第二节 醇 酚
（第一课时）
酒精饮料 的中乙醇
酒精燃料 的中乙醇 汽车发动机防冻
液中的乙二醇
化妆品中 的丙三醇
茶叶中的茶多酚
药皂中的苯酚
漂亮漆器上的漆酚
教学目标：
1、知道醇的的主要类型，能列举一些常见的 醇并说明其用途。
2、能够利用系统命名法对简单的饱和一元醇 进行命名。
3、了解饱和一元醇的沸点和水溶性特点。 4、根据饱和一元醇的结构特征，说明醇的化
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
反应 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应
断键位置 ①
①③ ②④ ① 、②
① ②
饱和一元醇定义：
醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟基 ， 那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。
5.饱和一元醇的水溶性
饱和一元醇分子中碳原子数1～3的醇能与水以任意 比例互溶；分子中碳原子数4～11的醇为油状液体， 仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体， 不溶与水；
【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原 子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子 形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大， 醇的物理性质接近烷烃。
酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个 氢原子被羟基取代生成的有机化合物
一、醇的概述
1. 醇的分类
（1）根据羟基的数目分
（2）根据烃基是否饱和分
一元醇：如CH3OH 甲醇
二元醇：CH2OH 乙二醇 CH2OH
多元醇：CH2OH 丙三醇 CHOH CH2OH
饱和醇(含饱和一元醇)
不饱和醇 CH2=CHCH2OH
(2)与羧酸反应
乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下 可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水， 实验证明，其他的醇和羧酸也可以发生 酯化反应生成酯和水。
3、醇氧化反应
②①
R1
R1
2 R2—C—O③—H + O2
H
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
生成醛或酮
①-③位断键
〔思考〕是不是所有的醇都能被氧化成 醛？
用几句话描绘你感受到 的诗人的形象。（外貌、 动作、语言、神态等）
通过这首诗的品读，你 认为作者当时登上幽州 台的时候，诗人有怎样 的感想呢？
前代的贤君既不可复见，后来的贤明之主也来不 及见到，自己真是生不逢时；当登台远眺时，只 见茫茫宇宙，天长地久，（而自己却报国无门、 壮志难酬），不禁感到孤单寂寞，悲从中来，怆 然流泪了。（时间绵长、空间辽阔）
小结
• 饱和一元醇 1、通式 CnH2n+1OH
2、随着C数的增多，熔沸点逐渐增，相对密度呈增大趋 势。 对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低，密度越小。
3、随着碳数增多，水溶性降低。 4、比Mr接近的烷烃或烯烃的沸点要高（氢键的影响）.
二、醇的化学性质
〔阅读〕P57交流研讨，以1-丙醇为例分析结构
文章表现了诗人怎么样的情怀？
指诗人怀才不遇、壮 志难酬的感慨以及对 赏贤任能的英明君王 的渴盼，也表达了人 生的孤独感
登幽州台歌
陈子昂
前不见古人,
后不见来者.
念天地之悠悠,
独怆然而涕下.
望洞庭湖赠张丞相 －－ 孟浩然 八月湖水平，涵 虚混太清。 气蒸云梦泽， 波撼岳阳城。 欲济无舟 楫，端居耻圣明。 坐观 垂钓者，徒有羡鱼情。
〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去 反应呢？
如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生 消去反应。还有如：
2、羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 〔问题〕为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金 属钠的反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有 哪些影响？
2. 几种典型的醇的物理性质和用途：
名 俗名 色、态色、有酒 有
醇
精气味、具 毒
有挥性液体
乙
无色、粘稠、 无
二
甜味、液体 毒
醇
丙 甘油 无色、粘稠、 无
三
甜味、液体 毒
醇
水溶性
与水互 溶
与水互 溶
与水互 溶
用途
燃料、化工 原料
防冻液、合 成涤纶、
化妆品、制 炸药（硝化 甘油）
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或 CnH2n+2O
H O H
H O HH O
C2H5
比较下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点
名称
分子中羟基数目
沸点/℃
乙醇
1
78
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1，2-丙二醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
〔结论〕含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点
比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。
〔原因〕是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间 形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。
1 羟基的反应
(1)取代反应
⊙醇与浓的氢卤酸（HCI、HBr、HI）发生反应时分
子中的碳氧键断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的
卤代烃和水
△
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
⊙在酸做催化剂及加热下，醇发生分子间的取代生 成醚和水
(2)消去反应
含有 B－H醇在浓硫酸及一定温度下能发 生消去反应生成烯烃
陈子昂(约659~700)唐代文学 家。字伯玉，射洪(今属四川)人。 因曾任右拾遗，后世称陈拾遗。 青少年时轻财好施，慷慨任侠。 24岁举进士，以上书论政得到武 后重视，授麟台正字。后迁右拾 遗。曾因“逆党”反对武后而被 株连下狱。在26岁、36岁时两次 从军边塞，对边防颇有些远见。 38岁科辞官还乡，后被县令段简 迫害，冤死于狱中。陈子昂是唐 诗革新的前驱者。其诗思想充实， 语言刚健质朴，对唐代诗歌影响 巨大，张九龄、李白、杜甫、元 稹、白居易都从中受到启迪。
行路难 【唐】李白
金樽清酒斗十千，玉盘珍羞直万 钱。 停杯投箸不能食，拔剑四顾 心茫然。 欲渡黄河冰塞川，将登 太行雪满山。 闲来垂钓碧溪上， 忽复乘舟梦日边。 行路难，行路 难，多歧路，今安在? 长风破浪 会有时，直挂云帆济沧海。
己亥杂诗 【清】 【龚自 珍】
九州生气恃风雷，万马 齐喑究可哀。 我劝天公 重抖擞，不拘一格降人 才。
3.醇的命名
1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳
原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用
阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。 羟基的个数用“二”、“三”等表示。
4. 醇的重要物理性质
〔阅读〕P56页表2-2-1相对分子质量相近的醇与 烷烃、烯烃的沸点比较
名称 相对分子质量
沸点/℃
甲醇
32
65
乙烷
30
－89
乙烯
28
－102
乙醇
46
78
丙烷
44
－42
丙烯
42
－48
〔结论〕从表2-2-1数据可以看出：饱和一 元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯 烃的沸点要高。 〔原因〕这主要是因为一个醇分子中羟基上 的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原 子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用
武则天万岁通天元年(696)， 契丹李尽忠、孙万荣等攻陷营州。 武则天委派武攸宜率军征训，陈 子昂在武攸宜幕府担任参谋，随 同出征。武为人轻率，少谋略。 次年兵败，情况紧急，陈子昂请 求遗万人作前驱以击适，武不允。 稍后，陈子昂又向武进言，武不 听，反把他降为军曹。诗人接连 受到挫折，眼看报国宏愿成为泡 影，因此登上蓟北楼(即幽州台， 遗址在今北京市)，慷慨悲吟， 写下了《登幽州台歌》。
学性质及应用。
1、CH3CH2OH 2、
3、 4、 5、
CH2OH
OH
6、
左侧有机物中
属于醇的是 1 3 4 ；
属于酚的是
256
。
两者相似之处？ 体会醇与酚的区别。
CH3CH2OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
茶多酚
苯酚
漆酚
思考●讨论 什么是醇？什么是酚？
醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几 个氢原子被羟基取代生成的有机化合物