第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)O O OHOHO O N H O(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6CC CH 3CH 3OH(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。

其他(1)(6)(7)2CHI3Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(4)2CHI 3无沉淀(2)(4)2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOHOH ++O H+2OO HCH 335.36.OClH 3O OCH 3COOCH 3COOCH 37．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。

8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。

两个烷基都在e 键上的构象较稳定。

顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。

OCH 3(CH 3)3C(CH 3)3CCH 3cis-2，4-trans-2，5-B.C.A.9. (1) 24褪色不褪色不褪色2，4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀（2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。

（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：CH 3CCH 3O 2CH 3C=CHCCH 3O CH 3OH -10. 试写出下列反应可能的机理：210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHOCH 3CH 3+OHC+CH 3CH 3+OH C CH 3CH 3OH(2)CH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH 2CH 3O -C O H CH 2BrO CH 2CH 3O -O CH 2CH 3O(3)OH -CO C OHCC OHO -H O CH OHCOO - 11. 完成下列转化：H 2OH +(1)ClCH 2CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3(2)乙醚H 2O H +ClMgCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 2CH 2CHOOHCH 2=CHCH 2CHO32+CH 2=CHCH 2COOH2622OH -3(3)O 3CH 3OHCH 3OCH 3227243CH 3OO(4)CH 3CCH 2CH 2CHOOCH 3OH 2CH 3CCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CHO(5)CH=CHCHO32Al(OCH(CH 3)2)3CH=CHCH 2OH32CH=CHCH 2ClCH CH CH 2ClBrBr(6)H +227H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHAcCH 3CH 2CH 2CCHCH 2CH 3OBr-(7)Al(OCH(CH 3)2)3O CH 3CHOCH 2CH 2CCH 3OCCH 3OCHCH 3OH+(8)HOCH 2CH 2CH 2BrO O OCH 2CH 2CH 2Br 乙醚H 2O H +3O OCH 2CH 2CH 2MgBrHOCH 2CH 2CH 2CHCH 3OH12. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：(1)2+SO 3H OHCHONaOH CHCl 3OHCH 2OHCH 3I OCH 3CH 2OH-(2)3CH 332+2CH 3OH -CH 3CH=CHCH=CHCHO3CH=CHCH=CHCOOH-(3)NaBH 4CH 3CH 2CHO 2CH 3CH 2CH OH CHCHOCH 3CH 3CH 2CH OH CH CH 3CH 2OH(4)+H 2O+CHOCHO25dry HClCH(OC 2H 5)22CHOdry HCl24OO OO ( CH 3CHO+HCHO（过量）C(CH 2OH)4 )H +(5)CC(CH 3)3O CH 3CCH 3OC 6H 6CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOH2NaOHCH 3CCH 3C OHOOH5CH 3CCH 3COHO Cl3HClCC(CH 3)3OCH 2C(CH 3)33(6)H OH +C OCH 3NO 2CH 2CH 3CH 2CH NO 22hvCCH 32ClClCOCH=CHNO 232Al (OCH(CH ))CH CH=CHNO 2OH+(7)2OHC CH=CHCHO PhCH=PPh 3PhPh2Ni(8)OH -CHO33COCH=CHCH 3COCH 3C 6H 5CHCH 3C 6H 5OH+(9)OOO OOAlCl 3O5Zn/HgCOClAlCl 3O RCO 3H(10)AlCl 3CH 3CH 2COClCCH 2CH 3OCH 2CH 2CH3HCHO,HClZnCl CH 2CH 2CH 3ClCH 23BuLin CH 2CH 2CH Ph 3P=CH CH=CHCH 2CH 2CH 313. 可能的合成途径为：2CH 3CHCHOOH 3232323CHCH 2CH 314.AB或OO或OHO OHOCD或或OPhOPh15.ABCDECHOOCOOHO HOOCCOOHB16.ACDEOOH OCOOHCOOHB17.A CD CH 3OCH 2CCH 3O CH 3O CH 2CHCH 3OHHOCH 2CCH 3O HOCH 2CH 2CH 3B18.ACDEOCH 3orOCH 3OH C 2H 5CH 3OHC 2H 5CH 3or（优势）CH 3C 2H 5CH 3OH OHC 2H 5OO及对映体B19.ACDCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HCH 2CCH 2CH 3CH 3OH CH 2CH 3CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3HH CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3HB20.ACDCH(OC 2H 5)2CH 2CCH 3O CHOCH 2CCH 3O OHOB21.ACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOH OH CH 2CH 2ClClCH 2CH 2O OOBACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOHOHClCH 2CH 2或CH 2CH 2ClOH ClCH 2CH 2HO orCHOCHOCHO(1)B22.A CCH 2=CHCHCH 2OSO 2CH 3CH 3OO+(2)+COHO+OOHOO H++OO23.ABC2OCH 32OCH 32CH 32CH 2CH 3第十三章 红外与紫外光谱1. 278nm2.CH 3C=CCOCH 3CH 333. A. B.C.CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 3A.B.CHCH 2CH 2CH 3OHCCH 2CH 2CH 3O4.5.NHO6.C 6H 5C=CH CH 2OHH7.HOCOOCH 2CH 2CH 38.A. B.CH 32CHOOCH 3OCH 3CH 32CHOOH 3OBrA.B.C.10.CH 2OH3O C 6H 5C 6H 5CH 3CH 2OCH 2COOH。