有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)N HHHC HHC H HB HH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H HHOH 3CH 3CC HH HB HHH CH HNHHB H HC HH OHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式N HOOOHNHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2H 2C —CH=CH 2C H HOCHHC HH CH次要共振式主要共振式A BH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NO OH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH 33CH 33沸点36℃28℃10℃分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：箭头必须从供体指向受体。
ACH 3O+HClCH 3OH +BCH 3O-CH 3O+CH 3O -OCH 3CBH 3+CH 3OCH 3CH 3OCH 3BH 3+- ACH3CHOH+B CH 3CH 3CH O -OCH 3C3CH OCH 33BH 3+-2 烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案思考题2-1 用中文系统命名法命名CH 3CHCCCH 3CH 2CH 2CH2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3。
答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷思考题2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷答案：（1）具有较高熔点。
（2）具有较高沸点。
思考题2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷思考题2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e 键。
第三章 立体化学部分思考题3-1：请指出下列物品是否有手性鞋子 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷风的眼 银河系的形状 上述物质都有手性。
思考题3-2：请找出下列分子的对称元素(1)(2)(3)=(4)CH 3CH3对 称 面对 称 轴(1) 2 个1个C 2轴(2) 2 个1个C 2轴(3) 1 个1个C 2轴(4)4 个1个C 3；3个C 2思考题3-3：写出下列化合物Fischer 投影式锯架式Newman 式透视式(伞型式)1.2.BrH CH 2CH 3Cl33.3C CH 3CH 32CH 32CH 3CH 3CHCH 3H Cl H 3CBrCH 2CH 3是同一个化合物思考题3-4：命名下列化合物2.2CH 3H 3 3.C CCH 3=OCl 4.CC H CH 3CH 2C CH 3C 2H 5CH 31.CH 3CH 2CH 2CH 3H H OH HO1、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯；2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯；3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、(2S,3S)-2,3-己二醇思考题3-5：丁烷进行一卤代反应得到2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。
已知碳的游离基是平面构型，你能提出一个合适的反应机理吗？考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等概率生成，得到外消旋的产物。
ClBr反 应 物过 渡 状 态中 间 体SP 3SP 2SP 3SP 2介于之间109.5。
120。
键 角109.5。
120。
≠中 间 体产物产物思考题3-6：1-丁烯与卤化氢加成时，产物是外消旋的，能解释原因吗？碳正离子是平面型的，机理同上。
第四章 烯烃思考题4-1： 下列化合物中没有顺反异构体的是（ ）CH 3CH 2C CHCH 33(CH 3)2CHCHCBr 2 CH 3CH CHCH 3a b c答案：（b ）思考题4-2： 比较下列烯烃与HBr 加成的活性大小：( )CH CH 2NO 2CH CH 2CH 3O CH CH 2a b c答案：(a>b>c)思考题4-3： 下列反应中,哪一个反应涉及到碳正离子中间体，哪一个涉及到碳自由基?Bra))b CH=CH 2HBrCHCH 3c ) CH 3CH=CH 2HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br答案：(b),(a,c)思考题4-4： 写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序： （ ）a )b)c)答案：(c>b>a)第五章 炔烃 二烯烃思考题5-1 写出C 6H 14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。
答案：思考题5-2 用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。
答案：或思考题5-3 判断2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。
1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd8.Na+NH3(l)答案：1. 2.3. 4. ×5. ×6.7. 8.思考题5-4 完成下列转换。
1.2.3.4..思考题5-5 用IUPAC规则命名下列化合物答案：(2E,4E)-2,4-己二烯(2Z,4E)-2,4-己二烯思考题5-6 在分子中存在哪些类型的共轭？答：σ-π共轭，ρ-π共轭，ρ-σ共轭思考题5-7写出下列反应式的主要产物答案：以1,2-加成产物为主（动力学控制）答案：以1,4-加成产物为主（热力学控制）思考题5-8 用化学方法鉴别1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔答案：第六章有机化合物的结构解析思考题6-1分别写出CH3Br，CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。
答案：CH3Br M:M+2 = 1:1CH2Br2 M:M+2:M+4 = 1:2:1思考题6-2比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。
答案：甲苯>顺丁二烯>环己烷>乙醇思考题6-3当体系的共轭双键增多时，紫外光谱会发生什么变化，解释其原因。
答案：随着共轭双键的增长，分子的π-π共轭增强，减低了π→π*跃迁所需的能量，发色团吸收波长向长波长方向移动，产生红移现象。
思考题6-4CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁，请判断CH3CN是否有发色团。
答案：CH3CN分子内最低的能量跃迁是n→π*，CN基团是发色团。
思考题6-5判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收，解释其原因。
答案：2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子，没有偶极距的变化，因此没有双键的红外吸收。
思考题6-6比较乙酸乙酯，乙酰氯，乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小？答案：乙酰氯（1800cm-1）> 乙酸乙酯（1735cm-1）> 乙酰胺（1690cm-1）第七章芳烃及非苯芳烃思考题7-1 苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]7-2 早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同? 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p 轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】7-4 什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性?答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
【知识点：休克尔规则】7-5 为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性？答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。