考试科目代码：311
沈阳药科大学2005年硕士研究生入学考试
《有机化学》试题
注意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。

一、判断题（10’）：
1．化合物CO2H
OH
H2N的系统名称是5-氨基水杨酸。

2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。

3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。

4．具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。

5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。

6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。

7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。

8．(2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。

9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。

10.甲烷的氯代反应是亲核取代反应。

二、选择题（30’）：
1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS）发生取代反应，可以得到（）
种单溴代产物。

A. 1
B. 2
C. 3
D. 上述都不对
2. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。

A.
B.
C.
D.
3. 在下列化合物中，进行在S N 1和S N 2均容易的是（ ）。

A. PhCOCH 2Cl
B. PhCl
C. PhCH 2Cl
D. CH 3CH 2Cl 4. 环戊烯与HOBr 反应的主要产物是（ ）。

A. 1-溴环戊醇
B. 2-溴环戊醇
C. 3-溴环戊醇
D. 2-溴环戊酮
5. 在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（ ）。

A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH 3CH 2ONa D. Ph 3 P=CHCH 3
6. 2,3-丁二醇和（ ）反应生成乙醛。

A. CH 3CO 3H
B. H 2SO 4
C. HIO 4
D. KMnO 4
7. 下列离子中，酸性最弱的是（ ）。

A.
B.
C.
D.
NH 2+
C CH 3
NH 2
NH 3+S CH 3
O
O
NH 3+
C CH 3
O
NH 2+C H 2N
NH 2
8. 丁炔与过量HCl 发生加成反应的主要产物是（ ）。

A. 1,1-二氯丁烷
B. 1,2-二氯丁烷
C. 2,2-二氯丁烷
D. 1,2-二氯-1-丁烯
9. 下列离子中，碱性最强的是（ ）。

O -Cl
O -CH 3
O -OCH 3
O -
NO 2
A.
B.
C.
D.
10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ ）。

A.
B.
C.
D.
N
N
N
NH
SH
N
N
N
NH
SCH 3
N N
N NH
HS
N
N
N
NH
CH 3S
11. 能发生碘仿反应的化合物是（ ）。

A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇
12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ ）。

A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。

A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（ ）。

A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯
15. 下列化合物中，与HCN 发生反应速度最快的是（ ）。

A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯乙醛 D ．环戊酮
三、完成下列反应式（40’）:
1.
CH 3
C CH 3
C 3H
稀冷KMnO
2.
4+
OH
OH
3. +
HNO 3
24
N
CH 3
OCH 34.
+
(CH 3)2CHCH 2Cl
3
5.
3ii. Ag 2O, H 2O iii.
NH
Ph
6.
+HCHO +
25NH . HCl
O
O
7.ii. H 3O +
CHO
CH3
2
28.
4
9.
O
CN
2
10.
Br 2 , NaOH
O 2N CONH 2
11.
NH
+
CH 3CONO 2
O
12.
O
O
13.
O
O 3ii. H 3O +
14.
LiAlH 4
O O
O
15.
16.
23
OH
O
17.+
HF
18.
O 2N
Cl +
CH 3ONa
CH 3OH
19.
N
OH 24
20.
+
CH 3OCOC
CCO 2CH 3
四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适
的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:
1.
以苯为原料合成 。

Br
Br
Br
CO 2H
2.
以苯和丁二酸酐为原料合成 。

HO
3.
以1,3-丁二烯和合适的醛合成 。

O O
O O
五、举例说明下列名词（20’）:
1. 构型异构体
2. 互变异构体
3. 差向异构体
4. Huckel 规则
5. Hofmann 消除
五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:
1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。

2. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。

六、推导结构（20’）:
1. 化合物A （C 5H 6O 3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B 和C ，B 和C
分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D ，试写出 A 、B 、C 和D 的结构式。

2. 化合物A （C 10H 12O 3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO 3水溶液，但溶于NaOH 水溶液中。

将A 和稀NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B ，B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。

将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C （C 7H 6O 3）。

C 可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于 NaHCO 3水溶液，试写出 A 、B 和C 的结构式。

3. 碱性化合物A （C 7H 17N ），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B
（C8H20NI），B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（C5H10），C没有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出A、B和C的结构式。