浙江大学继续教育学院试卷
2010年模拟卷
课程代码名称______天然药物化学____
考试时间：90分钟
请保持卷面整洁，答题字迹工整。

一、基本概念与名词解释（每小题2.5分，共20分）
⑴天然药物化学
⑵相似相溶原则
⑶加压液相色谱
⑷1H-NMR
⑸苷类
⑹碱溶酸沉法
⑺水蒸气蒸馏
⑻大孔树脂
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1.5分，共15分）
1 C
2 D
3 C
4 C
5 C
6 D
7 D
8 A
9 B 10 D
1. 下列溶剂中亲脂性最强的溶剂是( )
A、乙醇
B、氯仿
C、石油醚
D、甲醇
2. 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）
A. 黄酮苷
B. 酚性生物碱
C. 萜类
D. 7-羟基香豆素
3. 提取挥发性成分时，常用（）提取。

A. 沉淀法
B. 透析法
C. 水蒸气蒸馏法
D. 离子交换树脂法
4. 中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）
A. 丙酮
B. 乙醇
C. 正丁醇
D. 氯仿
5. 黄酮类化合物中的取代基为（）时，其酸性最强。

A. 3,5-2OH
B. 5,7-2OH
C. 7,4’-2OH
D. 5,4’-2OH
6. 黄酮类化合物层析检识常用显色剂是( )
A、盐酸镁粉试剂
B、三氯化铁水溶液
C、异羟肟酸铁试剂
D、三氯化铝甲醇溶液
7. 下列化合物中能用碱溶酸沉法纯化分离的为( )
A．小檗碱B．川陈皮素
C．五味子素D．伞形花内酯
8. 提取芦丁时不宜选用的方法是( )
A．酸水提取碱水沉淀B．碱水提取酸水沉淀
C ．乙醇提取
D ．沸水提取 9. 可检识去氧糖苷类化合物的反应 ( )
A ．Molish 反应
B ．Keller-Kilianni 反应
C ．Fehling 反应
D ．Borntrager’s 反应 10. 要确定某化合物的分子量，可采用 ( )
A ．紫外光谱
B ．核磁共振谱
C ．红外光谱
D ．质谱
三、指出下列化合物的成分类别和母核类型（每小题2分，共10分） 1．
O
O
OH
OH
COOH
H
2．
O HO O
COCH 3
CH 2OH
3．
OH
O
HO
OH
O HO
glc
4.
O
O O Glc Rhu
5.
O
O
OH
H
H H
HO
1醌类 蒽醌； 2苯丙素类 简单香豆素；3 黄酮类 查耳酮；4 甾体类 甾体皂苷；5 甾体类 甲型强心苷
四、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题4分，共12分）
1. A. B.
1．Molish 反应——α-萘酚浓硫酸反应：A (-，不出现紫红色环) ，B (+，两液交界面出
现紫红色环)。

2. A. B.
HO O O
O
O
OH
OH
COOH
H
2．Emerson 反应——4-氨基安替匹林和铁氰化钾反应： A (+，红色) B (-)；或，Borntrage ’s 反应： A (-)，B (+，红色)。

3. A. B.
HO
CH 2
OH
O
CH 2OH
glc
OH
O
HO
OH
O HO
glc
O
HO
OH
OH
3．NaBH 4—盐酸反应 ：A (-) B (+，红色) ；或 醋酸镁显色剂：A (-) B (+，紫外灯下天蓝色萤光)。

五、分析比较：（每小题3分，共6分）
1. 用硅胶柱层析下列醌类化合物，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( ) > ( ) > ( ) > ( ). 1. 乙>甲>丁>丙;
甲． 乙．
丙． 丁.
2. 下列糖苷进行酸水解，其水解易难顺序为：( ) > ( ) > ( ) > ( ) D > A >B>C
A ． B.
C. D.
六、简答题（22分）
1. 中药有效成分常用的提取和分离方法（各写三种）及其特点和应用。

（8分）
1. 提取法：溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法等；
分离法：萃取法与分配色谱法，吸附色谱法，凝胶色谱法等。

各方法的特点和应用，请见教材。

2. 现有某天然药物含有挥发油（A ）、多糖（B ）、皂苷（C ）、芦丁（D ）、槲皮素（E ）
等化学成分，请回答下列问题： （共14分）
⑴ 现需单独提取A 成分，问选用什么方法和条件？写出简单过程。

（2分） ⑵ 其中的多糖应选用什么方法可有效提取？如何获得高纯度的多糖？（2分） ⑶ 写出芦丁和槲皮素的化学结构。

（2分）
⑷ 选用什么方法可有效提取芦丁和槲皮素的混合物（不含皂苷）？请简述其原理、提取注
意点及其原因。

（4分）
⑸ 将提取A 成分后的残渣，再用95%乙醇提取，提取液经浓缩后，用水-乙酸乙酯两相溶
剂法进行萃取分离，问这时的水层中主要有什么成分？乙酸乙酯层中主要有什么成分？
O OCH 3CH 3
OH OH O
OH
CH 3
OH
OCH 3O OH COOH
OH O OH
CH 3
OH HO
OH
O
O CH 2CHCH 2C N S O glc SO 3K +O OH OH
CH 2
OH O N
N
N
N
O
NH 2
H 2N
（4分）
七、结构鉴定：（15分）
1．有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。

波谱数据如下：
UV λnm如下:
MeOH 252 267 (sh) 346
NaOMe 261 399
AlCl3272 426
AlCl3/HCl 260 274 357 385
NaOAc 254 400
NaOAc/H3BO3256 378
1H-NMR (DMSO-d
, TMS) δppm: 7.41 ( 1 H, dd, J = 8 Hz, 3 Hz ), 6.92 ( 1 H, d, J = 8
6
Hz ), 6.70 ( 1 H, d, J = 3 Hz ), 6.62 ( 1 H, d, J = 2 Hz ), 6.43 ( 1 H, d, J = 2 Hz ), 6.38 ( 1 H, s ),
5.05 ( 1 H, d, J = 7 Hz ), 其余略。

另外，此黄色结晶（I）经酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6，并且其FAB-MS示明分子中含一分子葡萄糖。

试回答下列各问题：
（1）该化合物为根据
（2）是否有3-羟基根据
（3）苷键构型为根据
（4）是否有邻二羟基根据
（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。

（1）该化合物为黄酮苷类根据盐酸镁粉反应显红色——黄酮，Molish反应阳性——糖苷
（2）是否有3-羟基无根据ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去
（3）苷键构型为β-D-葡萄糖苷根据H-NMR(DMSO-d6, TMS) δppm: 5.05(1H, d, J=7Hz)
（4）是否有邻二羟基有根据NaOAc/H3BO3378-346=32 说明B环上有。

（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。