C 1H 73C 5O O H+N (C H 2C H 2O H )3 C 1H 73C 5O O C H 2C H 2N (C H 2C H 2O H )2+H 2O
H C O O HC 1H 73C 5O O C H 2C H 2N (C H 2C H 2O H )2.H C O O H
用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加热缩合后再 与尿素作用，经醋酸中和后，可制得优良的纤维柔软 剂阿科维尔（Ancovel）。
首先将脂肪腈在低温下转化为伯胺，然后在铜铬催化剂 下脱氢，得到仲胺。
RCN + 2H2 Cu-Cr
2RNH2
RCH2NH2 R2NH+NH3
③卤代烷法 alkylogen; alkyl halide; haloalkane 卤代烷和氨在密闭的反应器中反应，主要产物为仲胺。
3、 高级叔胺的制备
几乎所有的阳离子表面活性剂都是含氮化合物，即有 机胺的衍生物。
主要有季铵盐(RNR3+A-)、烷基吡啶翁(RC5H5N+A-) 。 以十六烷基三甲基氯化铵为例，表示为：
见书P53表3-7
2.6.2 胺盐型阳离子表面活性剂
ammonium cationic surfacants
所有的铵盐型阳离子表面活性剂都可通过胺与酸的中和作 用制得。
胺盐型阳离子表面活性剂制备： 有机胺（高级伯胺、仲胺和叔胺）与酸（盐酸、醋酸、钾
酸、氢溴酸、硫酸等）制得。
酸 有机胺制备
Preparation of organic ammonium
中和
neutralization
目标产物
target product
RNH 2
R R1 NHHA来自R R1 NR2
阳离子表面活性剂优秀 课件
阳离子表面活性剂的疏水基结构和阴离子表 面活性剂相似，且疏水基和亲水基的连接方 式也相似，一种是亲水基直接连在疏水基上， 另一种是亲水基通过酯、酰胺、醚键等形式 与疏水基间接相连，所不同的是阳离子表面 活性剂溶于水时，其亲水基带正电荷。
2.6.1阳离子表面活性剂的应用特点
加氢还原的工业上的工艺条件： 压力2.94-6.87MPa，温度120-150℃。 少量仲胺，叔胺副产物
新工艺：一步法 脂肪酸、氨和氢直接在催化剂上反应的：
catalyst
R C O O H + N H 3 + 2 H 2
R C H 2 N H 2+ 2 H 2 O
（2）脂肪醇法 fatty alcohol
叔胺是制取季铵盐的主要原料，季铵盐是阳离子表面活性剂中 的一个大类，用途较广。
①伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应制备叔胺 此为工业上制备叔胺的重要方法:
CH2 CH2
RNH2+2 O
cat
CH2CH2OH RN
CH2CH2OH
在碱性催化剂可进一步反应，生成聚醚链。
(CH2CH2O)pH RN
(CH2CH2O)qH
一般按起始胺的不同分为: 高级胺盐型阳离子表面活性剂; 低级铵盐型阳离子表面活性剂。
前者多由高级脂肪胺与盐酸或醋酸进行中和 反应制得，常用作缓蚀剂、捕集剂、防结块 剂等。
1、高级伯胺的制取
Preparation of high organic ammonium
（1）脂肪酸法 fatty acid 传统法：脂肪酸与氨在0.4-0.6MPa、300-320℃下反应
①不适用于洗涤 一般纤维织物和固体表面均带有负电荷，当使用阳离子
表面活性剂时，它吸附在基质和水的表面上，由于阳离 子表面活性剂与基质间具有强烈的静电引力，亲油基朝 向水相，使基质疏水，因此，不适用于洗涤；
电荷相斥
电荷相吸
洗涤去污作用
无洗涤去污作用
②具有良好的抗静电作用 当阳离子表面活性剂吸附吸在纤维表面，形成一定向吸附 膜后，中和了纤维表面的负电荷，减少了因摩擦产生的自 由电子，因而，具有良好的抗静电作用；
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
CO
.CH3COOH
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
作业2：写出用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加 热缩合后再与尿素作用，经醋酸中和后，制阿科维尔 （Ancovel）的方程式。
生成脂肪酰胺，脱水生成腈，再加氢还原：
R C O O H + N H 3
R C O N H 2
R C O N H 2+H 2 O
R C N+H 2O
Ni RCN + 2H2 2 RCN+4H2 Ni
3RCN+ 6H2 Ni
RCH2NH2 (RCH2)2NH + NH3 (RCH2)3N+2 NH3
分子链中随着聚氧乙烯含量的增加，产物的非离子性也增加； 但在水中的溶解度却不随pH值的变化而改变。 故也称为阳离子表面活性剂的非离子化。
作业1：写出二乙醇胺在碱性催化剂作用下生成聚醚链 的反应机理及方程式。
②脂肪酸与低级胺反应制取叔胺 由此法制得的叔胺，成本低，性能好，大多用于纤维
柔软整理剂。如硬脂酸和三乙醇胺加热缩合酯化，形 成叔胺，再用甲酸中和，得到索罗明（Soromine）A 型阳离子表面活性剂。
RN +H3A-
R R1
N+H2 A-
R R1 N+H A-
R2
E.g
C1H 22N 5CC 3 3HH
C3H 3C+OOHCH1H 22N 5+-.HC 3CHO -O
C3H
（十二烷基二甲基叔胺醋酸盐）
应用： 可在酸性介质中作乳化、分散、润湿剂，也用作矿物 浮选剂、颜料粉末表面憎水剂。 缺点：当溶液pH＞7时，胺易从水中游离析出，从而 失去表面活性
脂肪醇和氨在380-400℃、12.16-17.23 MPa下， 可制得伯胺。
R O H+ N H 3
R N H 2+H 2O
2、高级仲胺的制取
①脂肪醇法 高级醇和氨在镍、钴催化剂下生成仲胺 。
N i 2R O H+N H 3
R 2N H+2H 2O
注意：制备条件与伯胺的区别
②脂肪腈法fatty nitrile
③杀菌作用显著 很稀的溶液（1/10000-1/100000）即有杀菌效果，这是
由于细菌被强力吸附后，阻止了细菌的呼吸作用和糖解作 用所致
④广泛应用于纤维的柔软整理剂 阳离子表面活性剂能显著降低纤维表面的摩擦系数，具有 良好的柔软平滑性能；
⑤阳离子表面活性剂不能与肥皂等阴离子表面活性剂混 用，否则将引起阳离子活性物沉淀而失效。