第三章有机化合物1、
反应条件或可逆符号打不上自己补上：）
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
1
2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
O= O=
CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基，
由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。

3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。

酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。

CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O
实验装置图：
实验中的注意事项（这是本节知识的考点）
1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。

2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。

3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。

（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。

）
4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。

5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。

6、不能用NaOH 溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH 溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。

7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。

4、酯化反应与酯水解反应的比较
OH
浓硫酸
△
蛋白质盐析和变性的比较
淀粉、纤维素水解实验的注意问题
(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热；
(2)检验产物时，必须用
．．．．溶液中和过量的酸
．．．．．．．．，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。

．．．NaOH
(3)淀粉是否发生水解的判断：
利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。

如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。

有机化合物燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。

烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。

设烃的通式为：C x H y，
烃的含氧衍生物的通式为：C x H y O z
烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2→xCO2+y/2H20
（1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。

还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。

②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4-z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x 和y的值。

也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为C a H b·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。

③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CH y/x，其耗氧量则取决于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。

（2）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。

①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。

符合该规律的有机物有：烯烃
（C n H2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。

②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。

由于混合物的总质量相同，碳的质量
分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。

符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。

③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。

；
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。

对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。

如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。

例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。

而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。

所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。

（3）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。

③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则(x+y/4) 相同，若为烃的含氧衍生物则（x+y/4-z/2）相同。

有机反应类型总结
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），
此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。

有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

（4）还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。

（5）酯化反应（属于取代反应）。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

（6）蛋白质的颜色反应。

（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

常见有机物的检验与鉴定
（1）有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。

例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。