含咔唑的分子还可用作空穴传输性深蓝磷光主体材料，Min Su Park等人[6]合成了6,6-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6H-吡咯[3,2,1-de]吖啶(BCPPA)，玻璃态温度为125℃，三线态能级为2.97eV，掺杂客体磷光材料(3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶吡啶甲酸合铱(FCNIrpic)，应用于深蓝磷光器件，外量子效率达到24.7%，获得电流效率最高达到29.9cd/A，功率效率达到29.3lm/W,器件的色度坐标为(0.137,0.182)。
五、工作计划
大四上学期
第17、18周理解和弄懂毕业设计任务和要求以及工作计划。根据毕业设计任务查找和搜寻相关参考资料，在理解和研究相关资料的基础上编写完成毕业设计开题报告、
第18、19周导师修改开题报告并确定初步的合成思路。
大四下学期
第1周将资料整理，归纳有用资料；准备实验器材和试剂，了解试剂的理化性质。
6.Tsuboi T, Liu S W, Chen C C et al. Spectroscopic and electrical characteristics of highly efficient tetraphenylsilane-carbazole organic compound as host material for blue organic light emitting diodes. Organic Electonics, 2009, 10: 1372-1377.(SImCP)
图1.1含咔唑基的空穴传输性蓝色磷光主体材料
为了提高CBP分子的三线态能级，在该分子的基础上，通过引入亚甲基、醚键、环己基，改变基团的取代位点，或者通过增加空间位阻将联苯的两个苯环错开，破坏原来共平面的结构来减少共轭效应，制备了一系列蓝色磷光主体材料[3-5]，如图1.1所示，4,4'-二(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯（CDBP），4,4′-二(9-咔唑基)-3,3′-二甲基联苯(o-CDBP)，双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲烷(CBPM)，二(4-(9-咔唑基)苯基)醚(CBPE)等。经实验测量，该类分子的三线态能级都接近3.0 eV，掺杂FIrpic的蓝光器件的电流效率最高达到20.4 cd/A，外量子效率提升至10.4%。值得注意的是, o-CDBP分子的三线态能级只有2.73 eV，在该分子中引入的甲基并没有起到破坏联苯共轭的目的，而CBP的三线态能级主要是由中间的联苯基团决定的。
添加阻垢剂是阻止工业循环冷却水系统中无机垢形成的主要方法。与传统阻垢剂相比，本论文研究新型三元低磷聚醚阻垢分散剂的制备方法简单、成本低、用量少、功能全，具有比传统阻垢分散剂更优异的阻垢性能，并确定分散剂的最佳使用量，制备条件等参数以及对其性能进行研究。
二、课题关键问题及难点
1、重视原料中间体的合成并及时用紫外分光光度发测定其含量，以减少中间体不纯等因素对合成的负面影响。
5、以咔唑为基本电子供给单元,研究在咔唑不同位置键联不同电子受体单元的双极磷光主体化合物对电致磷光发光材料，需要设计较为匹配的主客体分子，优化器件结构。
7、高效蓝色磷光染料和主体材料研究方面已经有相当的进展，而与蓝色磷光主客体配套使用的其他传输与阻挡材料的研究需要加强。
2、通过不同的合成方法以及利用不同的中间体进行咔唑衍生物的合成，测定其紫外光谱、EL光谱、PL光谱确保其纯度。
3、拟对同一合成方法的溶剂、时间、温度等不同因素的比较，确保原料的最低消耗，优化合成条件。
4、拟对不同合成方法中得到的吡唑衍生物的发光色纯度、效率、稳定性等情况分析，确定发光性和稳定性能较好的吡唑衍生物。
5.He J, Liu H M, Ma D G et al, Nonconjugated carbazoles: a series of novel host materials for highly efficient blue electrophosphorescent OLEDs. Journal of Physics Chemistry C, 2009, 113, 6761-6767.(o-CDBP等)
文献方案：
1.根据王宏社等人报道碘可以催化芳烃和亚硫酰氯在无溶剂的条件下合成对称的二芳基亚砜类。
反应条件温和，后处理简单，产量高，且容易获得催化剂是该方法的重要功能。
2.根据Se Hun Kim等人报道图1展示了一系类的深蓝色的发光材料AC,DAC,P-AC,P-DAC的合成方式。它们是从咔唑开始的四歩化合物合成反应。咔唑N-烷基化或N-芳基化，得到9 -乙基-9H -咔唑（1）和9 -苯基-9H -咔唑（6），随后用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）分别溴化，生成了化合物3 -溴-9 -乙基-9 H-咔唑（2），3,6 -二溴-9 -乙基-9 H-咔唑（4），3 -溴-9 -苯基-9H -咔唑（7），和3,6 -二溴-9 -苯基- 9H-咔唑（9）。然后，这些溴化合物用正丁基锂通过锂化转化为硼酸酯，然后与2 -异丙氧基-4,4,5,5 -四甲基-1,3,2 -二氧杂环戊硼烷反应。最后，AC，DAC，P-AC，和P- DAC通过（3，5，8，10Suzuki-Miyaura偶联硼酸酯的反应获得。
所有的化合物通过硅胶柱纯化在溶剂中层析或重结晶。对这些化学物质中间体和最终化合物的结构和纯度光进行表征，分析得出较好的咔唑衍生物作为有机电致发光材料。
大量研究证明咔唑基团具有高三重态能级及强刚性结构。用咔唑为基本电子供给单元,研究在咔唑不同位置键联不同电子受体单元的双极磷光主体化合物对电致磷光发光器件性能的影响及相应机理。含咔唑基团的双极磷光主体材料,为设计与合成高性能的电致磷光双极主体材料探索切实可行的途径。
参考文献：
1.Adachi C, Kwong R C, Djurovich P, et al.Endothermic energy transfer: A mechanism for generating very efficient high-energy phosphorescent emission in organic materials.Applied Physics Letters, 2001, 79 (13): 2082-2084.（CBP)
4.Tokito S, Iijima T, Tsuzuki T, et al.High-efficiency white phosphorescent organic light-emitting devices with greenish-blue and red-emitting layers. Applied Physics Letters, 2003, 83 (12): 2459-2461.(CDBP)
2.Holmes R J, Forrest S R, Tung Y J, et al. Blue organic electrophosphorescence using exothermic host-guest energy transfer. Applied Physics Letters, 2003, 82 (15): 2422-2424.(mCP)
4、方案（设计方案、研制方案、研究方案）论证
方案一
方案二
方案三
方案四
咔唑N-烷基化或N-芳基化，得到9 -乙基-9H -咔唑和9 -苯基-9H -咔唑，随后用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）分别溴化，生成了化合物3 -溴-9 -乙基-9 H-咔唑，3,6 -二溴-9 -乙基-9 H-咔唑，3 -溴-9 -苯基-9H -咔唑，和3,6 -二溴-9 -苯基- 9H-咔唑。然后，这些溴化合物用正丁基锂通过锂化转化为硼酸酯，然后与2 -异丙氧基-4,4,5,5 -四甲基-1,3,2 -二氧杂环戊硼烷反应。然后将以上4个化合物分别于中间体1,2偶联，得到四种产物。
东南大学成贤学院
毕业设计(论文)开题报告
化工与制药工程系化学工程与工艺专业
学生姓名：
学号：
设计地点：东南大学成贤学院
指导教师：
毕业设计（论文）开题报告
课题名称
一、选题背景与意义
中国工业水体统中，60%-80%是循环冷却水。而循环水中非常容易形成钙垢，并沉淀在换热器或输水管道中，这会严重影响循环冷却水的换热效率，并导致用水量增加。为了节约水资源，提高能源利用率，水垢处理技术应运而生，其中，添加阻垢剂是目前最常见的一种方法。
第13-14周准备答辩材料。
第15周最终才加学校正式答辩。
指导教师意见：
（对学生开题报告内容的评价及指导性意见，要求不少于100个汉字。填写时删除此行）
签名：年月日
三、文献综述（或调研报告）
有机发光二级管（OLED)在通信、信息、显示和照明这些方面发挥了巨大的作用。本课题以咔唑为原料合成各种衍生物，用于有机电致发光器件。咔唑不仅具有较大的共轭体系还具有较强的载流子传输能力，对咔唑的进行化学修饰，以提高热稳定性和提高荧光量子产量。
最早报道的含有咔唑基团蓝色磷光主体材料是4, 4'-N, N'-二咔唑基联苯（CBP）[1]，使用的磷光染料是双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C')吡啶甲酸合铱(FIrpic)。由于CBP的三线态能级（2.56 eV）低于FIrpic的三线态能级（2.62 eV），CBP与FIrpic之间的能量传递为吸热能量传递过程，FIrpic可以将激发能量反向传递给主体材料，使器件的效率受到不利影响。器件的最高功率效率为6.3 lm/W，外量子效率为5.7%。当使用N,N'-二咔唑基-3,5-苯（mCP）作为主体材料[2]，该主体材料的三线态能级为2.90 eV，主体材料与磷光染料之间的能量传递为放热能量传递，磷光染料不会将激发能量反向传递给主体材料。使用mCP作为主体材料掺杂FIrpic制备的蓝色器件，功率效率达到8.9 lm/W，外量子效率提高到7.8%。
第2-4周打通合成路线并不断确定和完善实验方案。
第6-8周依据合成路线进行试验，努力使每步反应有5次的合格率。分析实验结果，准备接受中期的工作检查。