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芦笋的化学成分和生物活性

综述与编译059 芦笋的化学成分和生物活性顾关云1 蒋 昱2(11复旦大学医学院 上海200032;21复旦大学药学院 上海200032)摘 要 芦笋作为世界流行的蔬菜,具有低糖、低脂肪和高纤维的营养特点。

其化学成分包括类胡萝卜素类、甾体皂苷类、黄酮类等,并具有影响酶活性、抗氧化等生物活性。

关键词 芦笋 石刁柏 类胡萝卜素 膳食纤维 果聚糖 抗氧化 芦笋一名龙须菜,来源于百合科L iliaceae多年生草本植物石刁柏A sp a rag us of f icina lis L.,食用或药用其嫩茎、根和种子。

芦笋原产亚洲西部和欧洲,现美洲、大洋洲有大规模栽培;我国新疆有野生,全国各地均有栽培并大宗出口。

由于生产耕作技术的不同,有绿芦笋和白芦笋之别。

因芦笋的栽培历史悠久,所以形成大量的栽培品种。

芦笋具有低糖、低脂肪和高纤维的营养特点,是世界流行的大众蔬菜,其嫩茎食用,种子用作咖啡的替代品。

在中国和印度传统医药中,用其治疗肿瘤、神经炎和关节炎、牙痛,还可利尿、缓泻,以及刺激毛发生长等。

现代研究表明其具有抗突变、抗肿瘤、抗真菌、抗病毒、降血脂、抗疲劳、灭螺等活性;植化研究分得黄酮类、低聚糖、含硫酸、三萜酸、甾体皂苷、氨基酸衍生物等化学成分。

1 化学成分111 类胡萝卜素用H PL C法分析来自匈牙利南部芦笋成熟和未成熟果实中的类胡萝卜素[1]。

发现芦笋果实中含有多种类胡萝卜素,包括辣椒红素(cap san th in)、辣椒玉红素(cap so rub in)、辣椒红素5,62环氧化物、百合黄素(an theraxan th in)、紫黄质(vi o laxan th in)、新黄质(neoxan th in)、玉米黄呋喃素异构体(m u tato2xan th in ep i m ers)、玉米黄质(zeaxan th in)、叶黄素(lu tein)、Β2隐黄质(Β2 cryp toxan th in)、Β2胡萝卜素,以及几个顺式异构体等。

依据果实不同成熟度,即绿、棕和红色分成3组,分析结果见表1。

总类胡萝卜素(Λg g鲜重):绿果22,棕果25,红果123。

112 甾体皂苷表1 不同成熟期芦笋果实中类胡萝卜素的含量峰序色素名称类胡萝卜素含量 %绿果棕果红果1辣椒玉红素512221911165 2新黄质911781100187 3辣椒红素5,62环氧化物--2180 4未鉴定的混合物--0194 5紫黄质315721282180 6luteoxanth in211711821181 7金黄质(auroxanth in)113121500150 8辣椒红素31821118918164 9未鉴定的混合物419741491134 10百合黄素118111745130 11(8S)2玉米黄呋喃素011701932100 12(8R)2玉米黄呋喃素012101961143 139 9′2顺2辣椒红素-01661196 1413 13′2顺2辣椒红素-01742125 15叶黄素401913413814178 16玉米黄质--27102 179 9′2顺2叶黄素116211120136 1813 13′2顺2叶黄素+92顺2玉米黄质216321661110 19132顺2玉米黄质--1100 20cryp tocap sin013811480108 21Β2隐黄质110011336134 22顺2Β2隐黄质017601061129 23Β2胡萝卜素16148141520182 从芦笋中分得的甾体皂苷类化合物有原薯蓣皂苷(p ro todi o scin)和菝葜皂苷(sarsasapon in)。

W ang等[2]用L C2M S和H PL C法定量分析芦笋中的原薯蓣皂苷和芸香苷(ru tin),发现原薯蓣皂苷和芸香苷在不同部位中的含量不同。

在紧邻根茎的组织中原薯蓣皂苷含量最为丰富,在3个被测品系中,鲜重的平均含量在01025%,而上部最幼嫩茎枝的组织中,具高含量的芸香苷,达鲜重的0103%~0106%。

通常在加工分级时,将芦笋的下端部分切除弃去,据此结果建议保留此部位,作为原薯蓣皂苷等资源加以利用。

H uang等[3]从芦笋根分得2个新的寡螺甾苷菝葜皂苷M和N,具有(25S)25Β2螺甾烷23Β217Α2二醇的相同苷元部分。

同时分得7个已知化合物: (25S)25Β2螺甾烷23Β2醇232O2Β2D2吡喃葡萄糖基2 (1,2)2[Β2D2吡喃木糖基2(1,4)]2Β2D吡喃2葡萄糖苷、(25S)25Β2螺甾烷23Β2醇232O2Β2D2吡喃葡萄糖基2(1,2)2Β2D2吡喃葡萄糖苷、(25S)25Β2螺甾烷23Β2醇232O2Α2L2吡喃鼠李糖基2(1,2)2[Α2L2吡喃鼠李糖基2(1,4)]2Β2D2吡喃葡萄糖苷、(25S)2262O2Β2D2吡喃葡萄糖基25Β2呋甾220(22)2烯23Β,262二醇232O2Β2 D2吡喃葡萄糖基2(1,2)2Β2D2吡喃葡萄糖苷、雅姆皂苷、Β2谷甾醇和谷甾醇2Β2D2葡糖苷。

113 膳食纤维V illanueva2suarez等[4]研究白芦笋收获后不同贮藏条件对成分的影响。

将芦笋分别贮藏于2℃(贮藏A)、2℃有空气聚乙烯袋中(贮藏B)、2℃有选择性混合气体聚乙烯袋中(贮藏C),分别观察0、4、8、12、17、24天,膳食纤维包括不溶性膳食纤维(I D F)和可溶性膳食纤维(SD F)的含量和其他成分都发生变化。

膳食纤维的中性糖(鼠李糖、岩藻糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、半乳糖和葡萄糖)和糖醛酸成分由GC和分光光度法测定。

结果贮藏于A 条件下的芦笋含水量、膳食纤维和糖醛酸成分较贮藏于B和C条件下的发生更迅速而明显的变化。

贮藏于A条件下21天后,芦笋含水量损失达6%,脱水使芦笋外表皱缩,品质变劣;最重要的变化是芦笋I D F中性糖(尤其是木糖和葡萄糖)和糖醛酸及SD F中性糖(尤其是半乳糖)和糖醛酸有显著的减少。

而贮藏于B和C条件下的芦笋,在0~17天内I D F和SD F的中性糖和糖醛酸变化均不明显,仅至21天时才发生较大变化。

方差分析表明:芦笋收获后成分的改变受贮藏条件和时间的明显影响。

114 酚类化合物采用商业溶果胶酶制剂(来自根霉、黑曲霉等),以D PPH和AB T S法对90℃、2m in灭活酶榨取的芦笋汁酚类化合物和抗氧化活性的影响测定表明:用粘酶(viscozym e)处理芦笋汁,虽在抗氧化活性上无明显的增强,但具有最高的槲皮素含量;来自黑霉A sp erg illus n ig er的果胶酶使芦笋汁的抗氧化活性明显降低[5]。

因此,在生产富含抗氧化活性的芦笋汁及其产品时,要注意选择好配对的果胶酶制剂。

有人分析了F rank lin栽培种绿芦笋在贮藏中细胞壁酚类和碳水化合物成分的变化[6]。

酯化的酚类化合物经顺序碱性水解被释放,由二极管阵列H PL C鉴定和定量。

在21℃贮藏3天后,特别在下段茎的细胞壁中,发现大量阿魏酸(FA)及其衍生物被释放出来,至少可增加3倍;在此段茎中也观察到中性糖和糖醛酸成分的平行改变。

新鲜芦笋中的FA以二阿魏酸的形式存在,在总FA中的质量分数高于60%,在贮藏3天后增加到70%左右。

主要的FA脱氢二聚体是8282、82O242和8252二阿魏酸。

这些成分曾从单子叶和双子叶植物中检出,但只占总FA的较少比例。

酚酯类化合物可能在芦笋的机械强度、组织细胞和伤害性反应等特性中起作用。

115 烹饪与黄酮醇含量典型的家庭烹饪芦笋法包括切制、浸软和煮沸,测定这些操作对黄酮醇含量的影响,并用Β2胡萝卜素漂白法评价加工组织的抗氧化能力[7]。

新鲜绿芦笋平均含总黄酮醇(以芸香苷计)286 m g kg,切制和浸软明显影响芦笋组织中总黄酮醇的含量,在60m in内减少至23316m g kg,损失高达1815%;实际上,黄酮醇含量的降低,并不伴随槲皮素的释放,提示黄酮醇可能被氧化裂解了,而非水解。

将芦笋煮沸60m in,产生更严重的影响,黄酮醇含量从对照的27411m g kg降至15317m g kg,引起芦笋组织中4319%总黄酮醇损失;也观察到有相当量的黄酮醇溶入烹饪水中。

切制对芦笋组织的抗氧化能力影响不大,但煮沸能引起显著的变化。

2 生物活性211 影响酶活性21111 半胱氨酸蛋白酶 从芦笋幼茎分离的、并用半胱氨酸蛋白酶抑制剂2琼脂糖凝胶柱纯化的蛋白酶,这是从百合科植物生长点分离的首个蛋白酶[8]。

用SD S2PA GE测定其分子量为28kD a,以酪蛋白为底物,30℃时酶的最适pH为7。

一碘乙酸可强烈地抑制此芦笋蛋白酶,而不为二异丙基氟磷酸抑制,提示其是半胱氨酸蛋白酶,用胰岛素氧化的B2链作底物对水能显示宽专一性,而对大的氨基酸疏水侧链,例如Phe、V al和L eu,P2位则是最适的切割位点。

芦笋半胱氨酸蛋白酶在P2位的专一性与木瓜蛋白酶(p apain)相似,对N2末端顺序的最初12个残基进行了鉴定,其中8个残基与木瓜蛋白酶相一致。

21112 果糖基转移酶 自芦笋根纯化的IF2果糖基转移酶,转化12蔗果三糖至4G2Β2D2吡喃半乳糖基蔗糖,合成两类新的四2糖和五2糖[9]。

经鉴定四2糖有1F2Β2D2呋喃果糖基24G2Β2D2吡喃半乳糖基蔗糖、O2Β2D2呋喃果糖基2(2→1)2Β2D2呋喃果糖基2O2[Β2D2吡喃半乳糖基2(1→4)]2Α2D2吡喃葡萄糖苷;五2糖有1F2(12Β2D2呋喃果糖基)22 4G2Β2D2吡喃半乳糖基蔗糖、[O2Β2D2呋喃果糖基2 (2→1)]22Β2D2呋喃果糖基2O2[Β2D2吡喃半乳糖基2 (1→4)]2Α2D2吡喃葡萄糖苷。

两类寡糖仅能被大鼠小肠碳水化合物分解酶所水解,人肠细菌可利用1F2Β2 D2呋喃果糖基24G2Β2D2呋喃半乳糖基蔗糖生长。

芦笋6G2果糖基转移酶(6G2FFT)是催化合成菊糖(inu lin)新系列果聚糖的重要酶系。

U eno 等[10]对基因编码的芦笋6G2FFT进行分离和功能分析。

c DNA克隆是从芦笋c DNA文库分离的,重组蛋白是由巴斯德毕赤酵母P ich ia p astoris的表达系统产生的,酶活性、重组蛋白是与蔗糖、12蔗果三糖、12蔗果三糖和蔗糖或新蔗果三糖保温测定的,反应产物是由高效阴离子交换层析检出的。

推断分离的c DNA的氨基酸顺序是与植物来源的果糖基转移酶和液泡型Β2呋喃果糖苷酶相似的。

重组蛋白主要产生菊糖新系列果聚糖,例如1F,6G2二2Β2D2呋喃果糖基蔗糖和新蔗果三糖。

表明重组蛋白具有6G2FFT活性和少量的果聚糖12果糖基转移酶(12 FFT)活性。

6G2FFT活性∶12FFT活性的比活是13。

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