酚的性质
芳环上的亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
烷基化和酰基化反应
缩合反应 氧化反应
酚的鉴定（化学鉴定）
氯化铁试验。许多酚与氯化铁水（吡啶）溶液作用，呈蓝色、紫色、绿色
或红色棕色反应。
3ArOH+3C5H5N+FeCl3→Fe(OAr)3+3C5H5N+HCl（有色）
酚的鉴定（化学鉴定）
伯、仲、叔醇，均能与硝酸铈铵试
剂作用，生成红色的配合物。
成，常用的酰化剂有乙酰氯和苯甲
酰氯。 ROH+CH3COCl→ROCOCH3+HCl ROH+(NH4)2Ce(NO3)6→ (NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3
（红色配合物）
醇的鉴定（化学鉴定）
N-溴代丁二酰亚胺试验。是区分伯、仲、叔醇的一种方法。3中不同的醇与
烯醇型化合物对本实验成正结果，常呈紫红色、红色或红棕色。苯酚、萘
酚及其环取代的衍生物对本实验均呈现正结果。难溶于水的酚对氯化铁水
溶液呈现负结果，但若改用氯化铁吡啶溶液，灵敏度课大大地提高，产生 特性的蓝色、紫色、紫红色、绿色或红棕色，所呈现的颜色与试剂浓度、
反应时间、酸碱度均有关系。
大多数硝基酚、2，6-二叔丁基酚、对苯二酚、羟基苯磺酸、羟基萘磺酸、 间或对羟基苯甲酸等酚类均呈现负结果，邻羟基苯甲酸呈现正结果。
醇与酚
汪盛隆
目
录
01
02
醇
酚
醇的性质
• 与活泼金属的反应
• 卤代烃的生成
• 与卤化磷及亚硫酸酰氯反应 • 与酸反应 • 脱水反应
醇的鉴定（化学鉴定）
酰化实验。醇和酰化试剂作用，生 硝酸铈铵试验。碳原子数在10下的
成酯类，酯可用异羟肟酸试验检验，
还可以从气味（酯通常有特殊的香 味）和溶解度的变化观察到酯的生
谢谢观赏
能使溴褪色的化合物较多，例如烯烃、烯醇型化合物以及一些易被氧化的 化合物，但是它们均不能与溴生成固体沉淀。
酚的鉴定（化学鉴定）
与三氯化铁的显色反应。大多数酚可与FeCl3溶液反应生成有色配合物，此
反应可用于定性检验酚羟基的存在。
6C6H5OH+FeCl3→[Fe(OC6H5)6]3-+3HCl+3H水试验。许多酚类水溶液，酚的鉴定（化学鉴定）迅速和溴水作用，产
物通常以沉淀析出。
Br Br OH Br
OH +3Br2
H2O
+HBr
酚的鉴定（化学鉴定）
易被溴取代的酚或芳胺均呈现正结果。一些在水中溶解度很大的酚，它的
溴取代产物有时也能溶于水，它们使溴水褪色而无沉淀析出。
溴和N-溴代丁二酰亚胺反应，给出3种不同的结果。伯醇给出橙色；仲醇给
出橙色后，即行消色；叔醇不显色。 烯丙醇、苄醇或叔戊醇在本实验中都给出像仲醇那样的结果。十八醇以内 的伯醇都能正常的反应。乙二醇单醚给出像伯醇一样的结果。环己醇给出 与仲醇一样的结果。
醇的鉴定（化学鉴定）
高碘酸试验。大多数邻二醇和α-羟基酮都能被高碘酸氧化成醛、羧酸和碘 酸。碘酸与硝酸银作用可得白色碘酸银沉淀，借此检验以上化合物。 RC(OH)H—C(OH)H2+HIO4→RCHO+HCHO+HIO3 RCH—C—R＇+HIO4→RCHO+HO—C—R＇+HIO3 ‖ ‖ OH 高碘酸对于邻二醇、α-羟基醛、α-羟基酮、邻二酮类、α-羟基酸和α-氨基酸 醇等均呈现正结果，其氧化速度按上列次序依次递减。β-二羟基化合物和 其他含有活泼亚甲基的化合物也呈现正结果。 O O