第一章绪论1. 什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性?2. 什么叫6键？ n 键?3 .什么叫“杂化轨道”？碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系?第二章烷烃和环烷烃 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:CH 3CH 2CH _CHCH 2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHC (CH 3)2C H 3 CH(CH 3)2 CH3—CHCH 3 CH 3CH 2CHCH 32.指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

3 .试写出 C 4H 9Br 、C 6H i3Br 所有的构造异构体。

4. 下列化合物的系统命名对吗？如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。

(1)CH 3CH 2C^CCH 2CH 2CH 3⑷CH(CH 3) 25. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。

6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤:» 2CI*计算每一步反应的H ;从能量方面看，这个反应可不可行?7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基？伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么 样的?环烷烃OHex _HC — CH 2(d)2.写出下列化合物的构象式:(1)2-乙基丁烷（5）2,4-2甲基己烷'Cl+ CH 4 + Cl 2A CH 3CI + H HCI +'Cl(f)CH 3八H_H 3 H ^CH 3X 正正0>(j)(k)(I)(m)1.命名下列化合物:CH 3CHBrCH 3（C(g)(h)3. 完成下列反应式:H2 / NiBr 2HI5.画出下列化合物的稳定构象:■CH3CH3CH3Cl4.画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差?CH3 {第三章对映异构ZO 1ClBr CH 3BrHCH 3 Br HC 2H 5BrH 3.写出下列化合物的Fischer 投影式，幷用(R )或(S )标出每个手性碳的构型。

1.找出下列化合物分子中的对称元素, 判断有无手性，如有手性，写出其对映体。

O MeMe(2)PhzbCH 2CH 32. (1)CH 2OH⑹NO 2CH 3H4^ CO 2HCl( 7)ClH (8)下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体? 哪些是非对映异构体?Br CH 3H CH 3Br Br 衣X HHOH攻H 3 Br Br 3(1)CHO HO H HOH COOHCOOHNO 2小CH 3 CH sH HBr HCH 3(5)CH2CH3 (1) Br—C〈V HCNEt 戸⑵\ 一〜CH2 3H7 \D CH3⑶CICI HH3C CH 3H⑷ CH3 —C、HH©0HCH2OH HO4.某醇C5H IO O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇C5H 120(B)没有旋光性，试写出(A)和(B)的结构式。

5. 123,4,5,6- 环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式,O Q 口(1) 找出上面各式中的对称元素, 幷判断有无手性;第四章卤代烷1. (1 )写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定？为什么? (2)1,2-温度/K 223 248 273 298 323 偶极矩/D1.131.211.301.361.42为什么?烯丙基氯(4) 1-苯基-2-溴乙烷2. 命名或写出结构式:(1)BrCH 3(1) CH2=CHCH 3 + HBr ⑵ CH 2=CHCH 3 + HBr ⑶ CH 2=CHCH 3+ Cl 2⑷ CH 3CH 2OCH 2CH 2Br+ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3 +NaCNH 2O/KOH CI 2 + H 2O T(6) ClCH 2CH 2CH 2CH 2ClCH 3CHCH 2CH 2Br +ZnBr(8) EtOH/H 2ONaI (1 mol)CH 3COCH3Na 2S —C 4H 8SCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2BrMg / Et 2O ----------- ?D 2OF完成反应式:3. 过氧化物500°CNaCNCl4. 用丁醇为原料合成下列化合物:么？6请解释下列碳正离子的稳定性次序:7给出下列碳正离子的稳定性次序:8解释下列问题:(1) 辛烷 (2) 丁烷 (3)戊烷(4)己烷5. 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应, 加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什(c)(d)O^CH 3(a)(b)十CH 2(c)CH 3(1)(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体 3-甲基-3-己醇。

CH 3、CH 3CH 2<c-Br CH 3(CH 2)2^(2)( R )-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋的2,4-二甲基-2-己醇。

(3 )下列反应虽然在较强的碱存在下进行，但还是缓慢地按E1机理进行的。

HHHOTs C 2H 50N aC 2H 5OH(CH 3)3C ©Br11下列反应在水和乙醇的混合溶剂中进行。

如果增加水的比例，对反应有利还是不利？为 什么?12下列每组化合物中，哪个卤原子更容易发生 S N 2反应？给出次序和解释。

9下列每对化合物，哪个更易进行 S N 2反应?BrorClor10下列每对化合物, 哪个更易进行S N 1反应?(1)CH 2 = CHCH 2CIor CH 3CH 2CH 2CICH 3 orBrQ-CH 3 Br(1)+ H 2O+ HBr+ H 2OOH+ HBrorCH 2Br第五章烯烃、炔烃和二烯烃CIC 三 CfHCH 2CH 二 CH 2(8) CHFH 2NClH 2N 〜NH 2(b)H 2N(C )NH 2BrBr（都用CH s COO"来取代）⑶ ClCl (b)(b)Cl1.命名 (1)3⑵Br⑶Cl (5)CH 3⑺2.写出下列反应中的产物，原料或试剂:— CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3IICH 3CH 2C^CH 2+— CH 3CH 2CH 2CH 2BrA CH 3CH 2CHCH 2BrIOHCH 3CH 2、 /H”C=C 、 CH 3HBr / ROORCH 2Br⑷CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2C 三 CH +？—CH 3CH 2CH 2CHO(8)CH 2=CH-C=CH 2+ HBr (1mol) 无过氧化物C H3(9)CH 2=CH-CH 2-CH = CHCH 3 + Cl 2(1mol)HCH 2=CH —CH 2—g —C HCHCl Cl(10) OHCH 3CH=CHCHC 三CHPd /P bO 2, CaCO 3H2 -------------------------- 3(11)CH 3CH 2、/CH 3(CgK.3(CHQ s COH(13) CH 3+ D 2Pt（表明构象）(14)H 3+ H 2O 2OSO4 L（表明构象）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3+ CH 3CH 2C^CH 2+(12)CHBrCl 2 gOJ 2(CH 3)3COH(15) CH3NBS,(C6H5COO)2CCl4△3.写出1-戊烯与下列试剂的反应：（1） H2SO4/H2O;⑵HCI;⑶Cl 2;⑷HBrO;⑸ICl;⑹KMnO 4/0H-; (7) O 3/Zn-H2O; (8) O 2/Ag; (9) B 2H4/H 2O2-OH H2/Pt; (11) CH 3CO3H 4.写出1-戊炔与下列试剂的反应：(1) H2O/HgSO4-H2SO4; (2) Br2/CCl4; (3)B2H4/H2O2/OH-;⑷ Lin diar- Pd/H2;⑸ O3/H2O;⑹ Na/ 液NH3;⑺ HCN; (8) EtOH(关于亲核加成，Chemistry in Britai n, 22(4), 338-9, 1986.( 加在头上））5.合成(1)C J^OCH2 PhCH2C^CH2O CH=C H C H3丙炔CH2CH2CH3 1-丁烯(6) 乙炔和其他原料CH3CH2CHCH3OH 乙炔和其他原料CH3CH2CH2CH2Br (8) 乙炔和其他原料（Z）-9-十二碳烯(9)从2- 丁炔合成6.用4个碳以下原料合成:反-1,2-二溴环己烷在 KOH-C 2H 5OH 中进行消除反应，得到1,3-环己二烯而未得到环己炔，为什么?写出下列化合物在 KOH-C 2H 5OH 中消除一分子卤化氢后的产物。

(1R,2R )-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。

顺-1-叔丁基-4-氯环己烷。

反-1-叔丁基-4-氯环己烷。

反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氢萘。

11.下列共振式中哪个是错的?H /CH 3CH 厂'/.HCN ⑶7. 除去乙烯中的少量乙炔。

8. 将10.CH 2—CH =CH 2* H .H 2C ——C —CH 2"CH 2= CH —CH 2转化为和OIICH3 — C — CH 3-------CH3—C = CH 2HC 三C —CH sH 2C=C = CH 212. ( 1 )写出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它们可以有几个共振式?(2 )写出下列结构的共振式:CH2=CHCH 2CI 比 CH2 = CHCI 容易起取代反应，为什么?化合物(A)C 9H I 4具有旋光性，将(A)用铂催化下加氢得(B)C 9H 20，不旋光；将(A)用林德 拉催化剂小心催化氢化生成(C)C 9H 16,也不旋光；但将(A)置液氨中与金属钠反应，生成(D)C 9H I 6,却有旋光。

试推测(A), (B), (C), (D)的结构。

第六章芳烃-1-CH 2——CH =CH 2CH2 ——CHV H 2CH 2 = CH ——CH 2OH 13.14 写出下列反应的机理以对该反应的结果进行解释。

CH 3 d+ H CICH ^CI15.1.命名下列化合物 CH 3Clc=c H「C 2H 5NO 2(5)CO 2H⑹(3)2.排列活性顺序: (1 )将苯、甲苯、邻二甲苯、 (2 )排出苯、溴苯、硝基苯、3.写出下列反应的的产物 (1) CO 2H aCO 2HO 2NCF 3C(CH 3)3NH 26CO 。

HBr间二甲苯和(8)NH 21,3,5-三甲苯按溴化反应的速度快慢次序排列。

甲苯对硝化反应的活性顺序 HNO 3 / H 2SO 4& 、^CH(CH 3)2OCH 3CH 3OCH 3Br 2 / HOA CHNO 3/HOA C(CH 3CO) 2O / AICI 3CH 2 = C(CH 3)2H 2SO 44用苯或甲苯合成下列化合物5用H tckel 规则判断下列化合物有无芳香性?(6) CH 3Br 2 / CHCl 3 Q-CH2V C(CH 3)2 HO’H 2SO 4(8) N(CH 3)2HNO 3 / HOAcQ(9) NBS(10) CH 33Cl 2 / FeCl 3(11) OCH 3Na,C 2H 5OH liq. NH 3(12)COCH 3Na/NH 3(I) C 2H 5OHKMnO 4NO 2⑵O LCH 2CH = CH 2Br CH 2CH 2OCH 3(5)C LCH 2CH=CH 2C(CH 3)3(1)CH 3NO 2CO 2HO O第七章醇酚醚1.用系统命名法命名下列化合物:2.将下列化合物按酸性从大道小的次序排列:+ 十(1)(CH 3)2CHOH 2C 2H 5OH 2CH 3CH 2CH 2OHHC 三 CCH 2CH 3OH(a)OHOHCH 3CH 2(c)OH(b)CH 3OCH 3O o OH(d)OHCHO⑵ C^OHor F 3CCH 2OH CICH 2CH 2OH\' OH3 .比较下列化合物在水中的溶解度, 幷说明理由: CH 2OH CH 2OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 3 CHOH (a) (b) (c) CH 2OH(d)4.写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应，用 NR 表示。