烃的衍生物-烃的衍生物烃的衍生物第四章有机化学【知识回顾】烃的衍生物【基础训练】1．下列物质中不属于烃的衍生物的是()2.下列物质中，可溶于水的是A．胆固醇：B．芬必得：C．保幼激素JH-I：D．维生素C：C3.历史上最早使用的还原性染料是靛蓝，其结构式为：下列关于它的性质的叙述中错误的是A．它的苯环上的一氯取代产物有4种B．它的化学式是C14H10N2O2 C．它是高分子化合物D．它可以使溴水褪色4．下列各组有机物均属于烃的衍生物且只用水就可以区分开的是5.氯仿可以作为麻醉剂，常因保管不善被空气氧化，生成剧毒物质光气：2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2，为防止出现医疗事故，使用前要检验其是否变质，应选用的试剂是A．NaOH溶液B．溴水C．酚酞试液D．AgNO3溶液6.由C、H、O组成的化合物毫克，完全燃烧后得到毫克，毫克。
该化合物的化学式是……A、C5H6OB、C5H12C、C5H12O2D、C5H12O7.有4种相同浓度的溶液：①盐酸②碳酸③醋酸④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是A.①＞②＞③＞④B.②＞③＞④＞①C.①＞③＞②＞④D.①＞③＞④＞②8.甲醛和某烯烃的混合物含氢的质量分数为x，则含氧的质量分数为7x 69.某饱和的多元醇g与足量Na反应生成L的标准状况下的H2，该多元醇对同温同压下氢气的相对密度为，则多元醇的名称为A.甘油B.甲醇C.乙醇D.乙二醇10.乙烯雌酚是人工合成的激素类药物，能改善体内激素的平衡状态，破坏肿瘤组织赖以生长发育的条件，对治疗前列腺癌和乳腺癌有明显的疗效，其结构如下图，下列有关叙述中不正确的是2H5HO2H5A．乙烯雌酚的分子式为C18H20O2B．该有机物分子中最多可能有18个碳原子共平面C．乙烯雌酚可与NaOH、NaHCO3、Br2反应D．该有机物与葡萄糖可用银氨溶液鉴别【例题精讲】1. 乙烯酮是最简单也是最重要的不饱和酮，它的性质非常活泼，它与含活泼氢的化合物可发生如下反应：请写出乙烯酮与下列常见活泼氢的化合物反应的产物的结构简式：2．有下列烃的衍生物中：①溴乙烷②苯酚③乙醛④乙酸⑤乙酸乙酯，能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的是；能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳的是；在一定条件下能发生消去反应的是；常温下能与浓溴水发生反应生成白色沉淀的是；在一定条件能发生水解反应的是；写出由④生成⑤反应的化学方程式______________________________；反应类型是3．根据图示填空。
化合物A含有的官能团是__________________。
1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是____________________________。
与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。
B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是____________________________。
F的结构简式是_____________________。
由E生成F的反应类型是_______________。
4. 参考下列(a)～(c)项回答问题：(a)皂化值是使1g油脂皂化所需要的KOH的毫克数。
(b)碘值是使100g 油脂加成碘的克数。
(c)各种油脂的皂化值、碘值列表如下：(1)单纯由3C3H5(相对分子质量884)形成的油，皂化值是多少？(2)在横线上填入适当的词句：亚麻仁油比花生油所含的_________________多，黄油比牛油的_________________小。
硬化大豆油的碘值小的原因是_________________。
(3)为使碘值为180的鱼油100 g硬化所需要的H2的体积为多少升(标准状况下)?(4)结构简式为的酯，若皂化值为430，求n为多少?【巩固练习】1．美国化学家R．F．Heck因发现Heck反应而获得2016年诺贝尔化学奖。
例如经由Heck反应合成一种防晒剂：反应①：化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：化合物I核磁共振氢谱显示存在组峰，化合物I的分子式为。
1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗mol O2，其完全水解的化学方程式为。
化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是；化合物Ⅴ与浓H2SO4共热生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是。
化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
2．有三种有机物，其通式用CnH2nOn-2表示，当n依次为2，3，4时，其中能发生加聚反应获得常用高分子材料的是__________________；水解后能生成乙酸和乙醇的是_______________；能被氢气还原为1一丙醇的是_________。
1 mol含碳原子数为n mol的有机物完全燃烧，需O23nmol。
2若该有机物与足量钠反应可收集560mL标准状况下H2，该有机物分子结构中官能团名称是_____，若该有机物不能发生消去反应，其结构简式为________________。
某有机物的式量是58，若是烃，则其结构简式可能是__________和____________；若是烃的含氧衍生物，且能发生银镜反应, 则反应的化学方程式是：__________________________________ _。
3．有机物G是一种香料，其合成路线如下图所示。
其中A是一种相对分子质量为70的烃，核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6:2:1:1；B是一种芳香族含氧衍生物，相对分子质量在100-130之间，B中含氧元素的质量分数为13．1%，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
已知：请回答下面的问题：化合物A的结构简式为____，按系统命名法命名的名称是____。
化合物B的分子式为____，B在上图转化中发生��反应所属的反应类型是____。
写出D→E反应的化学方程式____。
写出C与E生成G反应的化学方程式____。
E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有物质的结构简式____。
a．属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种；b．含有“”基团4．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：①CH3CH==CHCH2CH3②R—CH==CH2请完成下列问题：写出化合物C的结构简式R—CH2—CH2—BrCH3COOH+CH3CH2COOH__________________________________ __________________。
化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_________种。
在上述转化过程中，反应步骤BC 的目的是_________。
请设计合理方案从注明反应条件）。
合成消去反应：卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
元素组成：C、H、卤素原子卤素原子是卤代烃的官能团。
由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C－X之间的公用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
2、卤代烃的物理性质及递变规律：卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
一氯代物的密度比水小，二氯代物、一溴代物、一碘代物的密度比水大。
通常情况下为无色液体。
卤代烃的沸点比对应的烷烃要高。
含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而升高。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。
烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。
卤代烃的密度比对应的烷烃大，这是因为卤代烃的相对分子质量大于相应的烷烃。
3、卤代烃的化学性质：化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
取代反应氯乙烷与NaOH的水溶液反应：。
1，2－二溴乙烷与NaOH的水溶液反应：。
CH3CH2Br+NaCN→________________ __+NaBrCH3CH2Cl+NH3→________________+_ ________________+NaC≡CC H3CH3CH2C≡CCH3+NaBr2－氯丙烷与NaOH的醇溶液共热：__________________________________ ___________。
2，3－二溴丁烷与NaOH 的乙醇溶液共热：________________________________________。
2，3－二溴丁烷与锌粉作用共热：__________________________________ ______。
注意：1）消去反应的概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。
2）发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关。
①欲由醇脱去水制烯烃时常选用浓硫酸等脱水剂②欲由卤代烷脱去氢卤酸时常选用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂③欲由邻二卤代烷脱去卤素单质时常选用金属锌等试剂3）消去反应的应用：利用消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。
4）卤代烃中卤素原子的检验方法：卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，并无卤离子，而AgNO3只能与卤离子产生AgX沉淀，故必须使卤代烃中的卤原子转变为卤离子，再根据沉淀颜色与质量来确定卤代烃中卤原子种类和数目。
其方法为：①取少许卤代烃加入NaOH溶液，充分反应后，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的生成情况。
若有白色沉淀生成，证明有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，证明有溴原子；若有黄色沉淀生成，证明有碘原子。
②取少许卤代烃加入NaOH乙醇溶液共热，充分反应后，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的生成情况。
若有白色沉淀生成，证明有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，证明有溴原子；若有黄色沉淀生成，证明有碘原子。
①氯仿②1—己烯③KI溶液A、①②B、只有①C、只有②D、①②③2、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好的办法是通入盛有下列试剂的洗气瓶中，正确的方法是：A、溴水B、KMnO4酸性溶液C、溴水、浓硫酸D、浓硫酸3、由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应：A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去4、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应A、产物相同，反应类型相同B、产物不同，反应类型不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同5、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二氯丙烷D、(CH3)2CHCH3Br6、下列化合物，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是：A、CH3Cl B、 C 、D 、7、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是：A、加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B、滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C、加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D、加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成8、有机物CH3—CHCHCl能发生：①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A、以上反应均可发生B、只有⑦不能发生C、只有⑥不能发生D、只有②不能发生9、能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是：A、B、C、 D 、10、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是：A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH311、分子式为C7H6Br2的芳香族二卤代烃的种类有：A、3种B、6种C、7种D、以上都不是12、下列混合物可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是：A、Br2B、CH3CH2CH2CH2Cl，H2OC、CCl4，CHCl3D、CH2Br—CH2Br，NaBr(H2O) 13、化合物丙由如下反应得到：C4H10O C4H8C4H8Br2或Al2O3Δ 溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能是：A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CBrCH2Br 14、下列实验处理方法正确的是：A、液态氯乙烷试样加入稀NaOH 溶液煮沸，然后再加入AgNO3溶液检验氯元素B、为增加KMnO4溶液的氧化性，向KMnO4溶液中加入盐酸使其酸化C、将Fe(NO3)2和稀H2SO4同时倒入废液缸中D、用稀硝酸洗涤做银镜反应时附着在试管壁上的银15、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是：A、丙烯与氯化氢加成B、1—溴丙烷与苛性钠溶液共热C、2—溴丁烷与苛性钠醇溶液共热D、丙烯与溴水加成16、已知化合物A的结构简式为A的n溴代物的同分异构体的数目与m 溴代物的同分异构体的数目相等，则m与n 满足的关系为：A、m=n B、2n=m C、m+n=6D、m+n=817、下列物质中，可以通过消去反应生成2－甲基－2－丁烯的是A、3CCHClCH3B、(CH3)2CHCHClCH3C、2CHCH2CH2ClD、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 18、要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是A、乙烷与溴发生取代反应B、乙烯与溴化氢发生加成反应C、乙烯与溴发生加成反应D、乙炔与溴化氢发生加成反应19、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃的结构简式可能为A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2CHClCH2CH3C、D、CH3CHClCH2CH2CH320、下列各组中两个反应所属反应类型相同的是A、光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色B、乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧C、乙烯能使溴水退色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色D、工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使溴水退色21、卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子或原子团取代了卤代烃中的卤原子。