试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br3.OCH34.(S)－环氧丙烷CHO3，3-二甲基环己基甲醛5. 邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺7.OHNH 2O 2-phenylacetamide8. 对氨基苯磺酸α－萘酚COOHHO3SNH21 / 259.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 48 分）1.CH KCN/EtOHCHBr CH2Cl 答BrCN2. + C12 高温、高压3.CH = CH 2 HBr① O3 ②H2O Zn粉Mg 醚C1C1答； OHCCHCH 2CH2CH CHO① CH3COCH3 ② H2O H+2CH3COC1BrOHCH3 O答CHCH3 ；CHMgBr ；CH 3CHC(CH 3)2CH 3；HC3CH C O C CH3 CH 34.+ 5.6. O OCO2CH31, B2H6 2, H2O2, OH-1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4OOO2 / 25答CO2CH3OHOH (上 面）答（下面）NH2NH2, NaOH, 答 (HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2O7.ClCl8.CH3+ 1 历程Cl9.O CH3 + CH2=CH OOH － SN答O C CH 3 C 2H 5ONaCH2ClOH H2O+OHC 2H 5ONaCH3CH310. BrO CH3CH 2 CH2OCCH3OOO CH3答Zn Br EtOH11.OC CH3 +Cl2 H+答12.答O CCH2Cl3 / 25CH3CH3CH3HNO3 H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2ONaOHCH3 NO2 NaNO2NH2 H3PO2CH3CH3 Br2Br NHCOCH3Br H2SO4BrNH2三. 选择题。

（每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）CH3 NHCOCH3(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHHOHA, B,HOHCH3COOHCH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( C )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴4 / 25苯胺 （—）白色↓ 苄胺 Br2AgNO3 醇 （—）（—）苄醇HNO 2△ （—）（—）苄溴 黄色 AgBr↓五、 从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每 题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHN2 （—）Br Mg Et2OCHO 1,KOH 2,MgBr O 1, 2, H2OCHOCH2OH CrO3-2PyNaBH4 TM答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOO HO1,Na+-C CH 2,H3O+CH 3C CH Hg 2+H2SO4OH CH 3O答O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH OHCHHC CH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br 2,C CHO3, H2O5 / 251,Na, NH3(l)OHH2OH 答 Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3COCH3 Ba(OH) 2 I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBr CuBrOBr2/NaOHH2C C(CH3)2HOO AlCl3HO O答 PPA TM 5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO， HCHOCH3OOCH3 CH3OHCH3CHCHO+ HCHO CH3CCHOCH3C CHCH3H2OCH2OHCH2OHOH- HCNCNOHCH3C CHCH3 OH H+ COOH H2OH+ -H2O答CH2OHOO六、推断结构。

（8 分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：A AlCl3C B (C9H10O)O CH3BrHN(C2H5)2 D6 / 25A. CH 3CH2COCl B. OO C. Br2, CH3COOHN(C2H5)2D.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）CHOBrClHOH1.CH2OH （S）-2，3-二羟基丙醛 2. Cl3.5－甲基－4－己烯－2－醇C H 3C C H C HCH C H 3H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3OH4.CHOHO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛5.ONH2O 6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,对羟基苯胺O COOHBr OHCN8.间溴苯甲酸 CH3 10.CH3 N’N-二甲基甲酰胺9.苯甲酰胺CONH2二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 30 分） 1.CH CHBr7 / 25KCN/EtOH CH2Cl1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3OBrCN答CH3COCH3 TsOH答 CH3CH2CHOHCH CH OH223.OOO-CN + HCl4.CH3 H3C COHCH3 C CH3 OHH2SO4 HIO45.H6.HOH3O+O O EtONa/EtOHH3CH3C7.OO答CNCH3CH3H3C C 答C CH3 (上面） H3C C （下面）OCH3 OHOHOH答HOH3C 答 H3COC2H5 OH8 / 25CH3 OC2H5ONaC2H5ONa+ OOCH 3 CH 2 CHOC CH3 O答CH2=CH C CH3O CH32O8.HNO3/H2SO4Br2 NO2FeSn + HClNO2NH2BrBrClHNO20~5 C BrN2+ HCl Cu2Cl2 Br三. 按要求回答问题。

（每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ） OABOCDONHO 4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ × ）9 / 253 含氮有机化合物都具有碱性。

（ × ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（ × ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ √ ）6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（ √ ）五、从指 定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：C H 2O HBr Mg E t2OC H O 1 ,K O H 2,M gB r O 1, 2 ,H 2OCHO答C H 2O H C rO 3-2 P yN aB H 4TM2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OC H 3 C O C H 3 B a(O H ) 2 I2(C H 3)2CC H C O C H 3 C 6 H 5 M gB r C uB rOB r 2 /N aO HH 2C C (C H 3)2HOOA lC l 3HOO答 PPATM3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CHOHH C C H 1 ,N a , N H 3 ( l ) 2 ,C H 3 C H 2 B rCCH1 ,N a , N H 3 ( l ) O2,3,H 2OOHH2OH答L i n d la r4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO， HCHO10 / 25CH3OOCH 3CH CH O + H CHOCH3OHH 2OCH3 C H 3C C H OC H 2O HHCNCH3 OH C H 3C C H C NCH 2O HH+ H 2O答CH3 OH C H 3C C HCOOHC H 2O HH+ -H 2OOHOO六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分） 1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：OCH3A A lC l 3B (C 9H 10O )CBrH N (C 2H 5)2DOA . C H 3C H 2C O C lB.OC . B r2, C H 3C O O HD.答N (C 2H 5)22、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。