①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键，
则符合条件的结构简式为： ；
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 ， 可由 和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到，其合成路线为： 。
【解析】
【分析】
A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；
(3)根据结构简式确定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
已知，RCOOH RCOCl。
____________________________________________________________________________________________。
【答案】1，2−二氯乙烷碘原子、碳碳双键C12H14O还原反应加料温度反应溶剂氯化铝的用量
(5)F的同分异构体中，同时符合：a．能与FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。答案为：13； 。
【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为 ， ， (其中，-CH3位于序号所在的位置)， (共3种)。
3．(1) 的系统名称是_________；
的系统名称为__________。
(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式 进行计算。
(3)键线式 中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。
【详解】
(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名 时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为 ；1mol该烃耗氧量为 mol=14mol。答案为： ；14mol；
(3)键线式 中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH3CH2CH=CH2。答案为：CH3CH2CH=CH2。
（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。
【答案】
【解析】
【分析】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为： ，故答案为： 。
5．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去):
(1)A的结构式为________；C中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。
高考化学有机化合物推断题综合练习题附答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。
（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。
（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：
组别
加料温度
反应溶剂
AlCl3的用量(摩尔当量)
①
-3℃
1 eq
③
-20~-10℃
ClCH2CH2Cl
1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。
①取1.8g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）；
②另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）。
由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；
(3)键线式 表示的物质的结构简式是__________________。
【答案】3，4-二甲基辛烷1，2，3-三甲苯 14molCH3CH2CH=CH2
【解析】
【分析】
(1)命名烷烃 时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。
【详解】
(1) A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为 ；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2) D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为 ；(3)C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：（C6H10O5)n＋nH2O 3nCH4↑＋3nCO2↑。
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 ， 可由 和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到。
【详解】
A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。
【详解】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为： ，故答案为： ；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为： ，故答案为： ；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为： ，故答案为： ；
【解析】
【分析】
根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为 。
【点睛】
本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。
6．聚乳酸（PLA），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成：
2．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；
(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；
（5）M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M只能与1mol NaOH反应。
（6）结合上述合成路线，写出以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)
【详解】
(1)A为 ，名称为甲苯，E为 ，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B的结构简式为 。答案为： ；
(3)C( )催化氧化生成D( ),化学方程式为 。答案为： ；
(4)⑤为 与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成 和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为 与 反应生成 ，反应类型为加成反应。答案为：取代反应；加成反应；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；