如：鼠李科植物翼核果 翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物； 具有补益气类化合物的其他生物活性
1、泻下作用 大黄、番泻叶含有蒽醌类成分，其中以番泻苷的作 用最强。
2、抗菌作用 蒽醌类成分大多 有抗菌作用，其中以大黄酸的活性 最强。
3、抗肿瘤作用
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（一）主要提取方法
1、有机溶剂提取法 （1）亲脂性有机溶剂提取法（大黄中蒽醌类的提取方法） （2）醇提取法（番泻叶中蒽醌类的提取方法）
2、碱提酸沉法 3、水蒸气蒸馏法
超临界流体萃取法、超声波提取法等，既提高了 提出率，又避免醌类成分的分解）。
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如：鼠李科植物长叶冻绿 长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类型； 具有清扫解毒、杀虫利湿作用；
如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥根及根茎
黄大中含有大黄酚蒽酮成分； 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用；
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3、二蒽酮类
由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结 合方式多为C10-C10′连接。
呈弱酸性，但酸性强弱与分子中是否存在羧基、酚羟 基的数目及结合位置有关。
2、碱性 由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓
硫酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。
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三、检识方法
（一）碱液呈色反应 羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色 检识羟基蒽醌成分的最常用方法 显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。 （二）醋酸镁显色反应 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定的橙红色或紫
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（三）对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物的专属 反应（具有一个活性次甲基）。 1，8-二羟基蒽酮衍生物的羰基对位亚甲基上的氢很 活泼，可与对亚硝基二甲基苯胺吡啶溶液反应缩合而 成共轭体系较长的化合物，呈现不同颜色。（ 1，8二羟基蒽酮类均为绿色）
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（四）色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂：硅胶或聚酰胺（禁用碱性吸附剂） 展开剂：氯仿-醋酸-乙酯（游离蒽醌） 醋酸乙酯-甲醇-冰醋酸（蒽醌苷类） （100∶17∶13） 显色剂：碳酸钠、0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂 2、纸色谱 展开剂：石油醚-乙醇-水（1∶1∶3） 显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂
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唐古特大黄 5
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（2）茜草素型 羟基分布在右侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色 至橙红色。 如：中药茜草的主要成分茜草素 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
茜草及茜草根茎 6
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2、蒽酚和蒽酮类
蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材 中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材 中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。
二、理化性质
（一）性状
醌类化合物如果母核上没有酚羟基取代，基本上无 色，但随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜 色，取代基的助色团越多，颜色也就越深。多为黄 色至橙红色固体。一般都具荧光，并在不同PH时显 示不同的颜色。
游离形式多为完好结晶。 结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状。
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色络合物。 在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则
可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物。 当蒽醌类化合物上的羟基位置不同时，与醋酸镁形成的络合物具
有不同的颜色，不仅可作为蒽醌的一般定性检查，而且可以提供17 羟基取代位置的线索，有利于结构的推测。多用作PPC、TLC显色剂。
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植物中蒽醌类化合物的提取分离
小组成员：*** *** *** ** *** ***
汇报人 ：***
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一、结构分类与药理作用 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 五、应用举例
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一、结构分类与药理作用
蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物及其 不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草科、 豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如 大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、 紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方 面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作 用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前 途的生物活性成分。
（二）升华性
游离醌类多具有升华性。一般来说其升华温度随酸性增强而升高。
（三）挥发性
小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。
（四）溶解性
游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。 醌苷类：易溶于甲醇、乙醇、溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
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（五）酸碱性
1、酸性 蒽醌类化合物多具有酚羟基，因此具有酚的通性，
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蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程 度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽 酮。
蒽醌基本母核
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1、羟基蒽醌类
（1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。
例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、
唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用
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如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶 泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。
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4、二蒽醌类
为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然 二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于空 间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。
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四、 提取与分离方法
蒽醌类化合物极性小，易溶于极性小的溶剂，提取溶 剂多用甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，然后用乙醚、氯仿、石 油醚等有机溶剂进行萃取分离。对于蒽醌类化合物提取报 道较多，主要是常用的有机溶剂提取法，如冷浸法、渗漉 法、回流提取法、索氏提取法、超声提取法等。分离方法 主要有两种：碱梯度萃取法和柱色谱法。碱提取萃取虎杖 中蒽醌方法的优点是简单快捷，但难获取到单一的蒽醌， 要通过多次重结晶或色谱分离才能获得单一蒽醌，而且收 率低；柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌产物但是耗时费溶 剂，成本较高难以形成规模化生产。