MVA转化而成,由焦磷 酸酯活化,首尾连接而成。当然,也有尾 尾连接,如:三萜类,见反应式:
(5)有效部位群:含有两类或两类 以上有效部位的中药提取或分离部 分。
(二)学习本课程的目的:
1、以探索更安全、更高效、低毒性的由植物成份衍生 的新化合物,(如度冷丁)。
2、并根据己阐明的结构的成份,按照植物的生源关系、 生源途径探索同类药物,如黄莲 素),以扩大药源, 发掘新的有效成份。
3、研究有效成份在植物体内随生长季节、外界条件对 这些成份的影响,以及有效成份和中药之间的关系 等。
二次代谢产物:
二、生源研究的意义
人为地于植物中注入前体或中间 产物来增加所需成分的积累和产量
从生源关系密切的成分中来扩大 生物活性物质的资源
从生源学说来确定某类成分的结 构类别进行植物成分的生物合成提供 理论规律
二、生物合成假说的提出
三、主要的生物合成途径
常见的基本单位大有以下几种类型;
l、C2单位,(醋酸单位)如脂肪酸,酚类, 苯醌类等化合物
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