CH3
• 应用：杀菌剂、抗静电剂、柔软剂、纺织助染剂等。 • 性能特点：较好的抗静电性能和柔软平滑性能，但洗涤性 能不佳。 • 使用时应注意：不能与阴离子表面活性剂共用；不能与偏 硅酸钠、硝酸盐、蛋白质、羧甲基纤维素等共用；不能用 于含有直接染料或荧光染料的织物。 • 种类：胺盐型和季铵盐型。 其他：烷基吡啶盐 例如 C12H25(NC5H5)+
RX + N
130~150℃
R N+
X-
(R=C12~C18 )
• 十六烷基氯化吡啶、十六烷基溴化吡啶——染色助剂和杀 菌剂 • 十八酰胺甲基氯化吡啶——纤维防水剂
三、其他阳离子表面活性剂
• （2）咪唑啉型胺盐 • 合成反应：
RCOOH + NH2CH2CH2NHR 160~200℃ -2H2O N R N R
一、胺盐型阳离子表面活性剂
2、性能与用途 在酸性条件下才具有表面活性，用作乳化剂、润湿剂、 浮选剂、憎水剂。
一、胺盐型阳离子表面活性剂
3、合成路线 （1）高级伯胺的制取 ①脂肪酸法 RCOOH + NH3
RCONH2 铝土矿石 △ RCN 脂肪腈 Ni 伯胺 （KOH或NaOH作添加剂） + H2O
项目3 十二烷基二甲基苄基氯化铵 (1227)的合成
项目3-1 1227合成方案的确定 项目3-2 氯化苄法合成1227及测定表面张力
项目3-1 1227合成方案的确定
——（一）制订合成反应路线 关于阳离子表面活性剂： • 含义：溶于水后，亲水基（极性基）带正电。
+ R NH3 Cl
CH3
+ C16H33 N CH3 Br
n H2C RNH2 + 2 H2C O CH2 碱 230℃ CH2CH2OH RN CH2CH2OH O CH2 (CH2CH2O)pH RN (CH2CH2O)qH
二羟乙基叔胺
二聚氧乙烯醚叔胺
(二乙醇胺)
聚醚链增长,则非离子性增加
（3）高级叔胺的制取 ②脂肪酸与低级胺反应制取叔胺
CH2CH2OH C17H33COOH + N CH2CH2OH CH2CH2OH 160~180℃ -H2O 酯化 CH2CH2OH HCOOH 中和 C17H33COOH2CH2C N CH2CH2OH 索罗明(Soromine)A型阳离子表面活性剂 HCOOH C17H33COOH2CH2C N CH2CH2OH CH2CH2OH
纤维柔软剂
③非对称高级叔胺的制取
叔胺盐阳离子表面活性剂多用作织物柔软剂、纤维整理剂、 杀菌剂、皮革增色剂、印染助剂等
二、季铵盐型阳离子表面活性剂
1、结构类型
• ①烷基季铵盐：RNR1R2R3X(R=长链烃基；R1、R2、R3=C1～C4的烷基、 苄基、羟乙基等；X=Cl、Br、I、CH3SO4等） 如含有C12~C18的烷基三甲基氯（溴）化铵 • ②双烷基季铵盐：RRNR1R2X（含两个长链烃基R）
0.4~0.6MPa 300~320℃ RCONH2 脂肪酰胺 + H 2.94~6.87MPa 120~150℃ Ni Ni
2H2 Cat. 一步法
2RCN +
4H2 6H2
+
(RCH2)2NH + (RCH2)3N
RCH2NH2 +
NH3 2NH3
2H2O
仲胺 叔胺
• 3、性能与用途 • 十二烷基二甲基苄基溴化铵（新洁尔灭）——杀菌剂
C12H25 CH3 N CH2 CH3 Br
• 硬脂酰胺次乙基二甲基苄基氯化铵——匀染剂Pc
CH3 C17H35CONHH2CH2C N CH2 CH3
Cl
三、其他阳离子表面活性剂
• 1、含氮原子环型胺盐 • （1）吡啶型胺盐 • 合成反应：
RNH2 + 2CH3Cl + 2NaOH △ RN(CH3)2 + 2NaCl + H2O
(CH3)2SO4 RN(CH3)2 CH3Cl RN(CH3)3 CH3SO4 烷基三甲基季铵甲基硫酸酯
RN(CH3)2
RN(CH3)3
Cl
烷基三甲基氯化铵
例如：十二烷基三甲基氯化铵（防黏剂DT）的合成
C12H25NH3 + CH3Cl + NaHCO3(125℃) C12H25N(CH3)2 C12H25N(CH3)3 Cl Cl
• ③亲水部分和疏水部分通过酰胺、醚、酯等基团来连接的铵盐。 如RCONH(CH2)nNR1R2R3X、RO(CH2)nNR1R2R3X、 RCO0(CH2)nNR1R2R3X等。
• ④其他：双季铵盐、多季铵盐等 如 R1[N+R2(R3OH)2]n·nA-
二、季铵盐型阳离子表面活性剂
• 2、合成路线 （1）从伯、仲、叔胺制取季铵盐
阴离子/阳离子表面活性剂洗涤去污作用对比
一、胺盐型阳离子表面活性剂
1、结构类型 • 胺盐为伯胺、仲胺、叔胺与酸的反应物 （1）伯胺盐：如脂肪胺盐RNH3X（X=Cl、Br、I、 CH3COO、NO3、CH3SO4等） （2）仲胺盐：如N-烷基单乙醇胺盐：(RNH2CH2CH2OH)X
（3）叔胺盐：如 N-烷基二乙醇胺盐[RNH( CH2CH2OH)2 ]X
或者
RCOOH
3RCN +
+ NH3
+
不饱和碳链的脂肪胺（如十八烯胺）
（1）高级伯胺的制取 ②脂肪醇法
ROH + NH3 12.16~17.33MPa 380~400℃ RNH2 伯胺 + H2O
或者
ROH
+
NH3
H2 Cat. 150℃, 10.13MPa
RNH2 伯胺
+
H2O
伯胺盐阳离子表面活性剂大量用于浮游选矿剂和纤维柔软剂
（2）高级仲胺的制取 ①脂肪醇法
2ROH + NH3
Ni
或
Co R2NH 仲胺 + 2H2O
②脂肪腈法
2R'CN
H2 还原
2RNH2
Cu-Cr
R2NH 仲胺
+
NH3
③卤代烷法
2RX +
NH3
R2NH 仲胺
+
2HX
仲胺盐阳离子表面活性剂的应用相对较少！
（3）高级叔胺的制取 ①伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应制叔胺
C12H25N(CH3)2
CH3Cl
二、季铵盐型阳离子表面活性剂
（2）低级叔碳与氯代烷反应制取季铵盐
60~80℃( 加压 ) CH3 R N CH3 CH3
RBr
+
N(CH3)3
Br
RN(CH3)2
+
ClCH2
40~100℃ ( 微量水 )
CH3 R N CH2 CH3
Cl
二、季铵盐型阳离子表面活性剂