ZHA Zheng-Gen JIN Gu LAN Quan HUANG Wei ZHU Ping-Ping*
(Chemistry Experiment Teaching Center, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, P. R. China)
*通讯作者，Email: zhupp@
104
Univ. Chem. 2016
Vol.31
表 1 相关物质的物理化学性质
序号 名称
化学式 相对分子质量 熔点
沸点
溶解性
备注
1 3-苯基丙烯酸 C9H8O2
2
碘苯
C6H5I
3
丙烯酸
C3H4O2
4
醋酸钯
Pd(OAc)2
5
碳酸钠
Na2CO3
June
∙竞赛园地∙
大学化学(Daxue Huaxue) Univ. Chem. 2016, 31 (6), 103－110
doi: 10.3866/PKU.DXHX201604027
103
第 29 届中国化学奥林匹克(决赛)实验试题的设计与解析
查正根 金 谷 兰 泉 黄 微 朱平平*
10 无水乙醇
C2H6O
11 酚酞溶液
C20H14O4
126.06 46.07 318.33
252 °C －117.3 °C
261 °C
－
78.5 °C
－
易溶于水 与水、醇、醚等混溶 与醇、丙酮等有机溶剂混溶
白色固体 无色液体 0.5%乙醇溶液
1.3 3-苯基丙烯酸的制备 在 100 mL 圆底烧瓶中加入 17 mg 醋酸钯(已提供)和 38 mg 三聚氰胺(已提供)，再加入 50 mL 蒸馏
1 实验试题：3-苯基丙烯酸的合成及其纯度分析
1.1 实验内容简介 Heck 反应通常是指在碱性条件以及钯的催化下，不饱和卤代烃和烯烃之间发生的偶联反应。自 20
世纪 70 年代初 Heck 等发现该反应以来，化学家通过对催化剂和反应条件的不断改进使其得到广泛应 用[1,2]。该反应已成为构建 C―C 键的重要方法之一，具有简单、便捷和高效的优势，在天然产物合成、 医药以及新型高分子材料制备等领域具有重要的应用价值，Heck 因此获得了 2010 年诺贝尔化学奖[3,4]。
水，室温搅拌 6 min。 用注射器分别移取 1.7 mL 碘苯(需记录，0.015 mol)和 1.2 mL 丙烯酸(需记录，0.018 mol)，加入上
述反应瓶中，再缓慢加入 3.2 g 碳酸钠(已提供)，设置搅拌器温度约为 220 °C，搅拌下(转速 1000－ 1300 r∙min－1)回流 45 min。移除热源，趁热进行减压过滤(注意：使用棉线手套操作！在布氏漏斗的滤 纸上垫一层硅藻土，厚度约 1 cm，现场黑板上给出说明)。将滤液转移至 250 mL 烧杯中，搅拌下滴加 约 45 mL 1 mol∙L－1盐酸，析出白色固体。减压过滤，将烧杯内所生成固体完全转移至布氏漏斗中， 并用少量冷水洗涤。收集固体产品于大称量瓶(规格 70 mm ´ 35 mm、标注营员号、空称量瓶需称重 并记录)，置于烘箱中，于 110 °C 下干燥约半小时(需记录干燥起始时间)，称重(需记录)并计算收率。 产品转移至小称量瓶(规格 25 mm ´ 40 mm)中，进行纯度分析。 1.4 3-苯基丙烯酸的纯度分析
(中国科学技术大学化学实验教学中心，合肥 230026)
摘要：详细介绍和评析了第 29 届中国化学奥林匹克决赛实验试题；并详细介绍了实验设计思路和筛选 过程，给出了评分规则制定的原则。
关键词：中国化学奥林匹克；化学竞赛；实验试题 中图分类号：O6；G64
The Design and Analysis of Experimental Test for the 29th Chinese Chemical Olympiad (Finals)
淡黄色液体
141 °C 与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚 无色液体，有刺激性气味
－
不溶于水
黄棕色粉末
1600 °C水，可溶于甲醇、甘油等
白色固体
－
易溶于水、乙醇等
1 mol∙L－1
8 氢氧化钠
NaOH
40.00
318.4 °C 1390 °C
易溶于水、乙醇
无色溶液
9 二水合草酸 H2C2O4∙2H2O
Key Words: Chinese Chemical Olympiad; Chemistry competition; Experimental test
第 29 届中国化学奥林匹克(决赛)暨冬令营实验考试于 2015 年 11 月 29 日在中国科学技术大学化学 实验教学中心顺利举行。实验试题兼顾了内容的新颖性和综合性，全面考查了营员的基本实验技能和 综合分析问题能力。本文是命题小组对本届实验试题的回顾和总结。
本实验即利用水相 Heck 反应合成 3-苯基丙烯酸，并分析其纯度，主要内容如下。 (1) 3-苯基丙烯酸的合成：原位生成催化剂，在其催化作用下，以碘苯和丙烯酸为原料，在水溶 液中合成 3-苯基丙烯酸。 (2) 3-苯基丙烯酸的纯度分析：用酸碱滴定法测定自制 3-苯基丙烯酸的纯度。 1.2 相关物质的物理化学性质 表 1 列出了相关物质的物理化学性质。
Abstract: The design of experimental test for the 29th Chinese Chemical Olympiad (Finals) was introduced and analyzed. Experimental test, design ideas, the development of experimental selection and evaluation rules were provided.
6 三聚氰胺
C3H6N6
7
盐酸
HCl
148.16 204.01 72.06 224.49 105.99 126.12 36.46
133 °C －30 °C 13 °C 205 °C 851 °C 250 °C
－
300 °C 溶于乙醇、甲醇、氯仿，微溶于水 白色至淡黄色粉末
188 °C 溶于醇、醚、苯、氯仿，不溶于水