四氢呋喃 tetrahydrofuran
四氢吡喃 tetrahydropyran
二噁烷（1,4-二氧六环） 1,4-dioxane
1,2-环氧丙烷（氧化丙烯） 1,2-epoxypropane
四氢吡喃的 椅式构象
有机化学 （第9版）
一、环氧化合物
（一）结构和命名
系统命名：三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”（oxirane）为母体，四元环 氧化合物以“氧杂环丁烷”（oxetane）为母体。
三、化学性质
有机化学 （第9版）
三、化学性质
（二）醚键的断裂
有机化学 （第9版）
三、化学性质
（二）醚键的断裂
混合醚一般是较小烃基先生成卤代烷。芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成 酚和碘代烷。氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂。
120~130℃
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三、化学性质
（三）过氧化物的生成
含有α-氢原子的醚在空气中久置或光照，则缓慢发生氧化反应，生成不易 挥发的过氧化物。
第九章
醚
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目录
第一节 醚 第二节 环醚
重点难点
掌握 掌握醚的命名、结构和化学性质；掌握环氧化合物 的命名、结构和化学性质
熟悉 冠醚的结构和命名
了解 冠醚的性质
第一节
醚
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一、结构和命名
1.醚的结构
甲醚分子的结构
醚键中的氧原子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子 形成σ键，键角约112°，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。
形成稳定的络合物。由于冠醚与金属离子的络合具有较高的选择性，因此可用于
金属离子的分离。
15-冠-5 15-crown-5
18-冠-6 18-crown-6
18-冠-6与 KCl的络合物
本章小结
1. 醚的分类和命名：简单醚和混合醚；普通命名和系统命名。
2. 醚的结构和化学性质：醚氧原子是sp3杂化；酸性条件下醚键断裂；过氧化物
蒸馏醚时应避免蒸干：过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸。 检查：碘化钾淀粉试纸。 除去：硫酸亚铁或亚硫酸钠溶液洗涤。
第二节
环醚
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一、环氧化合物
（一）结构和命名
普通命名：“环氧某烷”或“氧化某烯”，五、六元环氧化合物，习惯上按 杂环命名。
环氧乙烷（氧化乙烯） epoxyethane
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二、冠醚
含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有—OCH2CH2—重复单元。立体结构 状似王冠，故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”，m代表构成环的碳原子和氧原 子的总数，n代表环中氧原子数。 冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物，从而可以选择
性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近，所以它能与K+离子
生成。 3. 环氧化合物的结构和性质：三元张力环；酸性条件下开环反应；碱性条件下 开环反应。 4. 冠醚的结构、命名和对金属离子的选择性络合。
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2,3-二甲基氧杂环丙烷 2,3-dimethyloxirane
2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷 (R)-2-ethyl-2-methyloxirane
3-甲基氧杂环丁烷 3-methyloxetane
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一、环氧化合物
（二）开环反应
1. 酸催化开环反应
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一、环氧化合物
（二）开环反应
1. 酸催化开环反应 酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应，亲核试剂进攻取代基较多的环碳原 子，这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。
更稳定
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一、环氧化合物
（二）开环反应
2. 碱性条件下的开环反应
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一、环氧化合物
（二）开环反应
2. 碱性条件下的开环反应 碱性条件下开环属于SN2反应，亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子。
二苯醚 diphenyl ether
苯甲醚 methyl phenyl ether
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一、结构和命名
2.分类和命名 命名 系统命名法：将醚看作烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代基，以 大基团烃基作为母体命名。烷氧基 RO—
CH3OCH2CH2OCH3
2-甲氧基丁烷 2-methoxybutane
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一、结构和命名
2.分类和命名 分类 简单醚：与氧原子相连的两个烃基相同的醚称为简单醚，R—O—R。 混合醚：与氧原子相连的两个烃基不同的醚称为混合醚， R—O—R’。 芳香醚：与氧原子相连的烃基至少一个是芳基。
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一、结构命名
2.分类和命名 命名 普通命名法：用于结构简单的醚。 将与氧原子连接的烃基名称写出后，再加上“醚”字。命名简单醚时常将“二”
字省略；命名混合醚时，两个烃基依次序规则，按先小后大的顺序写出；对于芳香 醚，一般将芳基放在烷基前面。
C2H5OC2H5
二乙醚（乙醚） diethyl ether
C2H5OCH3
甲乙醚 ethyl methyl
ether
(CH3)3COCH3
甲基叔丁基醚 methyl tertbutyl ether
1,2-二甲氧基乙烷 1,2-dimethoxyethane
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二、物理性质
沸点比同碳原子数的醇低得多：分子间不能形成氢键。
水中溶解度与相对分子质量相近的醇接近：醚中的氧原子能与水形成分子间氢键。 例如：20℃时，乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为80g/L。
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