有机合成复习题解题提示１。
由不多于５个碳得醇合成:解:这就是一个仲醇，可由相应得格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2。
由乙醇为唯一碳源合成：解：乙醇作为乙醛得来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物:CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目得解法参见第一题，即自己来完善所需要得条件!考试中这样写就是不可以得!以下同！ 3。
由三个碳及以下得醇合成:解：叔醇来自酯与格氏试剂得反应，但首先要保护酮得羰基，否则格氏试剂先要对酮得羰基加成,得不到预期得产物：OHOOCH 3OOOCHO3Claisen 酯缩合OOHOMgIOO4H 2O缩醛和镁盐同时水解4.由苯及其她原料合成：提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。
关键就是要自制苯基格氏试剂,一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5。
由乙醇及必要得无机试剂合成：解：要注意红色虚线所示得两端碳数就是相等得.以下给出逆合成，正合成由学生自己完成:OHOMgBr2CH3CHO+OHCH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH3CH 2BrCH3CH 2OHOHO HOH６.由乙醇合成：提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯,而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7.由苯及两个碳得试剂合成:解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮得加成;格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：Br MgBrOHBrMgBrOH8.由环己醇及两个碳以下得试剂合成:提示:把C Ｈ2O Ｈ倒推到CH Ｏ便可瞧成就是两分子环己基乙醛得羟醛缩合.关键就是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷得应用.Br OHCHO9．由乙醛、ＰPh 3为原料合成：解：首先要能瞧出分子得每一部分都就是“乙"及其倍数。
其次双键来自Ｗittig 反应;丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到３—己酮;丁醛来自乙醛得羟醛缩合；CH 33CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 22CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 2CH TM OHO１0．完成下列转变：OHOHH CH 3解：产物得C=O 双键来自反应物OH 得氧化;顺式双键来自叁键得Li ｎｄlar 催化加氢;而叁键就是丙炔取代反应物中得溴引入分子得。
关键就是羰基得保护，因为炔化物就是要进攻Ｃ=O 得。
BrOHBrOBrOO OO CH 3OHH CH 3１1.完成下列转变:CH 3CH 3CH 2解：产物得双键来自酮羰基得W ｉttig 反应,而酮来自醇得氧化,因此需要硼氢化氧化来产生反马氏规则得醇。
CH 3CH OH312.由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成:解:两个双键均要来自叁键得部分还原；碳链得形成要用炔化物对相应四个碳得卤代烃得取代。
HC ≡CHCH 3C ≡CH 3C ≡CCH 2HH 3C HOH HH 3C HBr13．由乙炔及必要得有机无机试剂合成：解:立体化学表明应该由顺-２—丁烯来氧化,而顺2—丁烯还就是来自叁键得Ｌi ｎdlar 催化还原.HC ≡CH 3C ≡CCH HCH 3HH 3CTM14。
由苯与四个碳及以下得试剂合成：解:所给得苯就是作为格氏试剂得;环己烯来自丁二烯与丙烯酸酯得双烯合成：TMCO 2Et +CO 2Et15.由苯及两个碳以下得试剂合成:解：酯基来自醇得酯化；而对称得仲醇来自格氏试剂与甲酸酯得反应；所用得格氏试剂要用到两个碳得环氧乙烷：MgBrOHTM16.用上面类似得方法合成：提示:其她步骤相同，只就是需要将苯基格氏试剂换成甲基格氏试剂.i.PBr 3ii.Mg/Et 2OCH 3MgI +CH 3CH 2CH 2OHOEt 2OCH 3CH 2CH 2MgBrHCO 2EtOHAc 2OOAc１7.用三个碳及以下得试剂合成:解:目标产物就是一个缩酮,去掉被保护得酮可见一个顺式二醇；顺式双键就是来自炔得提示信息，则此二醇来自乙炔与甲醛得加成:TMHC ≡HOCH 2C ≡CCH 2OHOHOH1８.由苯与环己烷为原料合成:提示：环己酮与苯基格氏试剂加成后脱水. １９.用四个碳及以下得试剂合成:解：关键就是中间反式双键得合成方法，需采用稳定化得W ｉttig 试剂与醛反应才能保证顺式立体化学:A3CH 2BrCH 2PPh -H-P +Ph 320.由甲苯及必要试剂合成：提示：向苯环上引入四个碳原子需要采用丁二酸酐进行两次Frie ｄel —Ｃrafts 酰基化. ２1.由苯、甲苯与必要试剂合成：解：在上题得基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。
H 3C H 3C HO 2C OH 3C HO 2CH3COH3COH芳构化TM 2２.由苯及两个碳得试剂合成：提示:类似３得合成。
２3.由丙二酸酯及四个碳以下得必要试剂合成：解:烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化,之后水解脱羧得到一元酸：CH2Br+CH2Br24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳得试剂合成:解：乙酰乙酸乙酯与相应得卤代烃烷基化后水解脱羧；顺式烯烃来自炔烃得还原: HC≡CH CH3C≡CH3C≡CCH2OHH3CH HCH2OH H3CH HCH2BrH3COCO2EtHCH3HH3COHCH3H２5。
由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下得试剂合成:解:最终产物酰氯与六氢吡啶得酰基化,实际需要合成得就是相应得羧酸.可采用丙二酸酯得两次烷基化并水解脱羧来实现。
CH2(CO2Et)n-C3H7CH(CO2Et)n-C3H7C(CO2Et)22H52TM2６。
由苯与环己烷为主要原料合成：提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原. ２７。
由苯及必要试剂合成布洛芬：解:羧基来自卤代烃得氰解、水解;相应得卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后得Ｃl ｅｍｍen ｓｏn 还原.Br2８。
有三个碳及以下得有机化合物合成５-甲基—1，２—己二醇:解：邻二醇来自烯键得氧化，而烯键来自端炔得部分还原;因而碳链可瞧成就是乙炔得负离子与相应得卤代烷得亲核取代；这个卤代烃可瞧成就是2－溴丙烷得格氏试剂与环氧乙炔加成所得得增加两个碳得伯醇卤代而来：BrBrOH OH30。
由四个碳级以下得有机物合成下列化合物,其它试剂任选：解：去掉缩甲醛可见一个1,3—二醇；将3－OH 瞧成酮则可瞧出羟醛缩合得模式。
醛与酮之间得缩合正常条件下都就是酮得α-碳与醛得羰基加成,而不就是相反：HOO+O OHOH31。
由苯、两个碳得有机物及其它必要得试剂合成:解：1，3—二酮来自交叉酯缩合反应,都就是酮得α—碳与酯得Ｃ=O 缩合:PhPhOOMgBrCO 2EtCH 3O３2.由苯与乙烯为原料合成：解：这就就是苯乙酸酯分子间得Ｃlai ｓen 酯缩合反应，关键就是要由苯合成苯乙酸，增加得两个碳来自环氧乙烷:OHOHO2EtPhPhOEt O33．由苯、甲苯与丙二酸酯及必要试剂合成:解：这里有两个1，3—关系,但二酯不要破坏，因为就是它与苯甲酰氯与苄基溴进行取代来合成碳骨架：CH 3CO 2HCOClCH 2(CO 2Et)CO 2Bu-t CO 2Bu-tCO 2Bu-t CO 2Bu-tPh PhOPh34.由苯、甲苯与乙酰乙酸乙酯及必要得试剂合成：解:首先要考虑αβ－不饱与关系，切断后便可瞧出三乙进行M ｉcha ｅｌ加成得结构关系，而由此推出得αβ—不饱与酮来自羟醛缩合：PhPhO CH 3OCHOOPh CO 2EtPh OOPh CO 2EtPh35．由1,3—环己二酮、丙酮及其它必要试剂合成:解：这里涉及环己二酮得M ｉc ｈａｅl 加成，而Ｍi ｃhae ｌ加成体来自丙酮得Ma ｎnich 反应;角甲基得引入就是很容易得：OO N +Me 3I -OO O O36.由对甲氧基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及其它必要试剂合成:解：对甲氧基苯甲醛得合成要复杂一些，所以不作要求；１，5—二酮实际上就来自乙酰乙酸乙酯与苯甲醛得缩合以及Mic ｈael 加成:OMeOMeCH 3OO 2CO 2Et CO 2Et37．由乙酰乙酸乙酯、丙酮及其它必要试剂合成:解：类似３5题,即需要一个取代得乙酰乙酸乙酯与Ｍｉc ｈael 加成体来进行反应：CO 2EtOCO 2EtO ON +Me 3O38.由甲苯、环己酮、乙酰乙酸乙酯及其必要试剂合成:解：也就是Mic ｈａｅl 加成与Robi ｎs ｏn 环化得组合：O+Me 3I -OOPhOCO 2EtPh OO CO 2EtPh O Ph3９．由丙酮、乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成:解：由乙酰乙酸乙酯与甲基乙烯基酮发生Ｍｉｃhael加成与Robinson环化:O OCO2Et40．由丙酮与丙二酸酯合成:解：要了解目标化合物得对称性，切断１，3－关系便可瞧出两分子丙二酸酯得结构，再次切断后仍可退到丙二酸酯，以及与丙酮得缩合关系:OOOEtO OEtOHOH BrBrCO2Et CO2EtCO2EtEtO2C CO2Et CO2Et４1.由苯、异丁醛基必要试剂合成：解：去掉两个苯基便可瞧到一个1,2—二氧化得结构,它来自醛与HCN得加成水解与酯化；去掉这个1，２-结构便就是一个醛基；由此可以瞧出就是异丁醛与甲醛得缩合：O HOHOHOHCNOHOHCO2H OHOHCO2EtOHPhOHOHPhOH４２．由环己酮及所需试剂合成：解：目标化合物就是一个交酯,来自α－羟基酸得分子间失水反应；而这个α-羟基酸来自环己二酮得二苯乙醇酸重排:43.由苯、甲苯及两个碳得试剂合成(其它所需试剂任选)：解：这里需要一个二苯乙二酮与一个对称得1,3—二苯基丙酮.前者来自苯甲醛得安息香缩合、氧化，后者来自苯乙酸酯得Claiｓen酯缩合、脱羧：PhOH PhOPhOPh OOEtPhOPh2EtPhOPh PhPhPhPhPhO４４．由苯、环己酮及必要试剂合成：解：邻二醇来自双键得氧化,而双键就来自Ｗittｉg反应。
在苯环上增加两个碳要用环氧乙烷: CH3CH2Br CH2-P+Ph3C-H-P+Ph3Ph OHOH45.由环戊烷经必要得反应合成:解:很简单得一个片呐醇重排。
BrOO46.由邻甲苯酚及必要试剂合成:解:相应得酚与氯乙酸酯亲核取代即得到目标产物，而在邻甲苯酚上引入一个氯就要用非极性溶剂或酸性得条件，否则要多卤代：OHOHClOClCH 2CO 2H47。
由苯酚与必要得试剂合成2,6—二氯苯氧乙酸：解：这里涉及到占位磺化,之后得反应与４7题相同.OHOH SO 3H OHSO 3HClClOClClOHClClCH 2CO 2H４8。