苯的同系物
一、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
CH3 |
CH3 |
CH2CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
苯的同系物的同分异构体
由于取代基在苯环上的相对位置不同而产生。
CH3 —CH3 CH3 —CH3
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①燃烧反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
1.（双选）下列反应中属于取代反应的是（ AD ） A.苯与浓硫酸共热至70～80 ℃ B.乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉 2、下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退 色的是（ B ）
C
3.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的 事实是（ ） ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因 化学反应而使溴水退色 A.②③⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②④
邻二甲苯
H3C —CH3
间二甲苯
对二甲苯
2.化学性质（以甲苯为例）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①燃烧反应
C7H8+9O2
点燃
7CO2+4H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
②取代反应
CH3 |
+Biblioteka 浓硫酸 3HNO3 30℃
O2N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯又称TNT
TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
③加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂
△
CH3
甲基环己烷
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 ④与酸性KMnO4溶液氧化反应
CH3 KMnO4、H+
COOH
苯甲酸
苯的同系物的氧化反应机理：
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基中与苯环直接相连的碳连有氢原子才能被氧化
1、该反应的产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
2、如何鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使 酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。