第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
【习题三】下列关于苯的说法正确的是（）A．一定条件下能与液溴发生取代反应B．能与溴水反应而褪色C．苯存在单双建交替结构D．苯不能发生加成反应【分析】苯是一种不饱和的烃，但并不单双键交替的结构，由无碳碳双键，故不能和溴水发生加成反应，但能和液溴发生取代反应，由于是不饱和烃，故能和氢气发生加成反应，据此分析．【解答】解：A、苯能和液溴在溴化铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，故A正确；B、苯中不含碳碳双键，故不能和溴水发生反应而使溴水褪色，故B错误；C、苯不是单双键交替的结构，在结构中无碳碳双键，苯中的键是介于单双键之间的特殊的键，故C误；D、苯是不饱和的烃，故能发生加成反应，但不能喝溴水加成，只能和氢气加成，故D错误。
故选：A。
【习题四】下列关于苯的叙述正确的是（）A．反应①常温下能进行，其有机产物为B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是三硝基甲苯D．反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键【分析】苯分子中所含碳碳键是介于双键和单键之间一种独特的化学键，属于不饱和烃，易发生取代反应，能发生加成反应，难发生氧化反应，据此解答。
【解答】解：A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故A错误；B．苯不含碳碳双键不能被酸性高锰酸钾氧化，苯密度小于水，不溶于水，故B 正确；C．反应③为苯与硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C 错误；D．反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误；故选：B。
【习题五】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑．填写下列空白：①试管A中的反应方程式为____________②试管C中四氯化碳的作用是：____________．反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_________________写出E中反应的离子方程式_____________③反应2～3min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是______________．写出B中可能发生的化学反应方程式_____________④在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有__________【分析】①苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；②溴易溶于四氯化碳，用四氯化碳吸收溴化氢中的溴；依据氢溴酸为强电解质电离产生氢离子和溴离子解答；③溴与苯发生取代生成的溴苯为油状不溶于水的液体，密度大于水，溴与氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠和水；④根据防倒吸的原理解答．【解答】解：①苯与溴在催化剂条件发生取代反应方程式为，故答案为：；②C中的四氯化碳可以吸收溴化氢中的挥发出的溴蒸汽，防止对溴化氢检验造成干扰，氢溴酸为强电解质电离产生氢离子和溴离子，所以溶液显酸性，遇石蕊试液显红色，加入硝酸银产生浅黄色的沉淀，反应的离子方程式Ag++Br-=AgBr↓；故答案为：除去溴化氢中混有的溴；D试管中石蕊试液变红色，并在导管口有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀；Ag++Br-=AgBr↓；③溴与苯发生取代生成的溴苯为油状不溶于水的液体，密度大于水，溴与氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，方程式为：2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O；故答案为：在溶液底部有无色油状液体；2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O；④装置DE导管口在液面上方，能防止倒吸，倒置球形漏斗有缓冲作用，气体能充分被吸收且防止倒吸，故答案为：DEF．三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【习题六】下列事实能说明苯环对甲基有影响的是（）A．甲苯与氢气加成B．甲苯与硝酸浓硫酸作用制三硝基甲苯C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可【分析】A．苯也能与氢气发生加成；B．甲苯和苯都能发生取代反应，甲苯中3个氢原子被硝基取代；C．苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可，说明甲苯中苯环上的氢原子更容易被取代．【解答】解：A．苯、甲苯都能能与H2发生加成反应，体现的是苯环性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A错误；B．甲苯和苯都能发生取代反应，甲苯中3个氢原子被硝基取代，说明甲基对苯环产生影响，使苯环的邻对位氢原子变得活泼，故B错误；C．苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，说明受苯环影响甲基的性质变得活泼，故C正确；D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可，说明甲苯中苯环上的氢原子更容易被取代，是甲基对苯环产生影响，故D 错误；故选：C。
【习题七】下列关于苯和甲苯的说法正确的是（）A. 甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有3种B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构【分析】A．甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代后，甲基和-C3H7有邻间对三种结构，-C3H7有两种结构；B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后生成n（CO2）之比=（×6）：（×7），耗氧量之比=（×7.5）：（×9）；C．苯环在一定条件下能发生加成反应和取代反应；D．邻二甲苯只有一种结构说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构．【解答】解：A．甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代后，甲基和-C3H7有邻间对三种结构，-C3H7有两种结构，所以甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后生成n（CO2）之比=（×6）：（×7）=，耗氧量之比=（×7.5）：（×9）=，所以生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C．苯环在一定条件下能发生加成反应和取代反应，苯和甲苯中都含有苯环，所以在一定条件下都能发生取代反应和加成反应，故C正确；D．如果苯环中含有碳碳双键和碳碳单键，则苯环中的邻二元取代物有两种，实际上邻二甲苯只有一种结构说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误；故选：C。
【素材积累】1、不求与人相比，但求超越自己，要哭旧哭出激动的泪水，要笑旧笑出成长的性格。
倘若你想达成目标，便得摘心中描绘出目标达成后的景象；那么，梦想必会成真。