课时1 认识有机化合物考点一 有机化合物的分类及官能团1．按碳骨架分类（1）有机化合物⎩⎪⎨⎪⎧链状化合物（如CH 3CH 2CH 3）环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧脂环化合物（如）芳香化合物（如）(2)烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧脂肪烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧链状烃⎩⎨⎧烷烃（如）烯烃（如CH 2===CH 2）炔烃（如CH ≡CH ）脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如）芳香烃⎩⎪⎨⎪⎧苯（）苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）2．按官能团分类(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH 4烯烃 (碳碳双键)乙烯H 2C===CH 2 炔烃 —C ≡C —(碳碳三键)乙炔HC ≡CH 芳香烃苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C 2H 5Br 醇—OH(羟基)乙醇C 2H 5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH31．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式C6H6O4，结构式如图，试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称_________________________________________________________________。
答案羟基、醚键、羰基、碳碳双键2．有机物属于(填序号)________。
①烯烃②芳香烃③芳香族化合物④烃的衍生物⑤多官能团有机物⑥有机高分子答案④⑤3．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系？答案含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香族化合物；芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。
(提示：是羰基)【示例1】(2009·安徽，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。
S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()。
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基思维启迪(1)分析分子结构，判断所含官能团。
(2)注意其中六元环和苯环的区别。
解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
A选项正确。
1．下列属于酚的是________，属于醇的是________。
解析酚和醇均含有官能团—OH，—OH直接连在苯环上为酚，若连在非苯环上为醇。
答案④⑤①②③⑥．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。
该物质中含有的官能团有________________________。
解析根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键3．下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)________；(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。
答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。
(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“C===C”，后者为—C≡C—，而不能写成“C≡C”。
考点二有机化合物的结构特点——同分异构体1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类碳链异构碳链骨架不同型如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3(1)书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
(2)书写规律①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
(3)常见的几种烃基的异构体数目①--C3H7：2种，结构简式分别为：探究思考1．分子式为C5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？答案3种；CH3CH2CH2CH2CH3、和C(CH3)4的一氯代物分别为：3种、4种、1种。
2．C3H8、的二氯代物有几种？C3H8的六氯代物、的四氯代物又有几种？答案4种；3种；4种；3种3．同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？答案都不一定。
如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。
如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH分子最简式相同，但不是同分异构体。
4．将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来【示例2】(2013·全国新课标卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。
A．15种B．28种C．32种D．40种思维启迪先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如1－4，2－3，3－2，4－1，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。
解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。
答案 D【示例3】(2013·海南，18－Ⅰ)(双选)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()。
A．己烷B．己烯C．1，2－二溴丙烷D．乙酸乙酯思维启迪本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。
解析己烷有5种同分异构体，A错误。
1，2－二溴丙烷的同分异构体有1，1－二溴丙烷、1，3－二溴丙烷、2，2－二溴丙烷3种，C错误。
答案BD1．(2013·全国大纲，13)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。
A．4种B．5种C．6种D．7种解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为1∶2，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。
又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、、、，共5种，B项正确。
答案 B2．下列各组物质不属于同分异构体的是()。
A．2，2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2－甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。
答案 D3．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()。
A．3种B．4种C．5种D．6种解析符合条件的同分异构体包括(包括间位和对位)3种，以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。
答案 C同分异构体数目的判断方法1．基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
2．替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
3．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
考点三有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为：2，2－二甲基丙烷命名为：2，5－二甲基－3－乙基己烷2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
例如：CH2CHCH2CH31－丁烯；4－甲基－1－戊炔。
3．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2－二甲苯，间二甲苯叫做1，3－二甲苯，对二甲苯叫做1，4－二甲苯。
探究思考1．判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2－甲基丁烷()(2) 2，2，3－三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33－甲基戊烷()(4)异戊烷()解析(2)编号错，应为2，2，4－三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2－甲基戊烷。
答案(1)√(2)×(3)√(4)×2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。