2、羊毛脂烷型（lanostane）
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
A
4
B
6
8
30
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
例如：

人参含有多种皂苷，大多数属于达玛烷型四环三萜。 根据C6位是否含有-OH可分为两种类型： - protopanaxadiol】衍生的皂苷。
6、楝烷型（meliacane）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
21 12 H 11 1 2 3 28 19 10 5 9 18 20 22 23 16 27
17 1 4 10
8 14
24
25
26
17
C
13
D 14
15
20

由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。
具有溶血性质
- 20（S）-原人参三醇衍生的皂苷：
- 20（S）-原人参二醇衍生的皂苷： 具有对抗溶血作用

因此，人参总皂苷不表现出溶血的现象。
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂甾烷型（lanostane）
酸性皂苷：
由于三萜皂苷结构中多具有羧基，所以
有时又将三萜皂苷叫做酸性皂苷。
一、概述
（一）定义

次生皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分
糖被降解时，所生成的苷叫次生苷。
据糖链的多少可分为：

单糖链苷：含有一个糖链的苷。


双糖链苷：含有二个糖链的苷。
三糖链苷：含有三个糖链的苷。
一、概述
（二）分布

三萜及其苷类广泛存在于自然界，在菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋 生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布 最多。
A
19 10 9
CH B
D
H
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
5、 葫芦素烷型（cucurbitane） • 结构特点：
9、13位：β-角甲基
10位：α-H 5、8位：β-H 其余与羊毛甾烷一样 17位： β -侧链
A
H9 C H H
H
13
一、概述
（二）分布

三萜：主要来源于菊科、豆科、大戟科、卫 茅科、茜草科、橄榄科、唇型科等植物。

三萜皂苷：在豆科、五加科、葫芦科、毛茛
科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等
植物分布较多。
一、概述
（三）生物活性

具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等 活性。
例如： - 齐墩果酸：临床上用于治疗肝炎 - 甘草次酸琥珀酸半酯：用于治疗溃疡 - 甘草酸：可降低胆固醇 - 人参皂苷b2、柴胡皂苷a：可降低高血脂

一、概述
（三）生物活性

由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用
来作为乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
一、概述
（四）生物合成

三萜类化合物： 是由鲨烯（squalene）经过不同的 途径环合而成。

鲨烯：是由倍半萜金合欢醇（farnesol） 的焦磷酸酯尾-尾缩合生成。
一、概述
（四）生物合成
OP
焦磷酸金合欢酯 （倍半萜）
30
29 20
E
存在状态： （1）游离
11 1 25 2 3 24
A 4
19 12 H 18
（2）成酯
（3）成苷
C 13 H 17 26 14 D 9
28 16
A/B、B/C、 21 C/D环均为反式 22 D/E环为顺式 有8个甲基
10
H 5 B
8 27 15 7
H 23
6
oleanane
二、分类
A CH
10 B 8 13
S 20
H
17
D
14
8位： β-H
17位： α -侧链 20位构型：S （α-H）
H
13、14－CH3与 羊毛脂烷型相反
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 4、 环阿屯烷型（cycloartane） • 结构特点：
与羊毛脂烷型相似 差别：仅在于19位 甲基与9位脱氢形成 三元环
Rg1 －H（20R）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 20（S）-原人参三醇
R2O
12 20
C6 ：有－OH
ginsenoside
Re Rf
2
3
HO
6
R1
glc——Rha
2
R2
glc H（20S）
OR1
20（S）－protopanaxatriol
1、齐墩果烷型（oleanane）
20 12 13 14 10 3 8 18 17
H
COOH
HO
齐墩果酸
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
COOH
20
甘草次酸 甘草酸
R H
2 glcuA--glcuA--
O
12 13 14
18
17
H
β α 2 乌拉尔甘草皂甙 A glcuA--glcuA-β β 3 乌拉尔甘草皂甙 B glcuA--glcuA-β β β β
OR1
panaxatriol
OH
20 R
12
O
20 R
12
H＋ H＋
3 6
RO
3
6
OR1
RO
20 R－人参三醇
20（R）－protopanaxatriol
OR1
panaxatriol
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（3）强酸水解：20位苷键断裂，并C20位羟基与甲基环合，
发生异构化：20S
HO
12
20R
20 S
R2O
12
O
20 S
20 S
H＋ H＋
3 6
H＋
12
RO
3
6
OR1
RO
3
6
20 S－人参三醇
20（S）－protopanaxatriol
OR1
RO
20（S）－protopanaxatriol
A
10
C 13
14
17
D
B 8
H
H
H
meliacane
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
2、乌苏烷型（ursane） 3、羽扇豆烷型（lupane） 4、木栓烷型（friedelane）
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1、齐墩果烷型（oleanane） 又称β-香树脂烷型（ β- amyrane）
12
20
ginsenoside
3 6 6
6 4 Ra1 － glc—— ara（p）—— xyl
R
glc——glc——O
2
Ra2 － glc——ara（f）——xyl
2
6
Rb1 － glc——glc
6 Rb2 － glc—— ara（p）
Rc Rd
6 ara（f） － glc——
－ glc
20（S）－protopanaxadiol
D
10 5
8
B
H H
20位构型： R （β-H）
cucurbitane
二、分类