页眉1 / 19药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1.CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32. (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷4.CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.ClCH2CH36. BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38.9. Cl10. Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷COOHCH3HCH3CH212. CH3CH2CH2CHCHCCCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHCCH14. CH=CH2CH3CCE-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH2CHCH3OHCH2 16. CCCH2HHH3CHCH3OH17.CH3CH2CH3OHH18.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO3HCH320.OHOH 21. OH 22.OHNO223.SO3HNO22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225.CH3CHO26.CO2HOH 27.CH3CH2CCH2CH(CH3)2O乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮页眉2 / 1928.CH3CHCHCH2COClCH329. HOHCO2HCH330. COOCH2CH33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯31. CH3CH2CCH2COOCH3O 32. HCON(CH3)233. CH3CH2CONHCH334.N(CH3)23-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺35.NCOOH 36. NNF. 37.OCHO38. NCH339.COOHHH2NCH2SHβ-吡啶甲酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯CH3CCCH3CHCH3CHCH35. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CCClCH3CH3CH2H3C CH3CCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2-CH2=CH10. 异丁基11.异戊基12.苄基13. 苯基14. 烯丙基CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH2=CHCH215. 叔丁醇16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH3)3COH HClCH2ClCH3ClH ClHCH2OHCH3ClHCCCH3CH2OHHH3C19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛CH3CHCHCHCH3CH3CCH2OHOHCH2CH3H CH3OCH(CH3)2OCH3CH3CH2CHCH2CHO页眉3 / 1923. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮CH3CCH2CHCH3CH3O COCH3CH2CCH2CH3OCCHCH2CH3OCH327. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸29. 丙二酸30. 3-羟基戊二酸31. 顺-丁烯二酸酐COOHOHHCH3H2NHCOOHCH3HOOCCH2COOHHOOCCH2CHCH2COOHOH OOO32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺CH3COOCCH2CH3O CH3COOCH2CH3CH3CHCH2COCH2CH3OCH3CNHCH3O36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺38. N-甲基-N-乙基环己胺39. 溴化甲基三乙基铵H2NCH2CH2CH2CHCH3NH2N(CH3)2NCH3CH2CH3N H3CC2H5 C2H5C2H5Br-+40. 氢氧化三甲基异丙基铵41. 2-呋喃甲醛42. N-甲基-2-羟基咪唑43. 5-乙基噻唑44. 嘌呤N H3CCH3CH3CH(CH3)2 OH-+OCHO NNCH3OHNSC 2H5NNNH N三．写出下列反应的主要产物1. CH3CHCH2 + HBrCH3CHBrCH32.+ HBrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br3.CH3+ HI CH3CH2CHCH3I4.CH3+ HClCH3CH3CH2CCH3CH3Cl页眉4 / 195+ HBr CH 3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO CHO8.O+O9.(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+(CH3)3CCOOH10.CH 3Cl2FeCl3CH3Cl11.C 2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBS BrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3C O O C OOBr+COOBr页眉5 / 1915.+ Br2NO2CNFeBr3NO CNBr16.(CH3)2CHCHCH3Cl KOH/C2H5OH(CH3)2CCHCH317.BrKOH/乙醇CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH318.BrKOH/乙醇CH3CH2CCH3CH3CH3CH=CCH3CH319. CH3CH2CH2Br + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH320.CH2Cl + (CH3)3CONaCH2OC(CH3)321.(CH3)2CHCl + NaSH (CH3)2CHSH22.BrCH2BrNaOHBrCH2OH23.ClCH2CHCH2ClNaOHHOCH2CHCH2Cl24.CH3CH2CHCH2C6H5OHH2SO4CH3CH2CH CHC6H525.CH2CH2OH+ SOCl2CH2CH2Cl26.OH+ SOCl2Cl+ SO2+ HCl页眉6 / 1927.重排CH3CHCHCH3CH3+CH3CH2CCH3CH3+28.重排CH3C+CH3CH3CH2CH3C+CH3CH2CH329.CH3OCH3 + HICH3OH + CH3I30.+ HClC 6H5CHCH2OCHCl3C6H5CHCH2Cl OH31.+ HOCH3CH3ONa OCH3CH3CH3CH3CCH3OHCHOCH 3CH332.CH3CH2CHO稀NaOH低温CH3CH2CHCHCHOOHCH333.O+ CH3CH2MgBr(1) 无水乙醚(2)H2O/H+HOCH2CH334.H3O+CH3CCH3O+ CH3Mg I无水乙醚CH3CCH3CH3OH35.O+(C6H5)3P=CH2DMSOCH236.+ HCHO(CH3)3CCHO NaOH(浓)+ HCOO-(CH3)3CCH2OH37.CHO+H2N-NHO2NNO2N-NHO2N NO2CH=页眉7 / 1938.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2OH干HClCH3CH2CH2CH OO39.CHCHOCH 3OCH3NaOOCCOONa + 2CHI3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH3Zn-Hg, HClC6H5CH2CH2CH2CH341.CH3CH2CH2COOH + Cl2PCH3CH2CHCOOHCl42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O43.CH3CH2CHCH2COOHOHCH3CH2CHCHCOOH44. COOH浓H2SO4OH(CH3CO)2O+COOHOOCCH345. COOHOH+ NaHCO3COONaOH46. 180o CCOOH COOH OO O47.NaOH+CClO N H CN O48. COONa+ CH3CH2ClCOOCH2CH3页眉8 / 1949.OOO+ CH3OH回流HOOCCH2CH2COOCH350.(2)H2O(1)NaOC2H52 CH3CO2C2H5CH3CCH2COCH2CH3OO51.Br2CH3(CH2)4CNH2O/ NaOH CH3CH2CH2CH2CH2NH252. CH 2CH2CONH2+ Br2+ NaOHCH2CH2NH253. O + NH3OCH2CH2CH2CONH2OH54.CH3NHCH3CH3N(CH3CO)2OCH3COCH355.+ HN(CH2CH3)2CH3SO2ClCH3SO2N(CH2CH3)256. NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃N2+Cl57. CH 3N+(CH3)3OHCH258.NHCH3COONO2OH-,(CH3CO)2O,5℃NHNO259. +NSO3NSO3-+页眉9 / 1960. OCHO + NaOH (浓)OCH2OH +OCO2-四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【 C 】A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2C．CH2=C=CH2D．CH2=CH-CH=CH22. 下列结构中，所有原子共平面的是：【A 】A CHCH2B．CH3C CH2OHD COCH33. 分子中所有碳原子均为sp3杂化【D 】A.C6H5CH=CH2B. (CH3)2C=CH2C. HC≡CCH=CH2D. CH3CHClCH34.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：【D 】A．CH2CHCH3B．CH2CCH2CCH2CHCCH D．CH2CHCH2+5. 分子中所有碳原子均为sp2杂化【D 】A. HC≡CCH=CH2B.CH3CHClCH3C. (CH3)2C=CH2D. CH2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分子是【A 】A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【B 】A．B．C．CH3CH3 D．CH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在顺反异构的化合物是【C 】CH3CH=CHCH3C6H5CH=CHBrA.B.D.C.ClClClClCl9. 存在对映异构的是【B 】CH3CH=CHCH3C6H5CHCH3A.B.D.C.ClClClBr(CH3)2CCHCHCH3OHCH3CHCHCHCH3OH．页眉10 / 1910. 存在p-π共轭体系的分子是【D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH2CH=CH2D. Cl-CH=CH211. 立体异构不包括【D 】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【B 】Br+Br-OA.B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【A 】+Br-A.B.C. D.NH14. 最稳定的正碳离子是【 A 】CH3 C CH3CH=CH2+CH3 CH CH3+A.B.CH3CH2+C.CH3+D.15.下列正碳离子最稳定的是【 C 】A．C6H5CH2+ B．(CH3)3C+ C．C6H5C+(CH3)2D．CH3+16. 最稳定的游离基是【 A 】CH3 C CH3C6H5CH3 CH CH3A.B.CH3CH2C.CH3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和4°碳原子的化合物是【B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷B. 2, 2, 3-三甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是：【 C 】A NHBC NH D．N20．既是叔胺又是芳香胺的是【D 】A．叔丁胺B．N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是【 C 】A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式页眉11 / 192.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】A．甲基B．羧基C．乙酰氨基D．甲氧基23.下列基团属邻．对位定位基的是：【B 】A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2 24. 属于邻对位定位基的是【C 】A. －CHOB. －SO3HC. －CH=CH2D. －CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【B 】A. —OHB. —NO2C. —OCH3D. —NH326.卤代烃的消除反应一般遵循：【 D 】A．马氏规则B．休克尔规则C．霍夫曼规D．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【D 】A．水溶性B．熔点C．沸点D．比旋光度28. 水溶性最小的化合物是【C 】OHCH3CHCH2CH2OHA.B.C.D.CH3CH2-CH-CH2OHOHOH29. 熔点最高的化合物是【D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：【A 】A．甲醇B．乙醇C．异丙醇D．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：【 B 】A．CH 3CH2CH2CHO B CH3CH2CCHC CH 3CH2CCCH3D CH3CH2CHCH232. 最易发生消去HX反应的是【C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl3显色的有【D 】A．苯酚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮D．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是【 B 】A．CH3COOC2H5 B．CH3CONH2 C．CH3COCl D．(CH3CO)2O35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【 D 】A．乙醇B．乙醛C．苯乙酮D．正丁醇36.不能发生碘仿反应的是【A 】A.B.C.D.CH3 C CH3OCH3CH2OHC6H5CHO CH3C-C6H5O37. 能发生碘仿反应的是【B 】A.B.C.D.CH3(CH2)3CH3CH3CHOCH2OHCH3(CH2)2CH=CH2页眉12 / 1938.下列化合物不能与HCN加成的是【 C 】A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【 C 】A COHB COCH3CCH3CHO DCH3CH2CCH2CH3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：【 B 】A．乙醛B．苯甲醛C．丙醛D．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【 B 】A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺42. 能与丙酮反应的是：【 D 】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【A 】A. CH3C－Cl????B. (CH3)3C－Cl ??C. CH2=CHCHCH3????D. ClOCl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【C 】A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H545.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【 A 】A．乙酸乙酯B．甲酸甲酯C．苯甲酸乙酯D．苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是【A 】A．β-丁酮酸B．β-羟基丁酸C．α-羟基丁酸D．α-丁酮酸47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【 A 】A．CH3COOH + HOOCCH2COOH B．CO2 + OHCCH2CHOC．HCOOH + OHCCH2CHO D．HCOOH + HOOCCH2COOH48. 能发生缩二脲反应的是：【D 】A．丙氨酸B．乙酰苯胺C．尿素D．多肽49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【B 】NHCOCH3CH=CH2N(C2H5)2N(CH3)3Cl-+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是【B 】A. (CH3)3NB. H2NCONH2C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3)251．吡咯环碳上的硝化属于【C 】A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【A 】A. 亲核加成B. 亲电加成C. 亲核取代D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应C．Cannizarro反应D．Diels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】页眉13 / 19A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行57. 最易发生S N2 反应的是【A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生S N1 反应的是【D 】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于S N2 反应特征的是【B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 60.反应CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3属于【 C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是【A 】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【B 】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【C 】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最高的是【A 】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是【D 】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是【B 】页眉14 / 19COOHNO2COOHCOOHH3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是【 A 】A．二甲胺B．NH3 C．苯胺D．吡咯73 碱性最强的是【C 】A. CH3CONH2B. C6H5NH2C. (CH3)2NHD. NH374. 碱性最弱的是【A 】N B.NH A.NH C.NH2D.75.可用作重金属解毒剂的是【 C 】A．乙醚B．乙硫醇C．二巯基丙醇D．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【 D 】A．FeCl3溶液B．Grignard试剂C．Fehling试剂D．Tollens试剂77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是【B 】A．环己醇B．苯酚C．苯胺D．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【 B 】A．5%HCl水溶液B．先用C6H5SO2Cl再用NaOH C．AgNO3 + NH3·H2O D．Cu2Cl2 + NH3·H2O79. 区别甲苯与氯苯最好采用【C 】A. Br2／CCl4B. AgNO3C. KMnO4D. 浓H2SO4五、判断题。