有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1•常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C —H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。
更共面(1) 熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2) 理解三键三角三键:C — C 键可以旋转,而 C=C 键、gC 键不能旋转。
三角:甲烷中的C — H 键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C — H 键之间的夹角为120°,乙炔中的C — H 键 之间的夹角为180°2•单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
、结构不同的基团连接后原子共面分析IEI 球盟櫃显 II 忧侧腔型 乙映分子的模型乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上④ 苯分子中所有原子共平面。
凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
H H A % cue Hie CIH<总CIC H H*解CIC冬^HIC CIH*帕cue本型:平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面⑤H — CHO 分子中所有原子共平面。
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
1直线与平面连接: 直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面于这个平面上。
如丙烯分子: 中,共面原子至少 6个,最多7个。
上。
女口 CH 2=CH-g CH 其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面CHi O-C/ x再如:EgCHj 其结构简式可写成最少 6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共面。
16个原子6个氢原子共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的 两侧(甲烷型①C ②C ③C 构成三角形)。
3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不 定重合,但可能重和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
合。
如苯乙烯分子12个,最多16个。
再如:11个碳原子,萘环上的甲苯中的7个碳原子(苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子), 5个氢原子(苯环上的 5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H ,②C ,③C 构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。
4. 直线、平面与立体连接 :如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,最多19个。
分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的影子”再将甲烷正四面体”、乙烯平面型”、乙炔 直线形”和苯平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转, 8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
不要忽视 8号碳原子对位上的 9号碳原子,三、比较重要的是需要记住——共线必共面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;4.结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面 5.正四面体结构:甲烷平面结构:乙烯、苯、萘()、蒽() 直线结构:乙炔r 与饱和碳(CH 4型)直接相连的原子既不共线也不共面。
'与一g C -直接相连的原子共线。
碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。
例题:甲醛(H — C — H )<与 >=C ( 或直接相连的原子共面。
最少共面的原子数为8 ,最多共面的原子数为121、丙烷中最多有3个碳原子共面,最多有5个原子共面原子共面和『. 个C原子共面 个C 原子共面和 4 个C 原子共面和 4原子定共 个H 原子共面。
丿 个H 原子共面。
< 个H 原子共面。
H罔3乙烯结衙图4 丙烯的好子站柏②2, 3—二甲基一2—丁烯至少有 H 3CCH 3个原子共面,最多有 10个原子共面。
H 3C H 3CC=CCH 3 / CH 3CH 3 ③右上图的二烯烃至少有/C=- // \c=cH 3C /C C \ H 3C CH 36个C 原子共面,最多有 10个C 原子共面。
至少有— 个原子共面,最多有 16个原子共面。
18CT T80T /H —C=C CH?①②③④5、①下图该有机物有 4个原子一定在一条直线上,至少有 __8_个原子共面,最多有 共面。
9—个原子/C==® \CH 3-CH 2—CHvC(C 2H 5) — C^CH 中含四 在同一直线上的碳原子数最多为 3 ,一定在同一平面内的碳原子数为 体结构的碳原子数为 _4—, 6_,3个C 2、①/中®H H耳烯中可能有3 3、甲苯有12个原子一定共面,最多有 13个原子共面4、丙炔有—个原子一定共线,最多有_5一个原子共面2、描述CH3 —CH = CH —C毛—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(B)A . 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6个碳原子不可能都在一条直线上C . 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有8个原子在同一个平面?最多可以有10 个原子在同一个平面?3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。
若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不正确的是(B )A. 分子式为C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子甲烷型)C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个碳原子在一个平面上(提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。
)4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图: 下列有关说法中不正确的是( C )A .它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B. 它的分子式为C38H30,是非极性分子C. 它的一氯代物只有一种D. 在同一平面上的原子最多有14个3.结枸同式为的炷,下列说法正确的是(C )A.分子中至少有日个碳原子处于冋一平面上B分子中至少有8个磺原于处于同一平面上6分于中至少有14个碳原子处于同一平面上1 . 辰re金操榜JiV;)式为=cu3d i = c?n —c = cnf 1»含也ruuinr体结杉JIKH读J京严如决j 在1司白皱上r旳濮原产数刃■“ 走作EJ亠严血上白勺石炭埠产散刃c 贝u打,量八(A >4I>③CH3 CH=CH —C毛—CH3分子中, 处于同一平面上的原子数最多可能是20个。
【练习】1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( D )结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面A.CH2= CH —CN B .CH2= CH —CH = CH2C. CH = CH2D.CH2= C —CH =CH2C H—令—分子中至少育9个碳原子处于同一平C1I3 CII3*3.在CH 3—O —CH=CH —C 三 C —CH3 分子中,处丁•同一平面上的原子数最多 可能是:A 、1 2 个C 、 1 8 个 利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简 式如题图所示下列叙述是否正确QO Q_ Cl C1OCH aQOO利尿酸分子内处于同一平面的错。
只要有 原子不超过10个 苯环存在,共面的原子 至少有12个 胡椒酚是植物挥发油中的一 种成分。
关于胡椒酚的下列说 法: ②分子中至少有7个碳原 子处于同一平面;刈。
只要有拌环存 在,共面的碳原子 至少冇6个研究:发现,烯炷在令适催化剂作用下可以双 键断裂.两端基囲莹新组合成新烯炷。
若 CH 2B 、丄4个D 、 2 ()个 裂=C(CH 3)CH 2CH 3 与 CH Z = CHCH 2CH 3 的混合物发生该类反应,则新生成烯烂中共 平面的碳城子数可能为 A. 2, 3, 4 3, 4, 5 C' • 4 9 5» 6 D. 5, 6 9 7 oCH CH C —OCH ( OOH°复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。
复习中要注意将有 机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、鞍离子、甲烷分子、白磷 分子等之间都可找到联系。
请看下图: r------1CC14 ----------------------------- C (CH/(正四面体构型)(五个圖莫子成正Effi 体构型专两者洁构差异I 儿5的绪构—p i I I PS P —;I (两种物质中匹伞磷原子* -都仍保捋疋囚而体结构):i—CHjClCHCI 3CH 3Cl 2 ;(四面体构型)(四面体构型)(囚面访构型I 仅1种构型);X3; ° CJVw <四个義环不其平両)| 0 •!衍生关系有机物中帝见原子成键情况及键的空|"口」伸 展情况p'鸚有豔謹魏逼麟鳶爲可雹总黑Q=N-— C 、Si 相似=N Q N 、PO相似O原子的各种成键怙况、键角(特征键角: 107 ° 48'、104.5° )均要求掌握。
对分子的空间想O, S 相似109°28。