卤代烷烃的亲核取代反应
煤化工技术专业教学资源库
主讲教师：田苗
第六章
卤代烃
ξ 6.3 卤代烷烃的亲核取代反应
X原子被—OH、—CN、—NH2、—OR、—ONO2等基团所取代，生成了醇、腈、胺、 醚、硝酸酯。
不同卤代烃烷烃表现的活性顺序为：C-I＞C-Br＞C-Cl。
第六章
卤代烃
一、水解反应 卤代烃与强碱水溶液共热，分子中的卤原子可被羟基取代生成醇。
(1) KOH(水)
(2) 浓KOH(醇)，加热
(3) Mg，乙醚
(4) NaCN
(5) AgNO3/C2H5OH，加热
(6) NaI/丙酮
卤代烃
四、醇解反应（威廉姆逊（Williamson）合成法）
第六章
卤代烃
思考：叔卤代烷烃在碱性条件下为什么更有利于发生 消去反应 ？
碱性条件下，更有利于去掉 分子内的氢质子，从而形成 稳定的烯烃。
CH3
CH3 CH2 C Cl
CH3
NaOH或 RONa 或 NaCN或 NH3
CH3
CH3 C CH CH3 + HCl
第六章
卤代烃
水解、氰解、氨 解、醇解反应
卤代烷烃 的亲核取 代反应
与硝酸银的反应 与NaI的反应
第六章
卤代烃
课后习题
1、下列卤代烷中与硝酸银反应最快的是（
(1) CH3CH2CH2Cl
(2) CH3CH2CH2I
），反应最慢的是（ (3) CH3CH2CH2Br
）。
2、写出CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
常用于制备 特殊的醇
例：
第六章
卤代烃
二、氰解取代
用途：① 增长碳链。 ② 制备羧酸(-COOH)、伯胺(-CH2NH2)和酰胺(-CONH2)等化合物
第六章
卤代烃
三、氨解反应
卤代烷过量，产物是各种取代的伯、仲、叔胺及季铵盐。
RNH2
RX
ROH
R2NH
RX
ROH
R3N
RX
ROH
+-
R4N X
第六章
第六章
卤代烃
五. 与硝酸银反应
此反应可用于卤代烷的定性鉴定。
ห้องสมุดไป่ตู้
反应活性次序：RI＞RBr＞RCl；叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷。根据生成 AgX沉淀的速率和颜色鉴别卤代烷烃的结构。
六、与碘化钠的丙酮溶液反应
R X + NaI
R I + NaX (X=Cl或 Br)
丙酮
① 实验室制备碘代烷烃
② 有机分析上用来检验氯代烷烃和溴代烷烃