大学有机化学芳香烃练习题学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应；4. 萘环上二元取代反应的定位规则；一、命名 1、写出的名称。
2、写出的系统名称。
3、写出苯乙炔的构造式。
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。
、写出的系统名称。
二、 1、、完成下列各反应式3、4、5、6、7、2C＝＝CH28、三、理化性质比较题1、比较下列化合物的稳定性大小：C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH22、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：6、下列哪对异构体的稳定性最接近?7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性：8、比较下列碳正离子稳定性的大小：3C+ C6H5CH2+ CH3+、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ?10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：苯甲苯甲基环己烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。
六、有机合成题1、以甲苯和乙炔为原料合成：2、完成转化：3、以甲苯和2-丁醇为原料合成：七、推导结构题1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。
推测A的构造。
2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。
A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。
B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。
试推测A～D的构造式。
答案一、命名1、1-甲基-4-异丙基苯2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯3、5、1,-二甲基萘6、二、完成下列各反应式 1、、3、4、5、6、7、HBr／R2O2，8、三、选择题1、＞＞＞、＞＞＞3、＞＞＞、＞＞5、＞＞＞、、＞＞＞、＞＞＞、2,3和 10、四、鉴别 1、能使温热的KMnO4溶液褪色。
余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是。
2、和能使Br2-CCl4褪色，而和则否。
1和中，能使KMnO4溶液褪色的是。
和中，能使温热的KMnO4溶液褪色的是。
3五、分离加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。
六、有机合成 1、2、3、1.5第八章芳烃一.选择题A1. C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝化反应速率次序为:I>III>II>IV I>III>IV>II IV>I>II>III I>IV>II>IIICO2HC2.起硝化反应的主要产物是:CO2H2HNO2O2NNO2NO22H2H NONO2NO2NO2NO 硝化反应的主要产物是:2NO2NO NO2NO2NO2O2NNO2C4. 苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?CH2OH2COOHCO2HCH2CHOA5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?CH2OHCH2COOH2H2CHOC6. C6H+ CH3Cl 100℃ 主要得到什么产物?3CHCH3CH3CH3CH3CH331C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为?a href=“http:///fanwen/shuoshuodaquan/”target=“_blank” class=“keylink”>说玫秸榛?最可靠的方法是:使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂A8. CH 用KMnO4氧化的产物是:C3COOHCH3COOHCHO C3COOHCOOHCD9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团A10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:1-苯基-1-溴丙烷 1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是: 邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:CrO3,CH3COOH V2O5,空气,400～500℃ KMnO4,H+ O3,H2O A13. 分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为: CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3B14.CH2CH2CH2COCl 主要产物是:COCH2CH2CHCH2CH2CH2COB15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为: OCH OCH2BrClCOOHOCH3OCH3COClCH2ClClNO2NO+22A16.亲电取代亲核取代是什么类型的反应? 加成-消除自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物? OHCH3NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO22222C18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?环丙烯酮环戊二烯环辛四烯 [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?NOC21. 下列哪个具有芳香性?+ NHH+N HA22. 下列反应经过的主要活性中间体是: 碳正离子原子为正电一端) 碳负离子卡宾乃春苯炔CH3CHCH2+2PhA23. 下列反应属于哪种类型:C6H6+CH3COClC6H5COCH3亲电反应亲核反应自由基反应周环反应 D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是: 3333C25. 下面化合物中无芳香性的是:+_ + D26.下面化合物中有芳香性的是:N +HA27.下面化合物中有芳香性的是B28. 下列化合物中, 不能发生傅- 克烷基化反应的是：NO2CH3CH2ClA29.PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:2CH PhCH23CHCHCH Br2CH3B30. 煤焦油的主要成分是:芳香烃烯烃环烷烃杂环化合物 B31.左式,CCS名称应是:3,5-二甲基萘 1,6-二甲基萘 1,5-二甲基萘 ,10-二甲基萘A32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？ O +─NO ─OCH ─CH ─HD3由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?磺化硝化氯化氯化磺化硝化硝化磺化氯化氯化硝化磺化NO2二.填空题Br+CH3NH2?41.无O2,无过氧化物2.2Ph3CCl +Ag ────────→ ?Br3. - ??22OCHCH2OCH3+Na C2H5ONa4.Cl5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：36.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7. CH238.3)29. OCH10.11.12.13.14ClNO232Mg , Et2O?DO215.rCH16. CH2CH3? FF ?17. FF 18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。
三.合成题1. 如何实现下列转变? 苯 C第八章芳烃一.选择题1. C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝化反应速率次序为:2H2.起硝化反应的主要产物是:I>III>II>IV I>III>IV>II IV>I>II>III I>IV>II>IIINO22HNO222HNO2NO2O2NCO2HNO2CO2HNO2NO23. 硝化反应的主要产物是: NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2O2N4. 苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物? CH2COOHCH2OH2H2CHO5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物? 2COOHCH2OHCH2CHOCO2H6. C6HCl 100℃ 主要得到什么产物?CH333333CH3CH37. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂8. 用KMnO4氧化的产物是:C3CCOOHCH3COOHCOOHCHOC39. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:1-苯基-1-溴丙烷 1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯对溴丙苯11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸 12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:+CrO3,CH3COOH V2O5,空气,400～500℃ KMnO4,H O3,H2O 13. 分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:14.H3CCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH33CH3CH3CH2CH2CH2COClCH3 主要产物是:COCH2CH2CH3OCH2CH2CH2CO15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为: OCH OCH Br 16.2NO2ClCOOHOCH3COCl+OCH3CH2ClOHNO22亲电取代亲核取代是什么类型的反应?加成-消除自由基反应17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?OHCH3NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO2222218.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺 19. 下列哪个化合物具有芳香性?环丙烯酮环戊二烯环辛四烯 [10]轮烯0.下列化合物哪个没有芳香性?NO21. 下列哪个具有芳香性?NH22. 下列反应经过的主要活性中间体是:碳正离子碳负离子+HNH+卡宾乃春苯炔3CH2+2Ph23. 下列反应属于哪种类型:CH亲电反应亲核反应自由基反应周环反应24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:25. 下面化合物中无芳香性的是:C6H6+CH3COClC6H5COCH33CH33NHCOCH3_++26.下面化合物中有芳香性的是:N+H7.下面化合物中有芳香性的是:28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：NO2CH3CH2Cl29.PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:2CH PhCH23CHCHCH Br2CH330.煤焦油的主要成分是:CH331左式,CCS名称应是:芳香烃烯烃环烷烃杂环化合物3,5-二甲基萘 1,6-二甲基萘 1,5-二甲基萘 ,10-二甲基萘32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？O+─NO ─OCH ─CH ─H3由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? 磺化硝化氯化硝化磺化氯化二.填空题 1.NO2+氯化磺化硝化氯化硝化磺化CH3NH2?Br无O2,无过氧化物2.2Ph3CCl +Ag ────────→ ?3. .Br24?-?CH2OCH3?NaC2H5ONa+CH2OCH3?Cl5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是： CN6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：.38. )29.CH23OCH 10.11.12.13. 14ClNO2CH32???g , Et2O1 MO2D2?15. 16.17.BrCH3CH2CH3?NO2FFF?F18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。