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2019精品教育5.3.1有机化合物的命名学案

5.3.1有机化合物的命名学案0609.004
[复习]
依据碳4价原则,写出下列物质的碳架结构所表示物质的结构简式,并判断下列物质的碳架表示了几种不同结构?
以上碳架结构代表种烃,结构简式为:。

[预备知识]烃基
(1)定义:烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基,烃基一般用“R-”来表示。

若为烷烃,叫做烷烃基。


“—CH3”叫基
“—CH2CH3”叫基
“—CH2CH2CH3”叫基
“—CH(CH3)2”叫丙基
(2)根和基的区别:“根”带电荷,“基”不带电荷;根能独立存在,而基不能单独存在。

[练习] 写出-CH3¬ 、-OH 、 OH— CH3+的电子式。

有机化合物的命名
有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构,使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式,或是看到构造式就能叫出它的名称来。

一、烷烃的系统命名法:
烷烃的命名法是有机化合物命名的基础,应很好的掌握它。

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法。

1、普通命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名称为“某烷”,碳原子数在以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、来表示;碳原子数在以上的,就用数字来表示。

例如C5H12叫烷,C17H36叫烷。

戊烷的三种同分异构体,可用“”、“”、“”来区别,这种命名方法叫普通命名法。

只能适用于构造比较简单的烷烃。

2、系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”。

遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。

如:
主链选择()
主链选择()
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。

如:
①从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

如:
②有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,如:
(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。

如,异戊烷的系统命名方法如下:
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。

如:
编号:()()()()
主链选择()
主链选择()
编号: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ()
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ()
编号选择()
编号选择()
名称:()
名称:()
名称:()
[小结1] 系统命名法的基本步骤可归纳为:①选主链,称某烷;②编号码,定支链;③取
代基,写在前,注位置,连短线;④不同基,简在前,相同基,二三连。

以2,3-二甲基己烷为例,对一般有机物的命名可图析如下:
(阿拉伯数字注明 的位置,中文数字注明相同 的个数)
[小结2] 命名时,必须满足主链碳原子数最多.,连有支链最多.,编号离支链最近.,取代基位置编号数之和最小.
原则。

[练习]
1、写出下面烷烃的名称:
(1)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH(CH 3)CH(CH 2CH 3)CH 2CH(CH 2CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 3 C
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 2CH 3
(3)(CH 3)3C-CH 2-C(CH 3)3
2、写出下列物质的结构简式: (1)2,3,5-三甲基已烷 (2)2,5-二甲基-4-乙基已烷
3、下列烷烃的命名是否正确?若不正确请在错误命名下边写出正确名称。

( ) ( ) ( ) ( ) ( )
( ) ( )
( )
( )
( )
二、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

[练习]写出下列物质的名称:
三、苯的同系物的命名
1、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。

先读侧链,后读苯环。

例如:
编号:()()()()
编号:()()()()()
编号:()()()()()()
名称:()
名称:()
名称:()
()()
()
2、二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。

命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。

例如,二甲苯的三种位置异构体:
[思考]
四者间的关系是:
其一氯代物分别有几种:,,,。

苯环上的一氯代物分别有几种:,,,。

3、若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。

4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。

[思考]4中的两种物质属于苯的同系物吗?为什么?
[练习] 1、写出下列物质的名称
CH3 C2H5CH3CH3C2H5
(1)CH3CHCH —C CH2CHCH2CH2CH3(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CHCH3
C2H5 CH2CH2CH3CH3C2H5
C2H5CH3CH2CH2CH3
(3)CH2=CCHCH2CHCH3(4)CH3CH=CCH2CHCH2CH3
CH3CH2CH3
2、写出下列名称的结构简式
名称:()名称:()
名称:()名称:()名称:()
名称:()名称:()
名称:()
名称:()
(1)2,4—二甲基—3,3—二乙基己烷(2)2,3,5—三甲基—3,4,4—三乙基辛烷(3)2,5—二甲基—3,4—二乙基—3—己烯(4)1,1,2,2—四溴乙烷
(5)3,5—二甲基—2,3,4—三乙基—1—辛烯(6)2,3—二甲基—1,3—丁二烯
3、写出符合下列要求的可能结构
(1)分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。

(2)分子式为C8H18主链上有六个碳原子的结构简式。

(3)碳原子数为4的烷基的结构简式。

(5)分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。

4、找出下列物质的一氯取代产物的种类
CH3 CH3
(1)CH3CH CHCH2CH3(1)CH3CH2C(CH2CH3)3
5、用电子式表示烃分子的空间结构与碳的成键形式
(1)碳的电子式:(2)碳的原子结构简图:
(3)碳碳单键的成键方式:(4)碳碳双键的成键方式:
(5)碳碳叁键的成键方式:
[练习二]1、下列四种名称所表示的烃,命名正确的是();不可能存在的是()
A.2-甲基-2-丁炔
B.2-乙基丙烷
C.3-甲基-2-丁烯
D.2-甲基-2-丁烯
2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A.3-甲基戊烷
B.2-甲基戊烷
C.2-乙基丁烷
D.3-乙基丁烷
3、下列命称的有机物实际上不可能存在的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
4、某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔
B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔
D.3-甲基-2-丁炔
5、下列有机物的名称肯定错误的是
A.1,1,2,2-四溴乙烷
B.3,4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷
D.2-甲基-3-丁烯
6、2,2,6,6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
7、1-丁炔的最简式是,它与过量溴加成后的产物的名称是,有机物B的分子式与1-丁炔相同,而且属于同一类别,B与过量的溴加成后的产物的名称是。

8、有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下图所示:
A的名称是;B的名称是;C的名称是。

9、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成,反应的产物是2,2,3-三甲基戊烷,A可是(写出名称)。

10、烃A的分子量是72,每个A分子中有42个电子,A的一溴代物种数是它的同分异构体中最多的,A的名称是。

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