《有机化学》课程教学大纲一、课程基本信息1、课程代码：2、课程名称：有机化学/Organic Chemistry3、学时/学分：88/4、开课院系：基础医学院5、开课教研室：化学6、授课对象：生物制药专业一年级7、教材及参考书：教材：有机化学，第7版，人民卫生出版社参考书：1.基础有机化学，第3版，高等教育出版社2.有机化学，第3版，南开大学出版社anic Chemistry,Eighth Edition,New York:john Wieley & Sons. Inc.,20048、先修课程：无机化学9、执笔人：王茹林，王浩江，李波审订人：王茹林二、课程简介教学目的：有机化学课程是药学专业必修的一门化学基础课程。

它是研究有机物的组成、结构、性质的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。

通过本课程的学习，引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养药学专业人才打好基础。

教学方法与教学手段：采用板书和多媒体课件结合授课三、教学内容和基本要求教学内容和时数：88第一章绪论[目的要求]1.掌握：有机化合物中碳原子的杂化形式。

2.熟悉：有机化合物的定义、特征、结构和共价键的性质。

3.了解：有机化合物结构测定的一般方法。

[教学时数]理论4学时[讲授内容]本章内容包括有机化合物和有机化学、有机化合物的结构理论、共价键的几个重要参数和断裂方式、有机化合物的分类和表示方法、有机酸碱理论简介、有机化合物的结构测定。

重点：1.有机化合物的结构理论。

2.共价键的几个重要参数和断裂方式。

3.有机化合物的分类和表示方法。

难点：1.杂化轨道理论。

2.有机酸碱理论。

第二章烷烃和环烷烃[目的要求]1.掌握：烷烃的同系列和构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基；烷烃的物理性质。

熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。

环烷烃的命名方法，构造异构，构型异构；环丙烷的结构，小环烷烃的加成反应；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式，椅式、平伏键和直立键的概念，取代环已烷的优势构象。

2.熟悉：反应过程中能量变化对反应速度和产物的影响。

十氢萘的构型和构象。

3.了解：常见烷烃；烷烃的氧化反应和热裂反应。

桥环、螺环烃和螺环分子中存在的对映异构；手性轴的概念。

[教学时数]理论6学时[讲授内容]本章内容包括烷烃及环烷烃的同系列和同分异构现象，烷烃及环烷烃的命名、结构、构象、万停机环烷烃的物理性质及光谱性质、烷烃及环烷烃的化学性质，烷烃及环烷烃的工业来源。

重点：1.系统命名法；2.烷烃的构象难点：1.烷烃的系统命名法和普通命名法。

2.用Newman投影式表示构象3.环已烷及一取代和二取代环已烷的构象第三章烯烃[目的要求]1.掌握：烯烃的分子结构；sp2杂化，π键的形成及特性；烯烃的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和Z／E标示顺反异构；烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭；硼氢化反应及反应方向和应用。

烯烃的氧化反应（KMnO4、O3／H2O和环氧化），不断键氧化的方向及其立体化学；烯烃的α-卤代反应，p-π共轭。

烃与HBr加成的过氧化物效应和原因。

2.熟悉：物理性质；聚合反应。

3.了解：烯烃的制备。

[教学时数]理论6学时[讲授内容]本章内容包括烯烃的结构，烯烃的同分异构，烯烃的命名、烯烃的物理性质及光谱性质、烯烃的化学性质，烯烃的制备。

重点：1.烯烃的顺反异构。

2.烯烃的化学性质。

难点：1.顺反异构体构型的判断和标记。

2.亲电加成反应的历程。

3.正碳离子的稳定性。

第四章炔烃和二烯烃[目的要求]1.掌握：炔烃的结构，sp杂化；炔烃的命名；炔烃的亲电加成（与H2、X2及HX等加成）、加成反应的方向。

炔烃的水合反应及其应用，氢化反应；末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途。

二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构，π-π共轭和共轭效应；电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯烃的1，2-加成和1、4-加成及其解释。

D-A反应。

2.熟悉：二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。

3.了解：炔烃的制备。

[教学时数]理论6学时[讲授内容]本章内容包括炔烃的结构，炔烃的同分异构，炔烃的命名、炔烃的物理性质及光谱性质、炔烃的化学性质，炔烃的制备；二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构及特征反应，共轭效应。

重点：1. 炔烃的化学性质。

2.共轭二烯烃的特征反应。

3.共轭效应难点：1.共轭二烯烃的结构。

2.π-π共轭和共轭效应。

3.共振论的基本概念。

4.二烯烃的1，2-加成和1、4-加成第五章立体化学基础[目的要求]掌握：旋光异构体、对映异构体、内消旋体、外消旋体熟悉：手性碳原子、手性分子、旋光性、费歇尔投影式了解：手性在反应机理中的应用[教学时数]理论6学时[讲授内容]第一节概述第二节第二节对映异构和非对映异构体第三节取代环烷烃的立体结构第四节旋光异构在研究反应机制中的应用重点：对映异构体、手性分子、旋光性难点：手性分子的判断第六章芳香烃[目的要求]1.掌握：苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性；苯及其同系物的命名；苯环上的亲电取代反应；卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的历程，定位规律和应用，芳香性及休克尔规则。

2.熟悉：多环芳香烃和非苯芳香烃。

3.了解：苯环的加成反应；芳卤烃的亲核取代。

[教学时数]理论6学时[讲授内容]本章内容包括苯的分类和命名，苯的结构，苯及其同系物的物理性质及光谱性质，苯及其同系物的化学性质，多环芳香烃和非苯芳香烃。

重点：1.苯及其同系物的命名。

2.苯环上亲电取代反应。

3.芳香性及休克尔规则。

难点：1.苯环上的亲电取代反应的历程。

2.定位效应和定位规律。

3.休克尔规则。

第七章卤代烃[目的要求]掌握：卤代烃的命名，亲核取代反应、消除反应熟悉：各种因素对反应的影响、扎依采夫规则了解：卤代烃的制备[教学时数]理论6学时[讲授内容]第一节结构、分类和命名第二节物理性质及光谱性质第三节化学性质第四节亲核取代反应和消除反应机制第五节不饱和卤代烃和芳香卤代烃第六节卤代烃的制备重点：亲核取代反应、消除反应难点：亲核取代反应和消除反应的竞争第八章醇、酚和醚[目的要求]掌握：醇、酚、醚的命名、结构特点，氢键对物理性质的影响熟悉：醇、酚、醚的化学性质了解：醇、酚、醚的制备[教学时数] 理论8学时[讲授内容]第一节醇第二节酚第三节醚和环氧化合物第四节硫醇和硫醚重点：醇、酚、醚的命名和化学性质难点：结构对醇、酚化学性质的影响第九章醛和酮[目的要求]掌握：醛和酮的命名、结构特点、化学性质熟悉：各种因素对醛、酮的化学性质的影响了解：醛和酮的制备[教学时数]理论6学时[讲授内容]第一节结构、分类和命名第二节物理性质及光谱性质第三节化学性质第四节醛和酮的制备第五节α,β-不饱和醛、酮重点：醛和酮的化学性质难点：电子效应和空间效应对醛和酮活性的影响第十章羧酸和取代羧酸[目的要求]掌握：羧酸、醇酸、酮酸的命名、结构特点、化学性质熟悉：结构对羧酸和取代羧酸酸性的影响了解：羧酸的制备[教学时数]理论6学时[讲授内容]第一节结构、分类和命名第二节物理性质及光谱性质第三节化学性质第四节羧酸的制备第五节取代羧酸重点：羧酸和取代羧酸的酸性难点：电子效应、空间效应、场效应对酸性的影响第十一章羧酸衍生物[目的要求]掌握：羧酸衍生物的命名、结构特点熟悉：羧酸衍生物的化学性质了解：原酸衍生物的特性[教学时数]理论6学时[讲授内容]第一节结构和命名第二节物理性质及光谱性质第三节化学性质第四节羧酸衍生物和原酸衍生物第五节油脂、磷脂和蜡第六节羧酸衍生物的制备重点：羧酸衍生物的醇解、水解、氨解反应难点：亲核取代反应机制对羧酸衍生物活性的影响第十二章碳负离子的反应[目的要求]掌握：缩合反应、β-二羰基化合物的反应熟悉：产生碳负离子的条件了解：碳负离子反应的应用[教学时数]理论2学时[讲授内容]第一节缩合反应第二节β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用重点：羟醛缩合、酯缩合，乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的反应难点：结构对碳负离子活性的影响第十三章有机含氮化合物[目的要求]掌握：1、胺的分类、命名；2、胺和重氮的结构；3、胺的化学性质。

4、季铵盐和季铵碱的性质和用途；5、重氮盐的性质及在有机合成上的应用。

熟悉：芳香族硝基化合物的性质。

了解：偶氮化合物、偶氮染料和卡宾的性质。

[教学时数]理论5学时[讲授内容]第一节硝基化合物（1学时）一、结构、分类二、物理性质三、化学性质第二节胺类化合物（1.5学时）一、结构、分类和命名二、物理性质三、化学性质第三节季铵盐和季铵碱（1学时）一、季铵盐二、季铵碱第四节重氮化合物和偶氮化合物（1学时）一、芳香重氮盐的反应二、偶氮化合物三、重氮甲烷第五节卡宾（0.5学时）一、结构二、化学性质重点：硝基化合物、胺的化学性质；重氮盐的性质及在有机合成上的应用。

难点：重氮盐的性质以及卡宾的性质。

第十四章杂环化合物[目的要求]掌握：1、杂环化合物的分类及命名；2、重要的五元、六元及稠杂环化合物的结构和性质。

熟悉：重要杂环化合物的结构和化学性质。

了解：咪唑和吡唑的互变异构现象。

[教学时数]理论3学时[讲授内容]第一节分类与命名（0.5学时）一、分类二、命名第二节六元杂环化合物（1学时）一、吡啶二、喹啉和异喹啉三、含两个氮原子的六元杂环四、含氧原子的六元杂环第三节五元杂环化合物（1学时）一、吡咯、呋喃、噻吩二、吲哚三、含两个杂原子的五元杂环四、嘌呤和嘌呤衍生物第四节重要杂环化合物的制备（0.5学时）一、喹啉及其衍生物的合成二、嘧啶及其衍生物的合成三、吲哚及其衍生物的合成重点与难点：杂环化合物的系统命名法、芳香性与亲电取代活性。

第十五章糖类[目的要求]掌握：1、差向异构、端基异构、变旋光现象、还原性糖、非还原性糖、糖苷、苷键合苷羟基的概念。

2、单糖的开链结构和环状结构；3、常见双糖的结构及其还原性；4、单糖的化学性质；5、双糖、多糖的结构单位，成苷键的方式以及相关的化学性质。

熟悉：糖的概念及分类。

了解：环糊精的结构和应用[教学时数]理论5学时[讲授内容]第一节单糖（3学时）一、结构二、化学性质三、重要的单糖及其衍生物第二节双糖（1学时）一、麦芽糖二、纤维二糖三、乳糖四、蔗糖第三节环糊精（0.2学时）第四节多糖（0.8学时）一、淀粉二、纤维素三、肝糖重点：单糖的构型及环状结构，单糖的化学性质。