苯并芘分子式：C20H12 ；外观与性状：无色至淡黄
色、针状、晶体(纯品)；分子量：252.32；蒸汽压： 0.665×10-19kPa/25℃；熔点：179℃ 沸点：475℃ ； 溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、 二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等 ；密度 ：相对密度(水 =1)1.35 ；稳定性：稳定；无生产和使用价值，一般只 作为生产过程中形成的副产物随废气排放。
二苯并(a,h)蒽
0.04
五种二苯并芘异构体
0.001-0.22
严禁吸烟!
2013年12月8号参加农工党中央主办的第 八届中国生态健康论坛
2.4 不同场所室内多环芳烃污染
办公环境中的PAHs污染主要来自户外的对流交换，而 吸烟和厨房烹调是影响客厅PAHs含量的重要因素。
2.5食品中的多环芳烃和苯并芘主要来源有
4、苯并芘的健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌
物、致畸原及诱变剂。 是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
【急性毒性】LD50500mg/kg(小鼠腹腔)； 50mg/kg(大鼠皮下)；
慢性毒性：长期生活在含BaP的空气环境中，会 造成慢性中毒，空气中的BaP是导致肺癌的最重要的 因素之一。在多环芳烃中，BaP污染最广、致癌性最 强。BaP不仅在环境中广泛存在，也较稳定，而且与 其它多环芳烃的含量有一定的相关性，所以，一般 都把BaP作为大气致癌物的代表。
课多环芳烃污染生态 毒理学演示文稿
（优选）课多环芳烃 污染生态毒理学
1.2 16种毒性较强的多环芳烃
1 Naphthalene 萘
2 Acenaphthylene 苊烯
3 Acenaphthene 苊
4 Fluorene 芴
5 Phenanthrene 菲
6 Anthracene 蒽
7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘
致癌物分类图
【PAHs对胎儿的影响】
PAHs可通过胎盘导致胎儿DNA损伤； 胎儿对DNA损伤的易感性更高; PAHs对胎儿有遗传毒性.
【PAHs对生殖与生育的影响】
PAHs影响新生儿体重; PAHs导致早产; PAHs导致出生缺陷; PAHs导致婴儿神经发育不良;
【致癌】
➢PAHs是发现最早且数量最多的致癌物（400多 种），占已发现致癌物的1/3.
B(a)P B(a)P环氧化物 二氢二醇B(a)P 二氢二醇环氧B(a)P
前致癌物 近致癌物
终致癌物
3,4-苯并芘肺内注射构建大鼠肺肿瘤模型 的实验研究
14 Indeno(123-cd)pyrene 茚苯(123-cd)芘
15 Dibenzo(ah)anthracene 二苯并(a,h)蒽(1928-
1929年发现第一个人工合成的致癌性多环芳烃)
16 Benzo(ghi)perylene 苯并(ghi)苝 (二萘嵌苯)
1.3 多环芳烃基本分子骨架
萘
蒽
菲
苊
芘
芴
1.4 几种多环芳烃的分子结构
2、多环芳烃的来源
2.1 天然源；人为源 随着工业化发展，特别是石油化工和煤焦化工、汽 车化工的发展，人为源已经成为主要来源。 多环芳烃的形成机理通常认为是含碳有机物的不完 全燃烧形成的。 石油、煤炭、木材、燃气等缺氧条件下燃烧，在 还原性火焰环境800-1200℃分解可产生多环芳烃； 烟草燃烧过程中； 熏烤食品过程中。
➢三环以下、七环以上的PAHs母体不具致癌性，四 到六环PAHs母体及其它环数PAHs的衍生物部分具 有致癌性。
➢PAHs致癌性依赖于其结构特性，包括分子的形状、 大小、厚度、位阻因素等。
【致癌机理】BaP必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才
具有致癌性。进入机体，少部分以原形随粪便排出，一部分经肝、肺 细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转 化为羟基化合物或醌类，是一种解毒反应；转化为环氧化物者，特别 是转化成7，8-环氧化物，则是一种活化反应，7，8-环氧化物再代谢 产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯并[a]芘（如图），便可能是 最终致癌物。
2.2 尾气
柴油机尾气的PAHs含量 μg·m-3
汽油车尾气中的PAHs含量 μg·m-3
与其他机动车测试苯并[a]芘 含量的比较
2.3 吸烟
烟草烟气中的PAHs含量
PAHs化合物
含量（微克/支）
苯并(a)蒽
0.04-0.07
苯并(b)荧蒽
0.0-0.05
9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽
10 Chrysene 屈
11 Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽
12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽
13 Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘（1932年从煤焦油中
发现的强致癌多环芳烃，多环芳烃代表）
2013年12月10号顺义区北务镇高各 庄附近几百吨垃圾焚烧场景
12月10号顺义区千亩的秸秆焚烧后场 景
北京DB11-238车用汽油规定硫含量不大于0.0010%，氮和 磷等就更少。
秸秆硫含量0.2%左右；氮0.125%-0.25%，各种重金属微量 元素。磷0.1%
重金属、多环芳烃、二噁英等等就更多了！
①食品在用煤、炭和植物燃料烘烤或熏制时直接受到 污染； ②食品成分在高温烹调加工时发生热解或热聚反应所 形成，这是食品中多环芳烃的主要来源； ③植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳 烃； ④食品加工中受机油和食品包装材料等的污染，在柏 油路上晒粮食使粮食受到污染； ⑤污染的水可使水产品受到污染； ⑥植物和微生物可合成微量多环芳烃。
超 市 苯 并 芘 含 量
3、多环芳烃形成机理
有机物高温缺氧条件下，裂解产生碳氢自由基或结构 碎片，这是PAH形成的基本颗粒，它们极为活泼，高 温下很快成为热力学稳定的多环芳烃。
例如，致癌最强的多环芳烃苯并芘形成的适宜温度为 600-900℃.首先有机物高温缺氧条件下热裂解，产生 的自由基结合成乙炔，乙炔进一步形成乙炔基乙烯或 1，3-丁二烯，芳环化为乙基苯，进一步接合成丁基 苯和四氢化萘或萘源，最后通过中间体形成苯并芘。