试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(HC)HCC(CH 3)3HH（Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH 2CH 2 HOCH 2CHCCH 2CH2CH 2Br3.OCH3(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛 5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺6.CC7.α－萘酚8.对氨基苯磺酸－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 48 分）1.CHBrBrCH 2Cl 答2.2答3.+ C1高温 高压、CH = CH 2HBrMgOHCCHCH2 C H 2C H CHOC1C1；KCN/EtOHCHCN4.CO 2CH 32CH 35.OH(上面）（下面）6.O ONH 2NH 2, NaOH,OOO答 (HOCH 2CH 2)2OCH 2OHCH 2Cl7. Cl Cl8.OHCH 3CH 3CH+H 2O +答+答CH 3 C OC1OBrOHCHCH 3CH 3CHMgBr CH 3CHC(CH 3 ) 2CH 3O ；；CH3 CHC CH 3 CCH 3；1 , H2 , H O, OH) 1 , Hg(OAc ,HO-THF答OHNaOH HOOH SN历程Cl 答OH 9.OCH3+ CH2=CH O答CH3O O10.Br11.CH3 + Cl2 H+ CH2Cl12.HNOCHNOCH CHNHCOCHCHNHCOCHBrBrCHNHBrH SOCHBr答COCOBrZnEtOH答C H ONaC CHOOOCH3CH2CH2COCH3三. 选择题。

（每题 2 分，共 14 分） 1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH(F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）CH 3COOH CH 3C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与 HNO 2 作用没有 N 2 生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl 3COOH B 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOHCOOHOHH OH HA,B,四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺 （—）白色↓ 苄胺 AgNO 3 醇 （—）（—）苄醇△ （—）（—）苄溴 黄色AgBr↓五、 从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：答 O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOONa C CH, 1 2 ,H OHOC CHHgH SOOHOCHCHCH 2 O HCHOBrMg Et 2 O MgBr O1 ,2 , H 2 OCH 2 O HCrO 3 -2 PyCHO ,KOH1 2 ,NaBH 4TMBr 2HNO 2N 2 （ —）OHCHHC CH 1,Na, NH 3(l)(l)2,CH 3CH 2Br2,3, H 2O2O H 答Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3 O OOH答CH 3 C OCHBr 2/NaOH PPATMOOHC CHCH 3CHCHO+ HCHOOH -HCNCNCH 3CCHOCH 3 H 2O CH 2OHCH 2OHCH 3 OH H +COOH H 2O答CH 2OH O O六、推断结构。

（8 分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)HN(C 2H 5)2 DD.A. CH 3 C H 2 C OCl OB.C. Br 2, CH 3 C OOH ON(C 2 H 5 ) 2OCH 3 BrCAlCl 3 A CH 3 C CH CH 3 C试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）BrCl1.（S ）-2，3-二羟基丙醛2. ClH（Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－4－己烯－2－醇C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.HO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛5.NH 2对羟基苯胺6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 CH 2(COOCH 2CH 3)2,COOHCONH 28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH 310.CHN’N -二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 30 分）O O OBrH CO1.CH CHBrCH 2Cl1,LiAlH 4CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5 +2.2,H 3O答CH 3CH 2CHOHCH CH OH3.OO4.CH 3CH 3H 3C CC CH 3 (上答OCH 3O5.HHOHOH答CNKCN/EtOH答BrCNCH 3 C OCH 3 TsOH22OOHC CCHOHC CHOHCHHOH 答H 6.OOH3CH3CHC 答H3C7.OCH3 O+ CH2=CH CO2答O8.三. 按要求回答问题。

（每题 2 分，共12 分）1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-NOBrFeNOBrSn HClNHBrHNO~05NBrHClCu ClClBrCOCH3OC2H5OHO EtONa/EtOHC H ONaOOCH3CH2CHCCH3O2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3 C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A 、abcdB 、dabcC 、bcadD 、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ） A 、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12分） 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ × ）3 含氮有机化合物都具有碱性。

（ × ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（ × ）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ √ ）6 制约 S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药， TNT 炸药是（ C ） AOOOON HBCD2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3答C H 2O H OO六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OHCHCHOH答O 3 , HOH CC H1 ,N a , N H )l ( 2,C H C H B r C C H1 ,N a , N H )( l2 , O HHL i n d la r O H答PPAT MC H C H C H O C HH + C H OO HC HC C H OC H O HC HH C NC HCC HO HC H C H C NO HHC HCC HC H C O O HO HOC H 3B (C 9H 10O )D2、有一旋光性化合物 A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6H 9Ag)。

将 A 催化加氢生成 C(C 6H 14)，C 没有旋光性。

试写出 B ，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

CHCHHCH 3H 3CHA 为( I ) 或 ( II )CH 3CH 2CHC CAgCH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3 BCH 3 C七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH 2CH 3CH 2CH 3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A 丙醛B 丙酮C 丙醇 D异丙醇Ｂ ＣTollen 试剂 I/ NaOHＡＢ ＣＤ答A . C H C H C O C lOB .C . Br , C HC O O HD .O N C ( H )B rCA lC l 3A H N ( C 2 H 5 ) 2 C C试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分) 1.(CH 3)2CHCH 2NH 22–甲基–1–丙胺2(CH 3)2CHCH 2CHC(CH 3)22(CH 3)2CHCB rO COOCH3COOCH3C CHCH 39.2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷CCH 3CH 3CHCH O CH 3 CH 3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（A）+ + +2，5–二甲基–2–己烯3 、4、CH CH5、 苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚OH(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是（ C ）OA B SO3H C3D C H3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B CCl CH2Cl CH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是( B )A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生 S N2 反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. S N1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）、II 、IV 、IV 、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）A B C DO CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OCH3CCH2CH3 OH CH3 C CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）A CH 3NO 2BNO CCH 3CH 2NO 2 D CH 3ONO 2CH 3三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。