烃类:“火”代表碳,“”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。
只有碳和氢两种元素组成的碳氢化合物,简称烃。
脂肪烃类:开链的烃叫做脂肪烃。
脂环烃类:环状的烃叫做脂环烃。
(P20)
烷烃
烷烃:分子中只含有C—C单键和C—H单键的脂肪烃。
环烷烃:分子中只含有C—C单键和C—H单键的脂环烃。
(P20)
链烷烃:分子中没有环的烷烃,其通式为C n H2n+2,n为碳原子数。
环烷烃:分子中含有环状结构的烷烃,又称为脂环化合物。
只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃,单环烷烃的通式为CnH2n,与单烯烃互为同分异构体。
(P20)
同系列:根据各类烃的通式,任意相差n个C原子的同类烃,分子式相差均为n个“CH2”,这种结构和性质相似,在组成上相差一个或数个“CH2”的一系列化合物。
同系物:同系列中的各化合物互为同系物。
(eg.甲烷是乙烷的同系物,乙烷还是甲烷的同系物,甲烷乙烷互为同系物),其中相差的“CH2”称为系差。
同系物具相似的化学性质。
其物理性质一般随着相对分子质量的改变呈规律性的变化。
同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。
同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。
(P20)
烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体数量迅速增加。
而同分异构体现象正是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。
(P21)
“正”,一般指的是直链结构,如正戊烷是直链
“异”,一般指的是带有一个支链结构,如异戊烷是2-甲基丁烷
“新”,一般指的是带有两个支链结构,如新戊烷是2,2-二甲基丙烷
命名
1)伯.仲.叔.季
●伯碳原子(Primary carbon atom)(1℃):又称一级碳原子(第一碳原子),是
指碳基团仅与一个碳原子直接相连。
如:乙醇(伯醇)。
在有机化学反应中,伯碳自由基最不稳定,所以相应的能量最高。
●仲碳原子(Secondary carbon atom)(2℃):又称二级碳原子(第二碳原子)
是指连有两个碳原子的碳原子。
如:异丙醇(仲醇)。
●叔碳原子(Tertiary carbon atom)(3℃):又称三级碳原子(第三碳原子),是
指与三个碳原子直接相连的碳原子,如:叔丁醇。
叔碳原子的碳正离子和自由基都是最稳定的。
●季碳原子(Quaternary carbon atom)(4℃):又称四级碳原子(第四碳原子),
是指连有四个碳原子的碳原子,如:季戊四醇四硝酸酯。
在有机化学反应中,季碳的稳定性在四种碳原子中最佳。
●与伯碳原子相连的氢原子叫伯氢原子(或一级氢原子,primary hydrogen)(1°H)。
●与仲碳原子相连的氢原子叫伯氢原子(或一级氢原子,primary hydrogen)(2°H)
●与叔碳原子相连的氢原子叫伯氢原子(或一级氢原子,primary hydrogen)(3°H)
2)烷基
烷基:烷烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团,用R表示。
(P25)
烷基的系统命:碳原子作为碳定位为1,将主链依次编号,不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。
写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
(P26)
3)烷烃的命名
普通命名法
●
普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。
直链烷烃的名称用“碳原子数+烷”来表示。
当碳原子数为1~10时,依次用天干——◆
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。
碳原子数超过十时,用数字表示(十一,十二...)。
◆有分支的烷烃称为支链烷烃
“正”,一般指的是直链结构,如正戊烷是直链
“异”,一般指的是带有一个支链结构,如异戊烷是2-甲基丁烷
“新”,一般指的是带有两个支链结构,如新戊烷是2,2-二甲基丙烷
●衍生物命名法
衍生物命名法适用于简单化合物。
以甲烷为母体:选择取代基最多的碳为甲烷的碳原子。
(P27)
●系统命名法
✧直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。
✧有支链时:取最长碳链为主链,对主链的碳原子标号。
从距离取代最近的一端开始编号,
用阿拉伯数字表示位次。
✧多支链时:合并相同的取代基,用汉字一.二.三......表示取代基的个数,用阿拉伯数字
1,2,3......表示取代基的位次,按次序(简单在前,复杂在后)命名。
✧其他情况
a.含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链。
b.在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。
(P28)
烷烃的物理性质
●沸点
沸点(b.p)化合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。
在室温下,含有1~4个碳原子的烷烃为气体;含有5~17个碳原子的烷烃为液体;含有18个碳原子以上的正烷烃为固体.
1.烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地增加。
(1)每增加一个CH2,沸点的升高值随分子量的增加而减小。
(P60红)
原因:分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比,分子量增加,色散力也增加,因而沸点升高。
(2)正构烷烃沸点高,随着支链增多,沸点降低。
原因:支链多的烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小。
(P60)
●熔点
在一定压力下,外界温度升高使得分子动能能够克服晶格能时,晶体便可熔化,这个温度即为该物质在该压力下的熔点(m.p)
1.烷烃的熔点亦随分子的增加而有规律地增加
总趋势是分子量增加,熔点升高。
偶碳数烷烃曲线熔点高于奇碳数烷烃的曲线。
(P61)
(P61)
2.烷烃的熔点变化除与分子量有关,还与分子的形状有关。
相同分子式的同分异构体,对称性越高,晶格能越大,熔点越高;对称性越差,晶格能越小,熔点越低。
注:晶格能——指在标准条件下,它的成分离子(阴离子和阳离子)在气态时结合成一摩尔离子晶体时所
放出的能量。
晶格能越小。
晶格能就越大。
晶格能通常不能直接测出,
●相对密度
随着分子量增加,烷烃的相对密度也增加,最后接近于0.8(d≤0.8)。
原因:随着烷烃的分子量增加其分子间力随之增加,分子间相对距离缩小,最后呈趋于一极限。
●溶解度
不溶于水,易溶于有机溶剂如四氯化碳。
“相似相容”,烷烃极性小,易溶于极性小的有机溶剂中。
●折射率
折射率反映了分子中电子被光极化的程度,折射率越大,表示分子被极化程度越大,正烷烃中,随着碳链长度增加,折射率增大。
(缺极化知识点)。