➢溴化反应:木质素的溴化作用，是木材溴化滞火 处理的理论基础。
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢接枝共聚反应:木质素的酚羟基能与环氧烷烃或 氯乙醇反应，产物具有较高的胶合强度和优良的 耐水煮沸性能。
➢木质素与烯类单体在催化剂作用下发生接枝共聚 反应，已经研究了木质素或木质素磺酸盐与丙烯 酰胺、丙烯酸、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯 睛的接枝共聚反应。
5.4 木质素
（2）木质素的分离
②木质素被溶出而分离的方法
➢采用有机溶剂和无机溶剂进行。 ➢用乙醇、醋酸、二氧六环和酚等有机溶剂在酸性条件
下分离木质素； ➢用氢氧化钠、硫化钠、亚硫酸钠等无机溶剂分离木质
素，典型例子是造纸的制浆过程。
5.4 木质素
（4）木质素的物理性质
➢颜色:原本白色或近无色；分离、制备过程呈现颜色， 通常浅黄褐色到深褐色
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢光降解反应:木材表面的光降解引起木材品质的 劣化。当用波长小于385nm的光线照射时，木 质素的颜色会变深。木材随时间而颜色变深，主 要是木质素造成的。
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢氯化反应:氯易与木质素反应，木质素氯化后， 易溶于碱液中。生产中用氯化法生产纸浆和氯 化漂白纸浆，在实验室可制备综纤维素。
➢软化→热磨纤维分离、木材弯曲和人造板胶合
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢显色反应:发色基团(与苯环共轭的羰基、羧基和烯) 助色基团(酚羟基和醇羟基)
❖颜色反应可作为鉴定木材组织中或机械纸浆中有无木质 素存在的依据。
❖用摩尔氏反应来区别针、阔叶树材：1%高锰酸钾溶液 处理5min，水洗后3%盐酸处理，再水洗，最后放入浓 氨溶液中观察，针叶树材显黄色，阔叶树材显红色。
5.5 木材的抽提物
（1）木材抽提物的化学组成
木材抽提物化学组成复杂，经鉴定，有近800种化 合物存在于木材抽提物中，主要有：
1）脂肪族化合物 包括饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸 、脂肪、蜡、低聚糖、果胶质、淀粉、蛋白质。
2）萜烯及萜烯类化合物 包括单萜(松节油)、倍半萜 、树脂酸、植物甾醇等。
3）芳香族化合物 包括黄酮类化合物、单宁、芪。
➢相对密度:1.35-1.50g/cm3 ➢燃烧热:燃烧热值较高，约110kJ/g ➢溶解度:酚羟基和醇羟基的存在，使木质素能在浓的强
碱溶液中溶解；碱木质素可溶于稀碱或中性的极性溶 剂中；木质素磺酸盐可溶于水中，形成胶体溶液
5.4 木质素
（4）木质素的物理性质
➢玻璃态转变温度:干燥状态,130~190℃；吸湿 状态,70~130℃
OCH3 OH
紫丁香基丙烷 （S）
OH
对羟苯基丙烷 （H）
5.4 木质素
（1）木质素的结构
➢ 木质素的结构单元（木质素的先驱体）按照连 续脱氢聚合作用机理，用几种形式相互无规则地 连接起来，形成一个三维网状的聚酚化合物。 ➢ 木质素不能像纤维素等有规则天然聚合物可用 化学式来表示，木质素的结构是按测定结果平均 出来的假定分子结构模型。
5.4 木质素
（2）木质素的分离
①木质素作为不溶性成分而分离的方法
➢木材的纤维素和半纤维素的酸水解、氧化降解或络合 溶解，木质素作为水解残渣被分离。 ➢所得的硫酸木质素、盐酸木质素、铜氨木质素和高碘 酸盐木质素与天然木质素相比，结构已发生了很大的变 化，因为分离过程中发生高分子的解聚和缩合反应。 ➢硫酸木质素（Klason木质素）是测定木质素含量的直 接可靠方法。
5.4 木质素(lignin)
在木本植物中，木质素含量为20%~35%，在 草本植物中为15%~25%。
木质素是一种天然的高分子聚合物，主要存在于 木质化植物的细胞壁中，强化植物组织，其化学结 构是苯丙烷类结构单元组成的复杂多酚类高分子化 合物，含有多种活性官能团。
5.4 木质素
（1）木质素的结构
（2）木材抽提物的影响
➢ 对木材气味、滋味的影响
挥发物质→气味 未挥发物质→滋味 香味：檀香木可作檀香扇(白檀精) 樟脑味：香樟木，防腐、防虫蛀 臭味：少数热带材，如爪哇吉贝树 苦味：苦木(苦木素) 辣味：檫木
➢木质素的基本结构单元是苯丙烷，苯环上具有 甲氧基。 如云杉C9H8.82O2.27(OCH3)0.95 桦木C9H9.05O2.77(OCH3)1.58
5.4 木质素
（1）木质素的结构
➢ 苯丙烷作为木质素的主体结构单元，有三种基
本结构：
C
C
C
OH
愈疮木基丙烷 （G）
H3CO
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢氧化反应:在空气中与氧发生化学反应，形成发 色基团，使木材材色变深。在碱性介质中， H2O2能够氧化木质素侧链的羰基结构和醌型结 构，破坏木质素的发色基团，达到漂白目的。
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢水解反应:木质素的水解在造纸制浆过程中是一 个重要的反应，通过各种方式的碱性水解，使 木质素结构单元之间的连接断裂并使之溶解出 来，从而可以与纤维素分离。
5.5 木材的抽提物
抽提物：是一组不构成细胞壁、胞间层的游离的 低分子化合物，可被极性和非极性有机溶剂、水蒸 汽或水提取，所以称抽提物或浸出物。一般约占绝 干木材的2%~5%。
木材抽提物种类繁多，因树木的种类不同而差异 很大，有些抽提物是各科、属、亚属等特有的化学 成分，可作为某一特定树种分类的化学依据。
云 杉 木 质 素 的 结 构 示 意 图
水 青 冈 木 质 素 的 结 构 示 意 图
5.4 木质素
（1）木质素的结构 ➢针叶树木质素以愈疮木基结构单元为主，紫丁香 基结构单元和对羟苯基结构单元极少。 ➢阔叶树木质素以紫丁香基结构单元和愈创木基结 构单元为主，含有少量的对羟苯基结构单元。 ➢草类木质素与阔叶树木质素结构单元组成相似。 ➢结构单元之间的连接方式主要是醚键。
5.5 木材的抽提物
（2）木材抽提物的影响
➢ 对木材颜色的影响
木材颜色与细胞腔、细胞壁内填充或沉积的多种 抽提物有关。
心材颜色往往比边材深，在于分布于心材中的抽 提物明显高于边材的缘故。 ➢ 紫檀心材中含有紫檀香色素，其心材显红色 ➢ 红木中含有洋红色的苏木精色素，使红木呈红色
5.5 木材的抽提物