RCH2-CHO + OHC-CH 2(CH2)6COOH R=n-C 7H15
③生成过氧化物
RCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOH + O2
11 10 9 8 11 10 9 8
RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH
.O
O.
11
10
9
RCH2CH-CH=CH(CH2)6COOH OOH
第十六章
类脂化合物
类脂是指不溶于水而溶于非（或弱）极性有机溶剂 中的由生物体中取得的一类物质。它包括油脂、蜡、 磷脂（均属酯）、萜类以及甾体化合物。是维持正 常的生命活动不可缺少的物质。上述各物质在化学 结构和生理功能方面并无相同之处,只是根据其脂溶 性特点归为一类。 类脂在生物体内有重要的生理功能，有的能提供能 量，有的构成细胞膜，有的属于激素（调节代谢、 控制生长发育的物质），也有些是日常必需品的原 料，如香精油等。
(2)天然脂肪酸的种类（已发现有170多种） ①饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2 一般 C4-C24脂肪酸多存在于油脂中; C24以上的脂肪酸存在于蜡中。 ②不饱和脂肪酸 ⅰ. 一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和 脂肪酸。如油酸：
CH 3(CH 2)7-CH HOOC(CH 2)7-CH CH 3(CH 2)7CH HC(CH 2)7COOH
一.结构特征及命名 1.结构
H2C O COR COR
HC O
H2C O COR
2.高级脂肪酸的特征 （1）绝大多数是直链结构，极个别发现带有支链； （2）含偶数碳原子，为C4-C26的饱和酸和C10-C24 的不饱和酸； 以软脂酸（C16）分布最广，含于绝 大部分油脂中。（300页） （3）几乎所有双键都是顺式的。
顺-9-十八碳烯酸
反-9-十八碳烯酸
ⅱ.二烯酸(CnH2n-4O2),含有两个双键的不饱和脂 肪酸。如亚油酸：
H C C CH3(CH2)4 CH2 H H C C (CH2)7COOH H
顺，顺-9，12-十八碳二烯酸
ⅲ.三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂 肪酸。如亚麻酸：
H C C CH3CH2 CH2 HH C C CH2 H H C C (CH2)7COOH H
2 C 17 H 35 COONa + Pb(Ac)
2
(C 17 H 35 CO 2)2Pb
+ 2NaAc
产物主要用作油漆吹干剂等。 (5)不饱和脂肪酸与生命的关系 有生理活性，能降低血脂、胆固醇； 促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。
3.命名
O H2C OC(CH2)16CH3 O
O
α H2C
11 10 9 8
8
11
10
9
8
RCH2CH-CHCH . 2(CH2)6COOH O O. +
11 10 9 8
RCH=CH-CH-CH2(CH2)6COOH OOH
RCH2CH-CHCH 2(CH2)6COOH .
.O O
④脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的）
2 C 17 H 35 COONa + MCl 2 (C 17 H 35 CO 2)2 M + 2 NaCl M=Ca +2、Ba +2 2 C 17 H 35 COONa + MSO 4 (C 17 H 35 CO 2)2M + Na 2SO 4 M=Mg +2 、Zn +2 、Cd +2
[目的要求]：
1.掌握油脂的性质；掌握萜类的结构与分类。 2.了解蜡及表面活性剂的概念及用途； 3.了解甾体化合物的基本结构。
类脂的简介： 水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。 按水解得到脂肪酸以外的产物分类： 一. 蜡： 长链(>C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。 二. 油脂(三脂肪酸甘油酯)： 长链脂肪酸和甘油的酯。
KOH KOH
熔融
CH3(CH2)14CH=CHCOOK
熔融水解
CH3(CH2)14COOK + CH3COOK
②氧化反应： 生成醛：
11 10 9 8 11 10 9 8
RCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOH + O2
11 10 9 8
RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH O O
三.甘油磷脂：
磷酸单甘油酯与长链脂肪酸等一些小分子醇组 成的化合物。 四.神经鞘磷脂：
磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪 酸的酯。 五.糖苷脂： 神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物。
Ⅰ、油脂（油和脂肪的总称）
甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯（三酰化甘油 酯）；包括猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等 动植物油。
(3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基 的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。 如蓖麻酸：
CH3(CH2)5CHCH2C=C(CH 2)7COOH OH H H
顺-12-羟基-9-十八碳烯酸
(4) 不饱和脂肪酸的特殊反应 ①碱熔水解反应：
CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
例如：亚油酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
双键
油脂的结构和组成
（高级脂肪酸的三酰化甘油酯）
O
CH2O
C O
R
若三个烃基相同，则 称为单三酰甘油，否 则称为混三酰甘油。 天然油脂多为后者。
甘油
-
顺，顺，顺-9，12，15-十八碳三烯酸
桐油酸：
H H H C C CH3(CH2)3 H C C H C C (CH2)7COOH H
顺，反，反-9，11，13-十八碳三烯酸
ⅳ.四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和 脂肪酸。如花生四烯酸：
CO2H CH3
顺，顺，顺，顺-5，8，11， 14-二十碳四烯酸
OC(CH2)16CH3 O O OC(CH2)7CH=CH(CH 2)7CH3
CHO CH2O
C R' O C R''
直链高级脂肪酸
1.RCOO (1)可以是长、短链；(2) 可以是饱和、不饱和链; (3)可形成甘油单脂、双脂。 油：室温பைடு நூலகம்为液态的甘油酯； 脂肪：室温下为固态的甘油酯。
3.油脂水解得到的脂肪酸的特点： (1) 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的 脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很 少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要 多一些。