2、苯的同系物化学性质
①氧化反应
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
芳香烃最初来源于 煤焦油 中，随着石油化学工
业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化 学工业中的 催化重整 和 裂化 。在芳香烃中，
作为基本有机原料应用得最多的是
。
苯、乙苯和对二甲苯
3、常见的苯的同系物的获得
C| H2CH3
+
催化剂 △
CH2=CH2
乙苯
• 苯的结构——凯库勒式 H
H
CC
HC
CH
C H
C H
交流讨论：哪些实验事实可以说明
苯不是单双键交替的结构？
例举事实：
1 .邻二取代物只有一种 2.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的
四氯化碳溶液褪色 3.和H2完全加成的热效应△H=-
208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成 的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍 比相差较大 4.苯中所有碳碳键的键长、键能相同 。。。。。。。。。。
NO +2H2O N2 O2
当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
＊３、磺化反应
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 苯磺酸是易溶于水的酸
4.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+
3H2
Ni 18MPa
5.氧化反应(燃烧18)0~250℃
2C6H6+15O212CO2+6—H—2O冒浓的黑烟
（对比）
与Cl2也能发生卤代反应（条件Fe3+作催化剂）
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯，
+ HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
“-NO2”叫硝基
硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
不纯的显浅黄色，蒸气有毒性。
+ 2HNO3
浓硫酸 100~110℃
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3
CH3 | —C—CH3 |
CH2—R
| CH3
COOH
②取代反应
C| H3
O2N
+ 3HO-NO2
浓硫酸 100℃
C| H3 NO2
+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
二、芳香烃的来源与应用
起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。工业上用乙烯和苯合成乙苯再由 乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以制得聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
二、多环芳烃（三类形式）
一氯：4 二氯：16
多苯代脂烃
一氯：3 二氯：12
小结：烷基（甲基）侧链与苯环的相互影响
1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应， 普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基， 而苯只能引入一个硝基
比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的 鉴别方法。
芳香烃
芳香族化合物的含义
历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种
苯的结构
1、苯分子中的6个碳原子和6个氢原子 在同一平面上，为平面正六边形。键角 120. 2、苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
三、苯的化学性质
1.卤代反应
a.实验条件
FeBr
+Br2 3
—Br +HBr
b.产物
溴苯：无色油状液体，密度大于水
实验中看到的溴苯：
原因？
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应比较困难
难加成、易取代、能（难）氧化
苯的同系物
1、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基
代替而得到的芳烃。CnH2n-6
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
| CH3
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8)乙苯( C8H10)对二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18)
写出下列过程的方法,并指出是物理变化 还是化学变化
煤制取煤焦油: 干馏 煤焦油中提取苯: 分馏 石油中制石油气: 分馏 石蜡制汽油: 裂化 煤油制乙烯: 裂解
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
苯的结构与性质
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃， 沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶 于水，是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统 有伤害，可导致白血病。
二、苯分子的结构
1、分子式 C6H6
从苯的分子组成看，高度不饱和。
联苯或联多苯
一氯：2 二氯：10
稠环芳香烃
一氯代物、二氯代物几种？
一氯：3 二氯：15
对比：二者的一氯代物各几种？下由4个苯环构成的稠环芳烃中，不可能的结构是
A
B
D
C 稠环芳烃中有没有B这种物质?
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3