第二节 芳香烃
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烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物
烃的 分类
烃
链烃 （脂肪烃）
饱和链烃 不饱和链烃
环烃
脂环烃
芳香烃 √
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烷烃 烯烃
炔烃
复习旧知
• 1、脂环烃的结构； • 2、脂环烃的命名； • 3、脂环烃的化学性质—— • 催化加氢、加成反应、取代反应 • （小环开环加成，大环取代反应）
CH3
CH3 CH2Br
+ Br2 hv
+ HBr
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2. 硝化反应—与硝酸反应
+H O N O 2 浓 H 2S O 4 50-60℃
N O 2+H 2O
硝基苯
CH3
浓H2SO4
+HONO2 30℃
CH3
CH3
NO2
+
邻硝基甲苯
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NO2
对硝基甲苯
3. 磺化反应—与硫酸反应
A rH发 烟 H 2S O 4 A rS O 3H+H 2O
CH3
+ 浓 H2SO4
CH3 SO3H
+
CH3
SO3H
在药物分子中引入磺酸基，可以增加药物的水溶性
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(3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯 环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
萘
蒽
菲
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三、芳香烃的命名 1．芳基的概念
芳烃分子中，去掉一个氢原子后，剩下的基团称 为芳基，用--Ar表示。重要的芳基有：
苯基， 用Phф或 表示
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学习要求
1．熟悉苯环的结构特征 2．掌握芳香烃的命名 3．掌握苯的重要反应
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一、苯分子的概念与结构
1.芳香烃：一般是指分子中含苯环的烃。 2.芳香烃的结构：
闭合的六个原子六个电子的共轭体系。
H H
H 苯分子中的大 π 键
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若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、 间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
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1, 4-二甲苯 对 -二甲苯
当苯环上有三个相同的取代基，可用阿拉伯数 字标记取代基的位置，也可用连、偏、均表示其相 对位次。
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名称
苯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 丙苯 异丙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯乙烯 苯乙炔
一些常见单环芳烃的物理性质
熔点/℃
5.5 -95.0 -95.0 -15 -47.9 13.5 -99.5 -96 -25.4 -43.8 -44.7 -30.6 -44.8
CH CH2
2-甲基-4-苯基己烷
苯乙烯
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(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。 1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
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（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
菲
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四、单环芳烃的物理性质
苯及其同系物一般为无色液体，密度比水 小，不溶于水，易溶于石油醚、醇、四氯化碳 等有机溶剂。
单环芳烃的密度比碳原子数相同的脂肪烃大， 一般在 0.8 - 0.91 g·cm-3 之间。
H H
H
苯的结构式
或
大π键
苯的凯库勒式结构
苯的结构式
苯的分子式：C6H6
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芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
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二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
CH2 (C6H5CH2-) 苄基（苯甲基），用Bz
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(一) 单环芳香烃的命名
以苯环为母体，以烃基为取代基，称为某烷 基苯。
CH3
CH2CH3
CH3CHCH3
甲（基）苯 乙（基）苯 异丙（基）苯
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当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可 用阿拉伯数字标明其相对位次。
折射率 (20℃) 1.5001 1.4961 1.4959 1.5055 1.4972 1.4959 1.4920 1.4915 1.5139 1.5048 1.4888 1.5468 1.5485
五、单环芳烃的化学性质
芳香性： 难加成、难氧化，易取代的性质
是芳香族化合物所共有的，统称芳香性。
虽然不易发生加成和氧化，但在一定 的催化条件下也可发生。
沸点/℃
80.1 110.6 136.3 144.4 139.1 138.4 159.2 152.4 176 169 165 -----精1品45文.档2-----142.4
密度/(g·cm3)
0.879 0.8669 0.8670 0.8670 0.8642 0.8611 0.8620 0.8618 0.8944 0.8758 0.8652 0.9061 0.9281
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（一）取代反应
1. 卤代反应
+X 2 F e X 3
X
+H X (X = C l,B r)
5 0 -6 0 ℃
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解
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比较：条件不同取代位置不同
CH3 +
Br2
FeBr3 55~60oC
Br +
Br CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均-三甲苯
CH3
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
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当苯环连接较复杂的烃基或不饱和烃基时， 常以苯环为取代基进行命名。
6 5 43 21
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
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(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃 又可以分为联苯、联多苯和多苯代脂