第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水:(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F:第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp* (2) sp (3) sp: (4) sp (5) sp3 (6) sp:第四章开链炷1.(1) 2-甲基-4, 5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2, 4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-换2.(1)胃(3)/H◎;o=<H X O-K1-KH.(4)(5)J 灰白色IAg(NH3)2+ ► xJ 浪褪色室温,避光’vXBr; ----------- :H’-C 二C 压 ----- CH 3CBr :CILBrBr第四章环炷14. (5) > (3) > (2) > (1) CH :=CHCHCH 5 >(CHJC ACH'CHcC'HC 压 ⑴1 ■戊烯) > (4)即:>CH 5CH :CH C CIL > (CHJ=CHCH :16. 1 •戊焕BrVCChJ 浪褪色]Ag(NH3)2, x室温,避光Ag(NH3)广 x ►1,3-丁二烯 浪褪色 BrVCCh1-己快 浪褪色2,3-二甲基丁烷21AJ 灰白色I10. (1) CHs-CH 二CH :(2) CH 5-C=CH+HBrKM/M) --------- : ------- CHsCOOHCH :CBr :CH 5 2 ■丁换Br 2/CCl 4(3) CHs-C 三CH 2.w.7. (2)有芳香性10.第六章旋光异构6-3HC1― BrCH3HBr——ClCH3⑵ X (3) X (4) J (5) V (6) JCH2OHCH3O -------- HCH3CH2OHH-------- O CH3CH32. (1)X第七章卤代炷(1) C2H5CHBrCH2Br C2H5C =CH C2H5CCH3⑵C 1CH=CHCH2OCH3 (3)C6H5CH=CHCH2CH3 (4)NCCH2(CH2)4CH2CNC(CH3)3(5)C6H5CH2^Z^C(CH3)3 + C6H5CH2 或二>(6)C^(7) (CH3)2CHOC2H5 +CH3CH=CH2第八章醇、酚、酰L (1) 3-甲基-3-戊烯T-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2, 5-庚二醇(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2- 浪-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-荼酚(8) 3-甲氧基苯甲(9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙酷)7.4.5、(1)甲醇分子间氢键(6)邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键H0(7)HAgNOV乙醇,室温AgNOJ乙醇,加热(8) C6H5CH2ONO2 + AgBr一、命名下列化合物。
CH3CHCH2CHO(1) ^H3 3-甲基丁醛(2) H CH3z-3-甲基-3-戊烯-2-酮I\-NHC6H5⑷CH3CCH3 丙酮苯踪三、写出下列反应方程式。
(1)OH 浓硫酸,△KOH/EtOH浓硫酸Br2/CCl4第九章醛、酮、酿H04-甲基-2-羟基苯甲醛oCH3CH=C H 8C H3 一g吐 C H3CH=CHCHCH3OHICH3CH2CH2CH CH3HC1(2) (3) (4) (5)OHCN C?HsMgBr CH3CH9COCH3 •~ '—干燥乙醒CH3CH2CHO +CH°+H 3O +OHH3O+OMgBrCH3CH2&H2CH3CH 3OHCOOH CH3CH2CCH2CH3CH 3oII ■CC H 3Zn-HgCH2CH3H 2/NiCHO+HCOHOH1. CH3CH2MgBr/干燥乙单 C H 3CHCH 2CH 3 PBr 3 - CH 3CHCH 2CH 32. H 3O + JCH 弋。
cfCHC 一虬A CH£H,OHSOC* CH?CH )C1Hg2+.H 厂NiOH燥乙七CH 3CH 2M g d州双燥乙% CHKH^HCH,2. H 3Oo II由 CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2CCH2CH3H,NOHNaOH(10) I 2CHJ IC=N ——OH HHOCH.CH.CH.CHO4.完成下列合成(无机试剂可任选)(1) 由 H 2C=CH 2 合成 CH 3CHCH 2CH 3HBrH 2C=CH 2 ----------------CH 3CH 2Br CH2COOMg/干燥乙醍A CH 3CH 2MgBrc “ H +/ H9O H 2C —CH 2 ------ — C U /A ACH3CH2OH --------------- ► CH3CHO(2) 由HCCH 合成 CH3CH2CHCH3OHOHBrHC(3)SOC19MgCH 3CH 2CH 2OH ---------------- CH 3CH 2CH 2C1干燥乙醍CHKHKH'OH 旦a CHKH’CH 。
1(町足如涕炒1/干燥乙醪厂△ 2.H 3+OOCH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3A CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3OH5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHS03发生加成反应?哪些能被Fehling 试剂氧化?哪些能 同羟胺作用生成脂?(11) (CH 3)3COH(I?)CH3COCH2COCH3碘仿反应:乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
(2)(4X5X8)0(002) NaHSO”醛和脂肪族甲基酮。
(D(6X7)(8X9)a0Xl»Fehling 试剂:氧化脂肪族醛,酮和芳香族醛无此反应。
(1X8X9)羟胺:段基试剂,与所有含瞧基醛酮反应。
(1)(5)(6X7)(8)(9)OOX1Z)10、分子式为GH”。
的化合物A,可与羟胺反应,但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
催化 加氢得到分子式为C6H14。
的化合物B;B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H|2的化合物C;C 经臭氧化后 还原水解得到化合物D 和E;D 能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:E 不能发生碘仿反应,但能发生银 镜反应。
试推测化合物和的构造式,并写出各步反应式。
CJU )Q = [ (6*2+2)-12]/2=1可与羟胺反应,但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含蝶基,脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为C6H]4。
的化合物B: C6H14O QR B 为饱和链状脂肪族仲醇。
B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H]2的化合物C : C 为烯烧。
C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E:D 和E 为醛酮。
D 能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:D 为甲基酮E 不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应:E 为超过2个碳原子的醛。
D 和E 分别为:OHOH(DCH3CH2CHO ⑵ CH 3CH 2CHCH 3⑴ CH 3CH 2CH 2OHoI I⑷ C 6H 5CHCH 3(5)C 6H 5CCH 3(8)CH 3CHO(10)CH 3COCH (CH 3)2⑹ C 6H 5CHOH 3CCH 2CH 3则A 、 B 、 C 为 A g" EBCH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CH Z =:C(CH3)2各步反应如下: OHCH 3CH 2CCH(CH 3)2OHCH3CH 2CHCH(CH3)2OHCH 3CH 2CHCH(CH 5)2H 2SO 4 ---------CH 3CH 2CH=C(CH 3)2O3 CH 3CH 2CHOH^O/ZnDCH 5CH 2CHOI 2/OH'Ag(NH 3)2A CH 3CH 2COO- + CHI3A CH 3CH 2COO'第十章梭酸、裁酸衍生物和取代酸10、L (1) 2, 5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (8)乙酸-2-度基苯酯(乙酰水杨酸) (9)甲酸苯甲酯(甲酸苯酯)(11) 5-羟基-1-荼乙酸8、Q()(' I KCN⑴ CH3CH2CH2OH —CH3CH2CH2C1F3T^CH3CH2CH2CNCH 3CH 2CHCOO* Ir » CH 3CH 2CHCOOHH 、otr一~►CH 3CH 2CH 2COOHC12^*CH 3CH 2CHCOOHA. HOOCCH=CCOOH 或HOOCCH2CCOOHCH3CH2B. HOOCCHoCHCOOH"ICH3w. V。