6.下列关于苯酚的叙述不正确的是( ) A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色 D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
【解析】选A。苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂
变色，故A项错误；苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离
方程式为
+ ，故B项
正确；苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检H 3验O 铁离子，
故C项正确；苯酚具有腐蚀性，在水中的溶解度小，若溅在皮
肤上，不能用水洗，应该使用酒精冲洗，故D项正确。
一、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.羟基对苯环的影响——更易被取代：
苯酚
苯
反应物
溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件
不用催化剂
苯酚的组成和结构特点、化学 性质和废水处理
学习 目标
1.了解苯酚的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解含酚废水的污染情况及处理方法。 4．理解有机物中基团之间存在的相互影响。
一、酚
羟基 直接相连
羟基(—OH)
二、苯酚 1.分子组成和结构：
C6H6O
2．物理性质： (1)色味态：无___色(在空气中被氧化而显_红__色)，有_特__殊__气味 的晶体，熔点40.9 ℃。 (2)溶解性：常温下在水中的溶解度不大，高于_6_5__℃__时，以 任意比和水互溶，易溶于_乙__醇__、__苯_等。 (3)毒性：有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用_酒__精__清洗。
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
结论
由于苯环对羟基的影响,使苯酚羟基氢原子变 得活泼,使苯酚呈弱酸性
【警示】 (1)苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验，必须是浓溴水，苯 酚与稀溴水不能产生白色沉淀。 (2)由于苯环对羟基的影响，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很 弱，不能使酸碱指示剂显色；苯酚能与Na2CO3溶液反应，但 不能与NaHCO3溶液反应。
1.辨析下列说法的正误。
(1)醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。
()
(2)苯酚沾在皮肤上，可用NaOH溶液清洗。( )
(3)热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生
了化学反应。 ( )
(4)
互为同系物。( )
【答案解析】 (1)×。分析：由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质。 (2)×。分析：苯酚虽然能和NaOH溶液反应，但NaOH也有腐 蚀性，不能用于清洗皮肤，应用酒精清洗。 (3)×。分析：热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊， 是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化。 (4)√。分析：两者都属于酚类化合物，组成上相差一个CH2原 子团，互为同系物。
3．化学性质： (1)弱酸性。 ①苯酚俗称__石_炭__酸__，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯 酚显_弱__酸__性__，其电离方程式为
____________________________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 _________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
是( )
A．紫色
B．浅红
C．蓝色
D．无色
【解析】选A。将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液呈
酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的
颜色是紫色。
4.下列物质中不能与苯酚发生反应的是( )
A．Hale Waihona Puke a2CO3B．NaHCO3
C．NaOH
D．FeCl3
【解析】选B。苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于 ，
____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
(2)取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，现象：_有__白__色__沉__淀__产__生__，反应方程式为
。
由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和 定量测定。
(3)显色反应。 紫
(4)氧化反应。 粉红
C6H6O+7O2 点燃 6CO2+3H2O
三、基团间的相互影响 1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促 使它比乙醇分子中羟基上的氢更易_电__离__。 2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原 子，使邻、对位上的氢原子更_活__泼__，更容易被其他原子或原 子团_取__代__。
2.下列物质，属于酚类的是( )
【解析】选B。羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故A项错 误；分子中含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类， 故B项正确；分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不 是酚类，故C项错误；分子中不含苯环，不是酚类，故D项错 误。
3.将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色
【解析】选B。苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯 酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A项错误；苯酚的水 溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶 液呈酸性，故B项正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无 法说明苯酚的酸性，故C项错误；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指 示剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故D项错误。
【微思考】 (1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰 酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。
(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果 是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶 于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液 导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有 HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A项HC不O选3 ,
B项选；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，
故C项不选；苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D项不选。
5.下列能证明苯酚具有酸性的事实是( ) A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色
FeBr3催化剂
取代苯环上 原子数
取代三个氢原子
取代一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢,后加快
结论
酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变 得活泼,苯酚与溴取代反应比苯容易
2.苯环对羟基的影响——显酸性：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
结构特点
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环直接相连