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1.2.1碳原子的成键方式


[问题3]上图四种烃分子的模型,回答下列问题 (1)每个分子中任意两个共价键的键角是多少? (2)四种分子分别是什么空间构型?
(3)键角与分子空间构型有什么关系? (4)已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角,请总结其中有什么规律?
甲烷
乙烯
乙炔

球棍 模型
填充 模型 空间 构型 键角 正四面体 平面型 直线型 平面型 120º 6C和6H 在同一 平面上
共 单键:两个原子间共用一对电子的共价键。 价 双键:两个原子间共用二对电子的共价键。 键 叁键:两个原子间共用三对电子的共价键。
3、饱和碳原子,不饱和碳原子
• 1)饱和碳原子:
有机物分子中碳原子最多与四个原子 形成 共价键(单键),这样的 碳原子叫~
• 2)不饱和碳原子:
有机物分子中与碳原子成键的原子 数目少于4,这样的碳原子叫~
2.极性键和非极性键
• 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电 子的能力相同,共用电子不偏向于成键原 子的任何一方 , 这样的共价键是 非极性共 价键(简称非极性键)。 • 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电 子的能力不同,共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方,这样的共 价键是极性共价键(简称极性键)。 【练习】课后P25习题2
分析归纳1
碳碳双键键能小于 单键键能的2倍;键 长大于单键键长的 1/2。 碳碳叁键键能小于 单键键能的3倍、小 于单键和双键的键能 之和。 双键中两个键性质 不同,其中一个较另一 个容易断裂。乙烯容易 发生加成反应。 叁键中三个键性质 不同,其中两个较另 一个容易断裂。乙炔 容易发生加成反应。
单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不 能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯 烃、炔烃容易发生加成反应。
官能团与有机物性质的关系 含不饱和 碳原子
烯烃 炔烃
C= C C≡C
易发生加 成反应
含强的 极性键

OH
与钠、与羧酸 取代反应
[问题8]乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和 乙醇的化学性质并不相同,请说明其中的原因?
不同基团间的相互影响与有机物 性质的关系!
[问题9]甲苯比苯容易发生取代反应,醛与酮的 化学性质也不相同,请说明其中的原因?
1、课后P25习题3并说明属于结构异 构中的哪种异构? 2、写出C5H12 、C5H10的所有同分异 构体的结构简式。 3、试判断C4H9Cl、C4H8O2的同分异 构体的数目。
小结:
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、 同位素四个名词的含义 同系物 分子相差 组成 一个或几 个CH2原 子团 结构 类别 结构相似 化合物 同分异构体 同素异形体 分子组 成相同 分子组 成不同 结构不同 单质 同位素 质子数相 同,中子 数不同 —— 同一元素的 不同种原子
探究二、有机化合物的空间构型
甲烷分子的模型(CH4)
109.5º
H
H
C H
H
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
球棍模型
填充模型
°
甲烷分子的结构:正四面体,键角109.5

乙烷分子的模型
小结:
①当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与 周围的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H H
C=C
H
H
球棍模型
互为同分异构体。 注意“同分”的含义:分子组成(分子式)相同, 非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同) 。
(2)写出8种有机物的分子式,并分析每组物质的 异同点? (3)试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类
碳骨架异构 结构异构 官能团位置异构
官能团异构 官能团类型异构
CH3 C H
【阅读】P21—22“拓展视野” H C 顺反异构 立体异构 H3C 对映异构
填充模型
小结:有机物结构
②碳原子形成双键时——平面结构(双键碳原子 和与之直接相连的原子处于同一个平面) 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 。 键角为120 。
乙炔分子的模型(C2H2)
180º
H—C≡C—H
球棍模型
填充模型
小结:③碳原子形成叁键时——直线结构 (叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同 。 一直线)键角180
【探究三】有机物的结构与性质的关系
【交流· 研讨】回忆乙酸、乙醇化学性质并写 出其化学方程式。
知识支持: 已知结构预 测性质方法: 先找官能团 →键的极性、 碳原子的饱 和程度→性 质?
[问题6] (1)乙酸的官能团是什么?
(2)乙酸的官能团在结构上有什么 特点?哪些性质反映了这些官能团 的结构特点? [问题7] 乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什 么?哪些性质反映了这些官能团的 结构特点?这些官能团中所含碳 原子的饱和程度如何?
H C C H3C
H CH3
列举自然界手性现象。
手性碳原子
碳骨架异构体的书写(以C5H12戊 烷 C 6H14己烷为例)
1、碳链由长到短 2、支链由整到散 3、位置由中到边 4、排列由对到邻再到间
注:同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架 异构又要考虑官能团位置异构,有时还要考 虑官能团类型异构。
【练习巩固】
若一个碳原子与4个原子成键,则碳原子与周围的4个原子 都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5º , 所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近 120º ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中 至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近 180º ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
、 C(CH3)4
5、CH3CH(CH3)CH2CH3
2、下列哪些物质是属于同一物质?
(A)
(C)
(E)
(G)
C-C- C-C C ∣ C-C- C C ∣ C-C ∣ C C-C ∣ C- C
(B)
(D)
C ∣ C-C -C C C ∣ ∣ C- C
(F)
(H)
C - C- C ∣ C C- C ∣ ∣ C C
【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体 【交流· 研讨】
[问题5]根据P21“交流· 研讨”的8种有机物进行思 考 (1)什么是同分异构现象与同分异构体? 同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象。 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量 同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物 巨大的原因之一。
109º 28ˊ 4H位于正四面 空间 各原 体的四个顶点, 子的 C在正四面体 位置 的中心
120º
2C和4H 在同一 平面上
180º
2C和2H 在同一 直线上
分析归纳2
烃的名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子的成键方式 四个单键 两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 介于单、双键之间的特殊的键 键角 109.5º 120º 180º 120º
选修《有机化学基础》
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第二节 有机化合物的结构与性质 第一课时:碳原子的成键方式
联想质疑
甲烷
燃烧、取代反 应 燃烧、与高锰 酸钾溶液反应、 加成反应 燃烧、取代反 应、加成反应
乙烯

结构
性质
【探究一】一.碳原子的成键方式
交流· 研讨
• 1、与碳原子成键的分别是什么原子? C、H、O、Cl等 • 2、碳原子的成键数目分别是多少? 为什么?与C成键的原子数是多少? 都是4个,最外层4个电子 • 3、总结有机物分子中碳原子的成键情况 有何特点?
[知识支持] 吸电子作用和推电子作用
拓展视野
• 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体?
• 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断
裂?
• 苯分子中碳碳键为何特殊?
σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重 叠——π键 苯分子中的大π键
乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图
sp2杂化 杂化 sp杂化 杂化
结构不同 化合物
练习1:
下列五组物质中___ 1 互为同位素,___ 2 是同素异 5 是同分异构体,___ 3 是同一物质。 形体,___ 1、
12 6
C
、14 C
6
2、白磷、红磷
3、
H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | H-C-Cl 、Cl-C-Cl CH3 | | Cl H
【交流· 研讨】分析C—C和C—H,回答问题.
[问题4]极性键和非极性键划分的依据是什么?
两成键原子是否相同, 对电子的吸引能力是否相同, 共用电子对是否发生偏移。
【阅读】P19表1-2-2和P20“方法导引” 键的极性与电负性的关系。
共价键的三个参数
键长 键能
指两个成键原子间的平均核间距。
一般说来,键长越短,键越牢固。
指101.3kPa、298K时,断开1mol气态 AB分子中的化学键,使其生成气态A原 子和气态B原子的过程中所吸收的能量。
键能越大,键越牢固。
键角
指分子中同一个原子上两个共价键之 间的夹角。
交流研讨1
碳碳键 键能(kJ/mol) 347 单键(C—C) 614 双键(C=C)
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式 空间构型
四面体型
C
C= C C≡C
平面型 直线型
【迁移· 应用】CH3—C C—CH==CH2 分子 中可能共面的原子最多有多少个?
9个
6个 在CH3—CH=CH—CH3分子的结构中,一定有__ 8 个原子在 原子在同一个平面上 ;最多可能有__ 同一个平面上 。
叁键(C≡ C) 839
键长(nm) 0.154 0.134
0.121
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